遼沈、平津、淮海三大戰役後，蔣介石一路敗退到台灣孤島，回顧自己的一生感慨萬千，也時常在日記中提到，有四件事情令他最為後悔，那就是愛錯一人、信錯一人，殺錯一人、放錯一人，這些人都緻使蔣介石一步步走向垮台，這四個人都是誰？他們都對蔣介石做了什麼？以至于老蔣一直耿耿于懷。
蔣介石一直都有寫日記的習慣，從1915年-1972年從未間斷，他從未在日記中吹噓 美化過自己，反而将日記當成了反思的工具，随着蔣介石日記的曝光，我們也得知了老蔣一生最後悔的四件事，蔣介石在日本求學期間，愛上了令他後悔一生的女子 津淵美智子，她表面上是一名藝伎，實際上是日本黑龍社精挑細選出來的，盡管此時蔣介石已經有了妻兒，但面對樣貌出衆的美智子還是忍不住心動了随即展開了猛烈的追求，不過卻被自己的好兄弟戴季陶捷足先登了，不久之後美智子順利生下一名男嬰，但戴季陶在國内已經有了老婆，無奈之下，隻能拜托自己的好兄弟蔣介石幫忙撫養，面對兄弟的求情加上自己對美智子還有感情，是以就收養了這名男嬰，并且取名蔣緯國，不僅将他納入族譜，更是當成親生兒子看待。
蔣緯國在軍事方面很有天賦，是以擔任了國民黨裝甲兵司令，他在職期間可謂盡心盡力，專門建立了一所學校，裡面用來收納裝甲兵子弟，是以蔣緯國備受士兵的愛戴，對他的指令更是言聽計從，甚至連蔣經國都無法靠近裝甲兵一步，國民黨有規師中以上軍長連任不能超過5年，但蔣緯國卻已經上任了15年之久，這也讓蔣介石産生了疑心，這兩個兒子相比起來，蔣介石始終是偏向自己親生骨肉的，他不想大權旁落他人，是以看到蔣緯國威脅到了親生兒子的地位，便将蔣緯國調離，随後爆發的湖口兵變，更讓蔣介石對這個兒子失望至極，這也是蔣介石為什麼在日記中說，自己愛錯了津淵美智子，如果不是對她仍然留有感情，也不會走到這一步，差點讓一個外人奪走自己兒子的大權。
蔣介石信錯的一個人就是張學良，1930年中原大戰之時，馮玉祥、閻錫山等軍閥達成合作，向蔣介石帶領的南京政府發起挑戰，張學良雖然處于中立态度，但他作為東北大地新的掌權者，自然成為了雙方拉攏的對象，同年9月張學良力排衆議，做出了擁蔣入關的決定，随即派出十萬精兵支援蔣介石，并占領了閻錫山 馮玉祥統管的平津地區，蔣介石以很小的代價赢得了戰争的勝利，為了感謝張學良的鼎力相助，蔣介石還與他結拜成了兄弟，但是從1931年9月18日開始，這兄弟倆的關系就發生了變化，日本在我國東北地區蓄意挑釁，但蔣介石卻主張不抵抗政策，并訓示張學良下達指令，就這樣日寇輕松占領了東北地區，自此張學良也背上了罵名，1936年全國抗日情緒高漲，學生組織遊行示威，呼籲停止内戰 一緻抗日，蔣介石卻一再堅持攘外安内的政策，引起了廣大群眾的強烈不滿，為了順應全國人民團結抗日的要求，響應中國共産黨抗日民族統一戰線的号召，張學良聯合楊虎城發動西安事變，蔣介石卻一直懷恨在心，回到南京後便把張學良軟禁起來，期間多次想要處置了他，但是在宋美齡的勸說之下，始終沒有對張學良下手，晚年之時蔣介石後悔不已，他曾經多次在日記中寫道，我這個義弟可是幫了共産黨的大忙，可見蔣介石對錯信張學良一事，一直耿耿于懷。
而蔣介石錯殺的一個人則是楊虎城将軍，西安事變之後，楊虎城在蔣介石的逼迫下，交出軍權 卸下職務，并被派遣到了國外考察，期間抗戰全面爆發，楊虎城主動請纓 申請回國參戰，一段時間後楊虎城收到宋子文的電報，通知他可以回國了，楊虎城以為蔣介石要召自己回國抗日，随即動身回國，但不曾想卻落入了蔣介石的陷阱，11月16日 楊虎城一家抵達香港，随即就被戴笠引誘至南昌軟禁，一直被囚禁了12年之久，楊虎城的妻子謝葆真是一名共産黨員，面對殘忍的酷刑依然不屈不撓，在獄中依然堅持讀書，但在漫無天日的長期虐待中，謝葆真精神出現異常 絕食而亡，楊虎城和他的孩子也在蔣介石的策劃下，被特務殘忍殺害，事後為了防止洩密，特務在楊虎城父子身上淋上腐蝕性液體，将遺體藏匿于花壇裡面，直到重慶解放之後，解放軍才發現楊虎城父子遺體的下落，蔣介石不但殘忍殺害抗日名将，甚至連孩子都不放過，一時間也成為了衆矢之的，被大衆謾罵得喘不過氣，不到一個月的時間，蔣介石就開始後悔處死楊虎城的舉措，如果不是一時沖動 也不至于失去民心。
那麼蔣介石放錯的一個人是誰呢？這個人就是他的大哥 蔣介卿，雖然蔣介石内心極其狹隘，手上掌握着無數人的生死，但他對于自己的家人始終下不去手，蔣介卿是蔣介石同父異母的哥哥，雖然比蔣介石大了12歲，但他卻沒有盡到哥哥的責任，蔣父去世之後，這位大哥翻臉不認人提出分家，占有了家中的大部分财産，隻給蔣介石母子留下幾畝薄田，彼時蔣介石尚未立事，但對于這位哥哥卻是心存芥蒂的，後來蔣介石出國留學，蔣介卿也沒有給到任何幫助，不過後來蔣介石發迹後，并沒有跟這位大哥算賬，反而給他安排了一個清閑自在的官職，蔣介卿卻不是當官的料，整日隻知道吃喝玩樂，是以不久便被免職了，後來因為宋美齡的關系，蔣介卿又謀到了海關監督的差事，這是一份油水豐富的官職，然而這位大哥惡習不改，上任不到半年就撈了一筆錢，蔣介石實在感到丢人，便又一次免去了他的職務，雖說沒有了工作，但蔣介卿卻有花不完的錢，這也引起了大衆的不滿，紛紛站出來指責蔣介石一碗水端不平，發生西安事變之時，蔣介卿正在老家看戲，聽到蔣介石生死不明的消息後，居然驚吓過度導緻中風，他害怕蔣介石真的出事，自己也會受到牽連，甚至還會被蔣介石的仇人幹掉，是以在中風之後三天就亡故了，一段時間後蔣介石安全傳回家中，但他卻因為大哥被活活吓死的消息，受到了衆人的嘲諷，是以蔣介卿也成了蔣介石放錯的一個人。
縱觀蔣介石的一生，敗退台灣是一個必然的結果，雖說跟很多因素有關，但最緻命的一點還是蔣介石公私不分，面對兒女情長優柔寡斷，又因一己私欲痛殺楊虎城，關押張學良半個世紀之久，面對親人犯錯時候的猶豫，這些都讓蔣介石給自己埋下禍根，導緻一步步走向了垮台。