張飛三國時期劉備帳下五虎上将之一，與劉備同是幽州涿郡涿縣人算得上是老鄉。張飛是屠夫出身，有着使不完的勁，後來與劉備關羽相遇于涿縣時，三人意氣相投共同結拜為異姓兄弟，當然老大就是大家所熟悉的漢室宗親劉備劉皇叔。劉備雖然是中山靖王劉勝之後，但是家道中落，時值東漢末年，劉備雖然有心興漢，但是卻力不從心！不巧的是此時劉備卻遇到了萬人敵，關羽張飛。
關羽，張飛均有萬夫不當之勇，而且最關鍵的一點是他們與劉備情同手足，為此一向直率的張飛連家都不要了，也要跟随劉備，關羽就更不用說了，之前因為犯事兒，他是逃到郡涿來的，不料卻遇上了志氣相投的劉備，愉逢黃巾之亂，英雄終究有了用武之地，而關羽也再也不用為以前錯手殺人的事負責。
公元184年，黃巾之亂事發，而劉備因為在黃巾之亂中有出色的表現，被朝廷封為縣尉，但後來被都郵遣散，無奈之下的劉，關，張，三人隻得投靠公孫瓒，雖然名聲在外，但仍然沒有得到公孫瓒的重用，隻做了一個小小的司馬。公元195年劉備終于得到徐州，算是有了小小的安身之處，但屁股還沒有坐熱卻遭到了呂布的襲擊，徐州又失！爾後劉備隻得投靠曹操，之後煮酒論英雄，劉備借攻打袁術之機才逃脫曹操的掌控。
公元200年，劉備隻得依附于劉表，但此前已經前曹操得罪，劉備深知曹操不會放過自己，于是他趁曹操遠征烏桓之際多次向劉表建議去攻打許者，不料劉表卻始終不依！劉備也是别提有多窩囊了！201年劉，關，張，三人屯兵于新野，但兵馬卻少得可憐。公元207年末，劉備三顧茅廬請求卧龍先生出山幫助他，助他成就大業，救黎民于水火，其誠心終于打動諸葛亮，于是卧龍從此之後便成了劉備的軍師。後來，曹操親自率兵攻打劉備，雖然有卧龍，但由于雙方兵力相差實在太遠，劉備仍然是慘敗，不但如此，此時劉表已經去世，荊州之主劉琮完全不給劉備面子，不但不讓他入城，連他帶來的百姓都不讓進！劉備諸葛亮等人，隻得帶着百姓退往江夏，劉備此時身邊隻有猛将關，張，趙，面對數倍之衆的曹軍，仍然是起不了什麼作用。
關羽此時負責，前往江夏請求劉琦出兵相助。而劉備為了逃命，竟然放棄妻子家小，隻顧着自己逃命，然而老實勇猛的趙雲，繼續殺回去尋找劉備及其家小，終于發現了阿鬥，并将其捆綁于腰間，跳上白馬手持長槍殺出重圍，後來遭受到曹操七軍的圍攻，但曹操愛惜趙雲之才，沒有讓士兵放冷箭，是以趙雲是殺得越來越盡興，雖然曹兵衆多，但是一向勇猛無敵的趙雲仍然是殺得遊刃有餘，最後趙雲殺出了曹操的包圍圈，在曆史上面稱趙雲這次行動為“七出七進”其最大的意義就是救出了劉備的長子，劉禅也就是蜀後主。
當趙雲殺出重圍之後，來到當陽橋，發現張飛早就在當陽橋上站立，（并且其身後還有20餘名飛騎）原來是劉備發現趙雲不知所蹤，以防有變！于是派了張飛過來斷後，可以說張三爺也是親眼所見，趙雲七出七進的。此時，趙雲身後全是曹操的追兵，張飛果斷放趙雲過去，然後立即讓身後的20多名騎兵開始，砍掉附近的樹枝，在地面揚起塵土！少時，曹操率領軍隊來到當陽橋對面，與張飛對峙。此時張飛大喝到：“我乃燕人張翼德也！誰敢與我決一死戰？”聲大如雷聲，曹軍軍士聞者無不震驚！此時，曹操身邊有五子良将，張遼，李典，樂進，還有大将曹仁，夏侯惇、夏侯淵，最特别的是還有号稱“虎癡”的許褚，這些大将為何集體認慫了呢？
熟悉三國曆史的朋友或許知道，許褚的武力值絕對不低于五虎上将馬超，當年許褚與馬超戰平，而張飛又與馬超打成平手，但如何面對張飛許褚卻沒有任何表示？其實這一點對于熟悉三國曆史的朋友來說，絕對不是難事，當年曹操攻打張繡不幸失去猛将典韋，典韋之前的工作其實主要就是保衛曹操，而後來的許褚，一樣的跟劉備帳下趙雲一樣，同樣是負責保衛曹操的周全，倘若曹操沒有發話，他是不會輕易有所行動的！而對于張遼，張郃，夏侯惇等人，他們雖然有勇有謀，但此時他們誰都沒有與張飛正面交手過，不過當年張飛與呂布大戰數十回合，不分勝負！可想而知其武力是完全沒有任何問題的！面對這塊硬骨頭，誰都不想吃虧，如果硬要與張飛交手，如果單挑的話，估計也讨不到什麼便宜！還有最要命的一個原因就是，這些人沒有哪一個願意敗在張飛手下，進而影響以後自己在曹操軍中的地位！當年張飛大戰呂布，雖然呂布綜合實力強于張飛，但呂布也不敢小看他，因為張三爺“狠，會玩命！”對于張飛這一點，呂布也是非常忌憚的！呂布尚且如此，張遼，李典等人同樣如此！還有一點客觀原因是此時，曹操已經勝利，話語權完全在曹操，曹孟德一向愛惜将才，要知道“千兵易得，一将難求”如果此時痛失一大将，或許得不償失！再者，張飛的疑兵之計，是真是假，還尚不能确定，是以曹操選擇退軍！