辽沈、平津、淮海三大战役后，蒋介石一路败退到台湾孤岛，回顾自己的一生感慨万千，也时常在日记中提到，有四件事情令他最为后悔，那就是爱错一人、信错一人，杀错一人、放错一人，这些人都致使蒋介石一步步走向垮台，这四个人都是谁？他们都对蒋介石做了什么？以至于老蒋一直耿耿于怀。
蒋介石一直都有写日记的习惯，从1915年-1972年从未间断，他从未在日记中吹嘘 美化过自己，反而将日记当成了反思的工具，随着蒋介石日记的曝光，我们也得知了老蒋一生最后悔的四件事，蒋介石在日本求学期间，爱上了令他后悔一生的女子 津渊美智子，她表面上是一名艺伎，实际上是日本黑龙社精挑细选出来的，尽管此时蒋介石已经有了妻儿，但面对样貌出众的美智子还是忍不住心动了随即展开了猛烈的追求，不过却被自己的好兄弟戴季陶捷足先登了，不久之后美智子顺利生下一名男婴，但戴季陶在国内已经有了老婆，无奈之下，只能拜托自己的好兄弟蒋介石帮忙抚养，面对兄弟的求情加上自己对美智子还有感情，所以就收养了这名男婴，并且取名蒋纬国，不仅将他纳入族谱，更是当成亲生儿子看待。
蒋纬国在军事方面很有天赋，所以担任了国民党装甲兵司令，他在职期间可谓尽心尽力，专门建立了一所学校，里面用来收纳装甲兵子弟，因此蒋纬国备受士兵的爱戴，对他的命令更是言听计从，甚至连蒋经国都无法靠近装甲兵一步，国民党有规师中以上军长连任不能超过5年，但蒋纬国却已经上任了15年之久，这也让蒋介石产生了疑心，这两个儿子相比起来，蒋介石始终是偏向自己亲生骨肉的，他不想大权旁落他人，所以看到蒋纬国威胁到了亲生儿子的地位，便将蒋纬国调离，随后爆发的湖口兵变，更让蒋介石对这个儿子失望至极，这也是蒋介石为什么在日记中说，自己爱错了津渊美智子，如果不是对她仍然留有感情，也不会走到这一步，差点让一个外人夺走自己儿子的大权。
蒋介石信错的一个人就是张学良，1930年中原大战之时，冯玉祥、阎锡山等军阀达成合作，向蒋介石带领的南京政府发起挑战，张学良虽然处于中立态度，但他作为东北大地新的掌权者，自然成为了双方拉拢的对象，同年9月张学良力排众议，做出了拥蒋入关的决定，随即派出十万精兵支持蒋介石，并占领了阎锡山 冯玉祥统管的平津地区，蒋介石以很小的代价赢得了战争的胜利，为了感谢张学良的鼎力相助，蒋介石还与他结拜成了兄弟，但是从1931年9月18日开始，这兄弟俩的关系就发生了变化，日本在我国东北地区蓄意挑衅，但蒋介石却主张不抵抗政策，并指示张学良下达命令，就这样日寇轻松占领了东北地区，自此张学良也背上了骂名，1936年全国抗日情绪高涨，学生组织游行示威，呼吁停止内战 一致抗日，蒋介石却一再坚持攘外安内的政策，引起了广大民众的强烈不满，为了顺应全国人民团结抗日的要求，响应中国共产党抗日民族统一战线的号召，张学良联合杨虎城发动西安事变，蒋介石却一直怀恨在心，回到南京后便把张学良软禁起来，期间多次想要处置了他，但是在宋美龄的劝说之下，始终没有对张学良下手，晚年之时蒋介石后悔不已，他曾经多次在日记中写道，我这个义弟可是帮了共产党的大忙，可见蒋介石对错信张学良一事，一直耿耿于怀。
而蒋介石错杀的一个人则是杨虎城将军，西安事变之后，杨虎城在蒋介石的逼迫下，交出军权 卸下职务，并被派遣到了国外考察，期间抗战全面爆发，杨虎城主动请缨 申请回国参战，一段时间后杨虎城收到宋子文的电报，通知他可以回国了，杨虎城以为蒋介石要召自己回国抗日，随即动身回国，但不曾想却落入了蒋介石的陷阱，11月16日 杨虎城一家抵达香港，随即就被戴笠引诱至南昌软禁，一直被囚禁了12年之久，杨虎城的妻子谢葆真是一名共产党员，面对残忍的酷刑依然不屈不挠，在狱中依然坚持读书，但在漫无天日的长期虐待中，谢葆真精神出现异常 绝食而亡，杨虎城和他的孩子也在蒋介石的策划下，被特务残忍杀害，事后为了防止泄密，特务在杨虎城父子身上淋上腐蚀性液体，将遗体藏匿于花坛里面，直到重庆解放之后，解放军才发现杨虎城父子遗体的下落，蒋介石不但残忍杀害抗日名将，甚至连孩子都不放过，一时间也成为了众矢之的，被大众谩骂得喘不过气，不到一个月的时间，蒋介石就开始后悔处死杨虎城的举措，如果不是一时冲动 也不至于失去民心。
那么蒋介石放错的一个人是谁呢？这个人就是他的大哥 蒋介卿，虽然蒋介石内心极其狭隘，手上掌握着无数人的生死，但他对于自己的家人始终下不去手，蒋介卿是蒋介石同父异母的哥哥，虽然比蒋介石大了12岁，但他却没有尽到哥哥的责任，蒋父去世之后，这位大哥翻脸不认人提出分家，占有了家中的大部分财产，只给蒋介石母子留下几亩薄田，彼时蒋介石尚未立事，但对于这位哥哥却是心存芥蒂的，后来蒋介石出国留学，蒋介卿也没有给到任何帮助，不过后来蒋介石发迹后，并没有跟这位大哥算账，反而给他安排了一个清闲自在的官职，蒋介卿却不是当官的料，整日只知道吃喝玩乐，因此不久便被免职了，后来因为宋美龄的关系，蒋介卿又谋到了海关监督的差事，这是一份油水丰富的官职，然而这位大哥恶习不改，上任不到半年就捞了一笔钱，蒋介石实在感到丢人，便又一次免去了他的职务，虽说没有了工作，但蒋介卿却有花不完的钱，这也引起了大众的不满，纷纷站出来指责蒋介石一碗水端不平，发生西安事变之时，蒋介卿正在老家看戏，听到蒋介石生死不明的消息后，居然惊吓过度导致中风，他害怕蒋介石真的出事，自己也会受到牵连，甚至还会被蒋介石的仇人干掉，所以在中风之后三天就亡故了，一段时间后蒋介石安全返回家中，但他却因为大哥被活活吓死的消息，受到了众人的嘲讽，所以蒋介卿也成了蒋介石放错的一个人。
纵观蒋介石的一生，败退台湾是一个必然的结果，虽说跟很多因素有关，但最致命的一点还是蒋介石公私不分，面对儿女情长优柔寡断，又因一己私欲痛杀杨虎城，关押张学良半个世纪之久，面对亲人犯错时候的犹豫，这些都让蒋介石给自己埋下祸根，导致一步步走向了垮台。