民间有很多传闻说蒋介石是在新中国成立之前，迫不得已仓皇出逃至台湾，其实不然。根据历史档案记载，1949年10月1日，毛主席在北京天安门城楼上宣布新中国成立之后，蒋介石还曾乘坐飞机飞往西南地区，希望可以挽回大局，在西南地区整整呆了两个月，直至感到复兴无望，12月10日才从成都乘坐飞机飞往台湾。
虽然蒋介石身处台湾，但却将心腹胡宗南留在了西昌，并命令其做最后的战斗。但胡宗南组织的成都会战因士气低迷，亦不了了之。在蒋介石退守台湾之前，曾做过三套预备方案。第一套为以四川为基地，西南大山为屏障，进行当年抗日时期实行过的路线，与共产党进行长时间割据对峙。第二套为以海岛海南作为退路，死守琼州海峡，以海峡作为天然屏障。第三套基本思路与第二套一致，为退守台湾，以台湾海峡作为天然屏障，死守台湾。如果以上三种方案全部失败，那就退至菲律宾，成立流亡政府。
但蒋介石没有料到，解放全中国的步伐会如此迅猛。邓小平、贺龙等将领在新中国成立大典结束之后，立即亲率大军直扑四川，并且一路解放至西藏，将新中国的红旗插在了拉萨布达拉宫。蒋介石的第一套方案破灭。另外在祖国沿海海南地区也在经历了十多天的战斗之后，被中国人民解放军成功解放。蒋介石原本认为海南有自己的嫡系部队薛岳驻守，应该相当稳固，却不曾想到自己的嫡系部队也在坚持了十多天后便全局溃败，至此，蒋介石的前两套退守方案全部失败。美国作为一直援助蒋介石政府的帮凶，在观察局势后认为，解放军解放台湾仅仅是时间问题，美国政府下令撤离在台美国人。
这三个退守方案，实则是一位地理大家为蒋介石规划的，这个人便是地理学家、历史学家张其昀。张其昀在国内可以称得上是中国地理开山大师。1949 年初，国民党在经过辽沈、平津、淮海三大战役之后，其军队力量削减严重，再加上军心不稳，人心惶惶，已没有能力再与共产党军队相抗衡，蒋介石见此夜不能寐，眼见国民党在中国的统治马上要被推翻，国民党到底该何去何去，这些问题都迫使蒋介石不得不思考退路，可他应该退去哪里呢，哪里能给他喘息之机，以待来日呢，面对国民党当时风雨飘摇的现状，有不少行政大员面见蒋介石，与蒋介石商议。在这其中，张其昀的看法受到了蒋介石的青睐。
张其昀在与蒋介石密谈时说道：“把中国从长江一分为二，划江而治是不现实的，这不过是国民党目前的幻想罢了，先不说国民党能不能守得住，共产党是绝对不可能同意这个提议的。退守西南与海南只是一个预备方案，有很大可能都是行不通的，真正适合国民党退守的风水宝地是台湾。台湾与大陆隔着台湾海峡，鉴于台湾海峡的自然风险，是一个天然的保护屏障。在海军力量方面，共产党暂时无法压制国民党。国民党可以利用舰队和空军保护自己，使共产党一时半会难以解放，国民党就有充分的时间与之进行斗争。至少可以在国际就是导向国民党时，聚集力量，与共产党战斗。除了从军事上考虑，台湾最适宜之外，其自身所拥有的物质资源与民生情况也更适宜。台湾处于热带、亚热带气候，其岛上物种丰富，气候条件良好，国民党退守台湾之后完全可以自给自足，不用担心粮食问题。另外，台湾作为一个长期被外族殖民的地区，会对国民党政权产生回归感，更好治理。共产党在此地渗透不多，也更好肃清。西南、海南、台湾三个地区中，其中以重庆为中心的西南地区，在地形地势上有着易守难攻的天然条件，其北有高峻险拔的秦岭，东有长江峡谷，南还有高大巍峨的横断山脉，地势危险，障碍多，是易守难攻的好地方。但最大的缺点是与大陆联系紧密，而且地方力量居多，很难扫清，也不能令人信服。海南岛虽与陆地接连不紧密，但其与大陆相隔的琼州海峡狭窄，如果作战，人员很容易登岛，故排除西南与海南，台湾是最适宜的选择。”
其实，对于退守台湾的问题，蒋介石身边也不乏有反对的声音，在反对的人中，大部分人担心美国很有可能从海上强行武力夺取台湾。实际上，美国当时确实认为国民党已无力与共产党抗衡，所以在暗中找寻人物，妄想再扶持一个对抗共产党的傀儡政府。美国政府曾暗中联系过陈诚，但因为陈诚忠心于国民党，拒不同意另立门户，后美国又联系其他人，但都无成效，此事失败。蒋介石在这方面并不是没有考虑，除却台湾之外，蒋介石也派人与菲律宾政府取得联系，并促使菲律宾同意其在国内组织流亡政府。
虽然蒋介石已将台湾作为最后的庇护之地，但大好河山蒋介石并不愿意白白拱手他人。他想尽力保全西南地区，毕竟地大物博，更有利于发展。所以，蒋介石部署重兵力，意向保全西南。蒋介石原本认为共产党会从陕南方向进攻川北，不料共产党出奇兵，没有按照既定思维走，而是首先进攻了贵州中南部，国民党军队连连败退，重庆失守。蒋介石又幻想胡宗南抵守成都，不料胡宗南半路出逃，致使军队无人率领，国民党军至此一败再败。国民党再无可守之地，蒋介石黯然返台。
据资料记载，1948年新年伊始，蒋介石就召见当时台湾省的主席，与其共同商讨台湾的民生经济与政府财政问题。蒋介石此时也已在暗中快速转移财产与装备。同年蒋介石下令加紧修筑金门、马祖等海上防御要塞，做这些无不显示蒋介石在为将来长期据守台湾做军事准备。除了在军事方面调兵遣将，修筑工事之外，还在变动台湾当时的党政工作人员，清换自己的亲信，确保政府稳定。
1949 年 1 月，国民党蒋介石集团最终彻底溃败至台湾，国民党在台湾据岛自守，成为阻碍两岸统一的直接因素。但在“一个中国”的原则问题上，蒋介石的立场是坚定的，没有随着他退守台湾而改变。新中国成立之后，新中国发展迅速，蒋介石见此从“以军事为主”反攻大陆的策略转变为“以政治为主，军事为辅”的大陆政策。当时碍于武器装备与国际环境的考虑之下，解放军并没有立即收复台湾。但蒋介石对大陆政策的转变，成为当时毛泽东主席在对待台湾问题上进行策略调整的重要考量因素，蒋介石这些政策实际上还是在国家层面上对一个中国的认可。蒋介石这种对“一个中国”原则的坚持和大陆政策的转变，成为日后毛泽东对台策略采取灵活性措施的一个根本前提。时至21世纪，蒋介石退守台湾造成台湾至今尚未回归，但我国提出的和平统一，一国两制”的国策必将得以进一步贯彻，祖国统一、中华民族伟大复兴的“中国梦”必将实现！