斯大林時期，蘇聯盛傳，每當夜深人靜的時候，如果從紅場上仰望克裡姆林宮，總能看到一扇永不熄滅燈光的窗戶，那是斯大林在為蘇聯人民廢寝忘食地操勞。對此赫魯曉夫在回憶錄中寫道：斯大林徹夜工作是全國人人皆知的事情，可他大白天整天睡覺卻隻有極少數人知道。
從上世紀30年代初期開始，人們開始為斯大林蓋“專用别墅”，用公款來支付斯大林家庭的“豪華生活”。進階幹部包括汽車、别墅、仆役在内的一切家庭生活費用由政府開支已經成為一種“制度”。
從克裡姆林宮到斯大林常去的别墅共有35公裡的路程，内務人民委員會軍隊派人在這條路上晝夜警衛，每班1200人，每隔30米便有一名衛兵。斯大林的汽車用裝甲鋼闆制造，自重10噸，在送給斯大林前，通過了機槍掃射的檢驗，檢測後再重新修複，安裝内飾。
女兒斯維特蘭娜想要找到父親也不是那麼容易，她必須先跟衛隊值班連長打電話，得到的是各種暗語：“正在運動或者沒有運動”，指的是父親正在房間裡打電話或者看檔案，沒有在屋裡走動，如果是“從未運動”則是父親在睡覺，不能通話。女兒回憶說：“父親大白天想什麼時候睡覺，就什麼時候睡，他的作息完全颠倒了。”
斯大林的貼身秘書巴然諾夫在回憶錄裡說，有一次他沒敲門就走進斯大林在克裡姆林宮的辦公室，正碰上斯大林在打電話，确切地說他隻是在靜靜地聽，而沒有說話。巴然諾夫停住腳步等對方打完電話，卻驚奇地發現，桌子上四部電話機都放得好好的，斯大林手中的電話線是連接配接在抽屜裡的，他不是在打電話，而是在竊聽。
克裡姆林宮曾經從捷克請來一位電話專家，安裝了一台六十到八十門分機的自動交換機，目的就是為了防止電話被竊聽，但人們不知道，斯大林下令趁機給每個辦公室安裝了秘密輸出線，這樣他就可以竊聽整個克裡姆林宮的電話了。事後，這位捷克專家被秘密處死。
1993年，克裡姆林宮重新裝修時，還在斯大林二樓辦公室的舊地闆下發現了一條密道。
斯大林辦公室
當世界大戰打得一片混亂，各國都像一個被捅壞的馬蜂窩時，斯大林很少走出自己在克裡姆林宮的辦公室，他思考戰略的過程大部分是從寫字台到地球儀間來回踱步，偶爾停一停抽口煙。隻有兩次，斯大林試圖慰問前線，其中一次因為車子抛錨沒有去成。
斯大林傳記作者沃爾克法諾夫說：經常有這樣的怪事發生，在戰争最緊急的時刻，在斯大林的辦公室，某位軍事指揮将領正在向全體政府委員做重要報告，斯大林會突然叫人停下來，按電鈴指令秘書把茶端進來，所有人停住看着他。他不慌不忙地往茶裡擰着檸檬汁，然後推開寫字台後面與牆渾然一體的暗門，走進休息室拿出一瓶白蘭地，不緊不慢地在衆目睽睽下往茶裡加進兩三匙白蘭地，然後把酒放回休息室，重新在原位坐下，一邊用小勺攪和自己的茶一邊說：“繼續講下去。”他總是獨飲，很少請大家一起喝茶。
戰後，斯大林一般晚上七八點鐘才在别墅中醒來，乘車來到克裡姆林宮後，就召集親信去看電影。在電影廳他親自挑選片子，影片大多是繳獲來的戰利品，其中有不少美國牛仔片，有些沒有翻譯，電影事業部部長就必須親自充當翻譯，此人對外語一竅不通，卻能“翻譯”所有語種的電影，因為手下人事先給他講解了影片内容，他盡量牢記，也有時候翻譯得驢唇不對馬嘴，其他人就幫腔，熱熱鬧鬧地把電影看完。
斯大林的七十大壽慶典規模龐大，克裡姆林宮上空由幾十台探照燈印照出巨大的斯大林影像，莫斯科劇院裡，為歡迎他的到來全場鼓掌長達半個小時。
七十大壽後，斯大林很少到克裡姆林宮去了。1953年3月5日，斯大林在他的别墅中死去。