民間有很多傳聞說蔣介石是在新中國成立之前，迫不得已倉皇出逃至台灣，其實不然。根據曆史檔案記載，1949年10月1日，毛主席在北京天安門城樓上宣布新中國成立之後，蔣介石還曾乘坐飛機飛往西南地區，希望可以挽回大局，在西南地區整整呆了兩個月，直至感到複興無望，12月10日才從成都乘坐飛機飛往台灣。
雖然蔣介石身處台灣，但卻将心腹胡宗南留在了西昌，并指令其做最後的戰鬥。但胡宗南組織的成都會戰因士氣低迷，亦不了了之。在蔣介石退守台灣之前，曾做過三套預備方案。第一套為以四川為基地，西南大山為屏障，進行當年抗日時期實行過的路線，與共産黨進行長時間割據對峙。第二套為以海島海南作為退路，死守瓊州海峽，以海峽作為天然屏障。第三套基本思路與第二套一緻，為退守台灣，以台灣海峽作為天然屏障，死守台灣。如果以上三種方案全部失敗，那就退至菲律賓，成立流亡政府。
但蔣介石沒有料到，解放全中國的步伐會如此迅猛。鄧小平、賀龍等将領在新中國成立大典結束之後，立即親率大軍直撲四川，并且一路解放至西藏，将新中國的紅旗插在了拉薩布達拉宮。蔣介石的第一套方案破滅。另外在祖國沿海海南地區也在經曆了十多天的戰鬥之後，被中國人民解放軍成功解放。蔣介石原本認為海南有自己的嫡系部隊薛嶽駐守，應該相當穩固，卻不曾想到自己的嫡系部隊也在堅持了十多天後便全局潰敗，至此，蔣介石的前兩套退守方案全部失敗。美國作為一直援助蔣介石政府的幫兇，在觀察局勢後認為，解放軍解放台灣僅僅是時間問題，美國政府下令撤離在台美國人。
這三個退守方案，實則是一位地理大家為蔣介石規劃的，這個人便是地理學家、曆史學家張其昀。張其昀在國内可以稱得上是中國地理開山大師。1949 年初，國民黨在經過遼沈、平津、淮海三大戰役之後，其軍隊力量削減嚴重，再加上軍心不穩，人心惶惶，已沒有能力再與共産黨軍隊相抗衡，蔣介石見此夜不能寐，眼見國民黨在中國的統治馬上要被推翻，國民黨到底該何去何去，這些問題都迫使蔣介石不得不思考退路，可他應該退去哪裡呢，哪裡能給他喘息之機，以待來日呢，面對國民黨當時風雨飄搖的現狀，有不少行政大員面見蔣介石，與蔣介石商議。在這其中，張其昀的看法受到了蔣介石的青睐。
張其昀在與蔣介石密談時說道：“把中國從長江一分為二，劃江而治是不現實的，這不過是國民黨目前的幻想罷了，先不說國民黨能不能守得住，共産黨是絕對不可能同意這個提議的。退守西南與海南隻是一個預備方案，有很大可能都是行不通的，真正适合國民黨退守的風水寶地是台灣。台灣與大陸隔着台灣海峽，鑒于台灣海峽的自然風險，是一個天然的保護屏障。在海軍力量方面，共産黨暫時無法壓制國民黨。國民黨可以利用艦隊和空軍保護自己，使共産黨一時半會難以解放，國民黨就有充分的時間與之進行鬥争。至少可以在國際就是導向國民黨時，聚集力量，與共産黨戰鬥。除了從軍事上考慮，台灣最适宜之外，其自身所擁有的物質資源與民生情況也更适宜。台灣處于熱帶、亞熱帶氣候，其島上物種豐富，氣候條件良好，國民黨退守台灣之後完全可以自給自足，不用擔心糧食問題。另外，台灣作為一個長期被外族殖民的地區，會對國民黨政權産生回歸感，更好治理。共産黨在此地滲透不多，也更好肅清。西南、海南、台灣三個地區中，其中以重慶為中心的西南地區，在地形地勢上有着易守難攻的天然條件，其北有高峻險拔的秦嶺，東有長江峽谷，南還有高大巍峨的橫斷山脈，地勢危險，障礙多，是易守難攻的好地方。但最大的缺點是與大陸聯系緊密，而且地方力量居多，很難掃清，也不能令人信服。海南島雖與陸地接連不緊密，但其與大陸相隔的瓊州海峽狹窄，如果作戰，人員很容易登島，故排除西南與海南，台灣是最适宜的選擇。”
其實，對于退守台灣的問題，蔣介石身邊也不乏有反對的聲音，在反對的人中，大部分人擔心美國很有可能從海上強行武力奪取台灣。實際上，美國當時确實認為國民黨已無力與共産黨抗衡，是以在暗中找尋人物，妄想再扶持一個對抗共産黨的傀儡政府。美國政府曾暗中聯系過陳誠，但因為陳誠忠心于國民黨，拒不同意另立門戶，後美國又聯系其他人，但都無成效，此事失敗。蔣介石在這方面并不是沒有考慮，除卻台灣之外，蔣介石也派人與菲律賓政府取得聯系，并促使菲律賓同意其在國内組織流亡政府。
雖然蔣介石已将台灣作為最後的庇護之地，但大好河山蔣介石并不願意白白拱手他人。他想盡力保全西南地區，畢竟地大物博，更有利于發展。是以，蔣介石部署重兵力，意向保全西南。蔣介石原本認為共産黨會從陝南方向進攻川北，不料共産黨出奇兵，沒有按照既定思維走，而是首先進攻了貴州中南部，國民黨軍隊連連敗退，重慶失守。蔣介石又幻想胡宗南抵守成都，不料胡宗南半路出逃，緻使軍隊無人率領，國民黨軍至此一敗再敗。國民黨再無可守之地，蔣介石黯然返台。
據資料記載，1948年新年伊始，蔣介石就召見當時台灣省的主席，與其共同商讨台灣的民生經濟與政府财政問題。蔣介石此時也已在暗中快速轉移财産與裝備。同年蔣介石下令加緊修築金門、馬祖等海上防禦要塞，做這些無不顯示蔣介石在為将來長期據守台灣做軍事準備。除了在軍事方面調兵遣将，修築工事之外，還在變動台灣當時的黨政從業人員，清換自己的親信，確定政府穩定。
1949 年 1 月，國民黨蔣介石集團最終徹底潰敗至台灣，國民黨在台灣據島自守，成為阻礙兩岸統一的直接因素。但在“一個中國”的原則問題上，蔣介石的立場是堅定的，沒有随着他退守台灣而改變。新中國成立之後，新中國發展迅速，蔣介石見此從“以軍事為主”反攻大陸的政策轉變為“以政治為主，軍事為輔”的大陸政策。當時礙于武器裝備與國際環境的考慮之下，解放軍并沒有立即收複台灣。但蔣介石對大陸政策的轉變，成為當時毛澤東主席在對待台灣問題上進行政策調整的重要考量因素，蔣介石這些政策實際上還是在國家層面上對一個中國的認可。蔣介石這種對“一個中國”原則的堅持和大陸政策的轉變，成為日後毛澤東對台政策采取靈活性措施的一個根本前提。時至21世紀，蔣介石退守台灣造成台灣至今尚未回歸，但我國提出的和平統一，一國兩制”的國策必将得以進一步貫徹，祖國統一、中華民族偉大複興的“中國夢”必将實作！