《三國志·關羽傳》：而曹公遣徐晃救曹仁，羽不能克，引軍退還。權已據江陵，盡虜羽士衆妻子，羽軍遂散。權遣将逆擊羽，斬羽及子平于臨沮。
公元219年，徐晃馳援被關羽圍困的曹仁，夾擊關羽。關羽看到無法攻克樊城，于是想要撤兵。可是此時，盟友東吳孫權派出呂蒙，白衣渡江，占領了荊州治所江陵，俘虜了關羽荊州兵的妻兒，并派人分化瓦解關羽的軍隊。關羽想要奪回老巢荊州，和孫權軍隊大戰一場，結果關羽軍隊兵無鬥志，四散奔逃。關羽于是退守麥城，不久突圍，最後于臨沮被擒殺。
三國演義中，關羽在退守麥城期間，派出大将廖化，向近在咫尺的上庸守将劉封、孟達求援。而劉封和孟達怕丢了新奪取的上庸，于是沒有前去救援關羽，導緻關羽父子被擒殺。
有人說，劉備得到關羽的死訊，慨然長歎：若張飛守上庸，關羽必安然無恙，這是真的嗎？個人認為劉備應該沒有說過這樣的話，我們不妨做一個這樣一個假設，如果鎮守上庸的不是劉封、孟達，而是張飛，他能夠救下關羽嗎？依據三國演義中相關内容（下文與正史無關），分析如下。
首先，張飛和關羽桃園結義，情深義重，肯定會去救援關羽。
公元184年，劉備、關羽、張飛三人于桃園結為異姓兄弟，發誓不求同年同月同日生，隻願同年同月同日死。劉備最大，是老大，關羽次之，是老二，張飛最末，是老三。三人在結拜後，一同闖天下，并肩作戰，結下了深厚的友誼。張飛作為最小的三弟，經常受到大哥劉備、二哥關羽的照顧，他對兩位哥哥也非常敬重。
是以，在關羽遇到困難，生命遇到危險時，自然會挺身而出，拼命去救援。而劉封和二叔關羽的關系很差，因為關羽認為劉封是螟蛉之子，遲早會影響到劉禅的帝位，需要防備。劉封在關羽最需要的時候，選擇了袖手旁觀。這一點在張飛那兒，是不會出現置之不理的情況的。
好哥們，好朋友，就是在關鍵時刻，能夠兩肋插刀，為之赴湯蹈火，在所不辭。劉備、關羽、張飛三人都能夠做到，真正做到了“同生共死”。在關羽死後，劉備率領傾國之兵，讨伐東吳，為其報仇雪恨，而張飛更是每天醉生夢死，死在了小人範疆、張達的手裡。
其次，張飛曾三聲喝斷長坂橋，也可能吓退東吳軍隊。
長坂橋前，張飛“倒豎虎須，圓睜環眼”，手持丈八蛇矛，站在橋上，真有一夫當關，萬夫莫開的感覺。隻見張飛“怒目橫矛”，吓得曹營文聘、曹仁、李典、夏侯惇、夏侯淵、樂進、張遼、張郃、許褚等将不敢出戰。
最後，曹操來到橋邊，看到張飛獨自一人，心生疑惑。曹操想起來關羽曾和他提起過，張飛是萬人敵，千軍萬馬之中，取上将首級如探囊取物。他當時還在衣襟上記下燕人張飛的大名，告誡自己的大将們遇到張飛，要小心謹慎。
此時，張飛連續喊出“我乃燕人張翼德也！誰敢與我決一死戰？”、“燕人張翼德在此！誰敢來決死戰？”、“戰又不戰，退又不退，卻是何故？”三聲，一浪高過一浪，尤其是最後一聲，曹操身後的夏侯傑肝膽碎裂，從馬上跌下來吓死了。
曹操手下猛将武功高強，骁勇善戰，比東吳孫權的軍隊厲害多了。張飛在長坂橋吓死一人，吓跑文聘、曹仁、夏侯惇、夏侯淵、張遼、張郃、許褚等一流武将。如果東吳軍隊遇上張飛，也可能被張飛的幾嗓子吓跑。
最後，張飛可能放棄上庸三郡，全力救援關羽。
上庸剛剛歸附劉備集團，還有不少勢力蠢蠢欲動，想要反叛。劉封也是以上庸剛剛歸附，人心未定為借口，才拒絕馳援關羽的。當時徐晃大軍解了樊城之圍後，曹操大軍也趕到前線，準備追殺關羽及收複上庸等三郡。若張飛在上庸，最可能出現的情況是，張飛放棄剛剛奪取的上庸等三郡，全軍馳援關羽。
你想，如果張飛救援關羽的軍隊少了，不一定能夠救出關羽，如果救援關羽的軍隊多了，上庸等地空虛，很容易被曹軍奪取。是以，張飛最明智的就是，徹底放棄上庸等三郡，全力馳援關羽，保證救下關羽，再東山再起。
關羽是蜀漢的二把手，如果沒了，對于蜀漢來說，那是一個不可估量的損失，而上庸、荊州丢了，大不了以後再打回來就是。勝敗乃兵家常事，城池丢失也不算什麼大事。如果關羽丢棄荊州，本人安全回到益州，劉備高興還來不及，怎麼可能怪罪關羽丢失荊州呢。
結語：
無論是三國志，還是三國演義中，劉備都沒有慨然長歎：“若張飛守上庸，關羽必安然無恙”。由于上述三個原因，如果張飛守衛上庸，在關羽敗走麥城，接到廖化的求救信後，及時救援，是有很大的機率救下的。如果張飛救不下關羽，他也很可能陪着關羽死在荊州，死在東吳軍隊的手裡。