張學良因是“東北王”張作霖的長子，不管是在張作霖生前還是死後，都是貴公子般的做派，身邊美女如雲，但其原配還是得聽張作霖的，是以在1915年娶了大他三歲的于鳳至，應了那句“女大三抱金磚”。
于鳳至進了張家門，因良好的品德得到了公公婆婆的稱贊，但張學良在外面的花邊新聞可不曾少過，張作霖覺得愧對于鳳至，但當初他讓張學良迎娶于鳳至時又說過：
“你如果不同意舊式婚姻，你和于家女兒成親後，就叫你媳婦跟着你媽(張作霖的繼室盧夫人)好了。你在外面再找女人，我可以不管。”
唐怡瑩、林徽因、趙一荻、蔣士雲等人都與張學良有過聯系，還有宋美齡，也是讓人猜了又猜。唐怡瑩是溥儀弟弟溥傑的第一任妻子，其姑姑是清末的端康太妃，唐怡瑩同樣比溥傑大了三歲。
然而在1926年，唐怡瑩與張學良相識後，兩個有家室的人就勾搭在了一塊，并且張學良還是以想過把唐怡瑩娶回家，不過張學良後來發現唐怡瑩畫的畫是别人改過的，作的詩是别人替她改的，于是張學良就不喜歡唐怡瑩了，從此兩人不再聯系。
第二年，張學良在一場舞會上和趙一荻相識，兩人的關系逐漸暧昧，但并沒有很快挑明，而在1928年，張作霖死于皇姑屯事件後，張學良接管了張作霖的位置，并且擔任了東北大學校長之職。
彼時林徽因已經和梁思成結為了夫妻，兩人雙雙在東北大學任教，而林徽因因設計校徽而入了張學良的眼，林徽因不同于張學良之前所見過的任何一位女子，于是張學良就想聘請林徽因做家庭教師，但被林徽因婉拒了，之後林徽因和梁思成又都離開了東北大學。
1929年，趙一荻接到張學良打來的長途電話後，便追随到了張學良的身邊，但在次年，張學良在上海與18歲的蔣士雲相遇，蔣士雲也是個美人，頗有氣質，出身良好，張學良對其展開了追求。
盡管張學良相貌堂堂、一表人才，确實能讨女人歡喜，蔣士雲對張學良心動過，但蔣士雲不可能做張學良的妾，也不願意成為張學良情人中的一員。蔣士雲也曾問過張學良，但并沒有得到滿意的答案，于是蔣士雲并拒絕了張學良。
後來蔣士雲在歐洲求學時與金融界有名的貝祖诒邂逅，彼時貝祖诒已喪妻，于是21歲的蔣士雲就嫁給了40歲的貝祖诒。
如果說趙一荻是張學良身邊的朱砂痣，那麼蔣士雲就是張學良心中的白月光，于鳳至為張學良付出了許多，但什麼也沒有得到，趙一荻對張學良數十年不離不棄，卻也隻得到了“最患難的妻子”的評價。
張學良懷念了蔣士雲一生，他的那句“我的最愛在紐約”，也是讓人議論紛紛，上世紀九十年代初，91歲的張學良全面獲得自由後，并獨自飛往了美國紐約，和蔣士雲共處了3個月，也算是了卻了一樁遺憾。