斯大林时期，苏联盛传，每当夜深人静的时候，如果从红场上仰望克里姆林宫，总能看到一扇永不熄灭灯光的窗户，那是斯大林在为苏联人民废寝忘食地操劳。对此赫鲁晓夫在回忆录中写道：斯大林彻夜工作是全国人人皆知的事情，可他大白天整天睡觉却只有极少数人知道。
从上世纪30年代初期开始，人们开始为斯大林盖“专用别墅”，用公款来支付斯大林家庭的“豪华生活”。高级干部包括汽车、别墅、仆役在内的一切家庭生活费用由政府开支已经成为一种“制度”。
从克里姆林宫到斯大林常去的别墅共有35公里的路程，内务人民委员会军队派人在这条路上昼夜警卫，每班1200人，每隔30米便有一名卫兵。斯大林的汽车用装甲钢板制造，自重10吨，在送给斯大林前，通过了机枪扫射的检验，检测后再重新修复，安装内饰。
女儿斯维特兰娜想要找到父亲也不是那么容易，她必须先跟卫队值班连长打电话，得到的是各种暗语：“正在运动或者没有运动”，指的是父亲正在房间里打电话或者看文件，没有在屋里走动，如果是“从未运动”则是父亲在睡觉，不能通话。女儿回忆说：“父亲大白天想什么时候睡觉，就什么时候睡，他的作息完全颠倒了。”
斯大林的贴身秘书巴然诺夫在回忆录里说，有一次他没敲门就走进斯大林在克里姆林宫的办公室，正碰上斯大林在打电话，确切地说他只是在静静地听，而没有说话。巴然诺夫停住脚步等对方打完电话，却惊奇地发现，桌子上四部电话机都放得好好的，斯大林手中的电话线是连接在抽屉里的，他不是在打电话，而是在窃听。
克里姆林宫曾经从捷克请来一位电话专家，安装了一台六十到八十门分机的自动交换机，目的就是为了防止电话被窃听，但人们不知道，斯大林下令趁机给每个办公室安装了秘密输出线，这样他就可以窃听整个克里姆林宫的电话了。事后，这位捷克专家被秘密处死。
1993年，克里姆林宫重新装修时，还在斯大林二楼办公室的旧地板下发现了一条密道。
斯大林办公室
当世界大战打得一片混乱，各国都像一个被捅坏的马蜂窝时，斯大林很少走出自己在克里姆林宫的办公室，他思考战略的过程大部分是从写字台到地球仪间来回踱步，偶尔停一停抽口烟。只有两次，斯大林试图慰问前线，其中一次因为车子抛锚没有去成。
斯大林传记作者沃尔克法诺夫说：经常有这样的怪事发生，在战争最紧急的时刻，在斯大林的办公室，某位军事指挥将领正在向全体政府委员做重要报告，斯大林会突然叫人停下来，按电铃命令秘书把茶端进来，所有人停住看着他。他不慌不忙地往茶里拧着柠檬汁，然后推开写字台后面与墙浑然一体的暗门，走进休息室拿出一瓶白兰地，不紧不慢地在众目睽睽下往茶里加进两三匙白兰地，然后把酒放回休息室，重新在原位坐下，一边用小勺搅和自己的茶一边说：“继续讲下去。”他总是独饮，很少请大家一起喝茶。
战后，斯大林一般晚上七八点钟才在别墅中醒来，乘车来到克里姆林宫后，就召集亲信去看电影。在电影厅他亲自挑选片子，影片大多是缴获来的战利品，其中有不少美国牛仔片，有些没有翻译，电影事业部部长就必须亲自充当翻译，此人对外语一窍不通，却能“翻译”所有语种的电影，因为手下人事先给他讲解了影片内容，他尽量牢记，也有时候翻译得驴唇不对马嘴，其他人就帮腔，热热闹闹地把电影看完。
斯大林的七十大寿庆典规模庞大，克里姆林宫上空由几十台探照灯印照出巨大的斯大林影像，莫斯科剧院里，为欢迎他的到来全场鼓掌长达半个小时。
七十大寿后，斯大林很少到克里姆林宫去了。1953年3月5日，斯大林在他的别墅中死去。