1567年，美濃國稻葉山城，織田信長在這一年終于打敗齋藤龍興奪取了該城并将其更名為“岐阜城”，這一标志性的勝利讓織田信長信心大增，在奪取岐阜城的同時，信長還做了一件事——開始使用“天下布武”的印鑒，一方面這标志着織田信長本人一統天下的決心和方式，另一方面，也傳遞出當時日本人的一個傳統觀念，以武力奪取利益是戰國時代生存的基本原則，信長本人也在即将一統天下之際提出渡海攻擊北韓和大明國的計劃。而這自然離不開日本的海盜和水軍勢力。
作為一個島國，日本自古便不缺少統稱“水軍”的海賊集團。伴随着戰國争雄的愈演愈烈，本無所屬的日本各地水軍紛紛被有一定實力的戰國大名收編，搖身一變成為大名的正規海上作戰力量，而在戰國的舞台上，這些多如過江之鲫的海賊集團擁有各自的領地和船隻，一時間你方唱罷我登場，海賊勢力的大量加入使得戰國曆史反而多了幾分色彩，甚至可以說促進了日本的造船産業和航海事業的大發展。
1576年，從屬于織田信長的紀州水軍領主九鬼嘉隆在織田家的支援下，建造出了寬約12米，長21米的新型木質戰船，其上部以兩層鐵甲覆寫，内列衆多火炮，這種威力巨大的戰船被命名為“大安宅船”。
1578年，九鬼嘉隆正是以6艘大安宅船擊破稱霸濑戶内海30多年的毛利，村上聯合水軍在内的600餘艘木質戰船。這場被稱為第二次木津川口之戰的大勝直接将戰國時代的海上争霸提升到了新的高度和水準。
而作為織田信長遺産繼承者的羽柴秀吉更加在水軍的建設上花費了更大的力氣。早在“中國攻略”時期羽柴秀吉就對毛利氏領地内的來島村上水軍有所耳聞，為了盡快擊垮毛利軍并同時封鎖濑戶内海，羽柴秀吉便施展自己最擅長的招降手段接近濑戶内海附近的村上水軍，這件事在村上家引起了轟動，其内部暗流湧動。首先投靠羽柴秀吉的就是後來著名的“海賊王”——來島通總和他的哥哥得居通幸。
作為村上水軍的重要成員，得居通幸和來島通總本姓都屬村上氏。1567年當二人的父親村上通康去世之時，得居通幸被弟弟來島通總排擠，失去了繼承權進而改姓“得居”。
1582年，21歲的來島通總宣布背棄自己母親出身的四國土豪河野氏，投靠羽柴秀吉。此事一出，來島通總立刻遭到河野，毛利和村上水軍的圍攻，吃了大虧的來島通總逃往羽柴秀吉軍營避難。雖然來島通總勢力大部被滅，但羽柴秀吉還是重用了他，不僅從毛利和村上水軍手中重奪了來島通總的根據地，還幫助他恢複了實力，随着在“中國攻略”中羽柴軍團漸漸占據上風，村上水軍也逐漸被來島通總兼并。
1585年，已經擔任關白并獲賜“豐臣”姓的羽柴秀吉聯合毛利氏大舉入侵四國。得居通幸和來島通總率領各自人馬和戰船參與平定四國的戰鬥。
很快，四國霸主長宗我部氏宣布降服，得居通幸和來島通總由于出力頗多是以分别獲得3000石和13000石的封地，豐臣秀吉之是以肯給予這兄弟倆如此優厚的待遇，一方面是考慮到即将到來的“九州征伐”需要大量水軍，另一方面也在計劃九州統一後出兵北韓和大明國渡海作戰時需要培養一支規模巨大的水軍部隊，此二人常年出入于濑戶内海，對九州相對有一定了解，同時依仗于村上水軍的名氣，在作戰經驗和航行水準上，來島通總和得居通幸都完美符合豐臣秀吉心目中的“海賊王”形象。
1586年，第一次九州征伐，來島通總兄弟二人擔任接應被島津軍在戶次川之戰打敗的長宗我部軍撤回四國的任務，第一次九州征伐以豐臣軍的失敗而告終。1587年，豐臣秀吉發起第二次九州征伐，他利用朝廷宣布島津氏為“日本之敵”，動員22萬大軍殺向九州，面對巨大壓力，島津氏很快就宣布投降。
2年後，豐臣秀吉遠征關東後北條，來島通總兄弟率軍出征，但與四國攻略有所不同的是，這次來島兄弟不再是海上的急先鋒，豐臣秀吉手上可動員的水軍力量十分之多，九鬼嘉隆，加藤嘉明，脅坂安治等人都在名氣和實力上強于來島水軍。
在整個“小田原評定”中，來島水軍戰績有限，但豐臣秀吉獲得的巨大勝利不僅使得日本在形式上基本統一，也讓豐臣秀吉認識到，日本列島曆經百年戰亂已經形成了一套十分高效和強大的軍事動員體制，通過“檢地”豐臣秀吉更加從資料上印證了自己的想法，進而重新配置設定了各大名的領地，以便在即将到來的渡海征明的作戰中能夠快速高效地動員數十萬大軍。
這種獨特的動員能力加上豐臣秀吉本人迷信的原始“總體戰”模式，讓日本人盲目認為與大明和北韓的戰争也會像九州島津，關東後北條那樣很快結束。雖然在此後的“文祿·慶長”之役中，日軍一開始保持着高昂的士氣和充足的預備兵力，但國力和資源上的巨大差距很快通過戰争的深入而逐漸展現出來，豐臣秀吉雖然在陸地上取得了對日本強勢大名的勝利，但這套大軍團作戰的理論被搬到海上時反而讓日軍處于劣勢。在豐臣秀吉以每10萬石高出動大船2艘，各海港每百戶出水手10人，各國大名每10萬石高建造大船3艘，中船5艘的标準，豐臣秀吉在戰前集結了700艘各式戰船。
從紙面上看日軍确實擁有一定的海上力量，但是對于戰船的武備問題，豐臣秀吉并未加一标準，雖然日本早已将鐵炮用于戰争，但大口徑火炮幾乎全部依賴葡萄牙，西班牙，荷蘭等國進口。也就是說，這支遠征軍擁有700餘艘戰船但武器極為落後，火炮數量更是寥寥無幾。
另外，從各地招募的水手可以滿足戰船正常航行需要，但一旦發生海上戰争，這些水手絕大多數沒有經過專門的海戰訓練且忠誠度較低。
第一次入朝作戰的日軍有158000名用于地面作戰的武士和足輕，但水軍僅有9200人，這個數字甚至不如鼎盛時期村上水軍一家兵力。
由于1588年豐臣秀吉頒布的《海賊停止令》，各地海賊停止搶掠行為，實際上這些海賊，更多時間裡充當的是海上收費站和運輸隊的任務，豐臣秀吉強行以行政手段打壓海上勢力，使得日本尤其是内海的物流運輸遭到重大影響，海賊勢力漸漸退出曆史舞台。許多人偷偷加入了藤堂高虎，加藤嘉明，脅坂安治等人的水軍參與遠征，但更多的人選擇就此從良，過上了沿海打漁經商的平靜生活。
雖然《海賊停止令》旨在結束海賊勢力在海上的敵對行動，從遠期來看是對日本有利的，但戰時年代，《海賊停止令》迫使富有經驗的海賊們不得不為了謀生而放棄海賊身份，對于急需用人的豐臣秀吉來說，這是不利的，而在遠征軍中，除去九鬼嘉隆外，唯一一支成建制參與入朝作戰的正是來島通總的來島水軍，彼時來島通總被編入由四國大名組成的第5番隊。