张飞三国时期刘备帐下五虎上将之一，与刘备同是幽州涿郡涿县人算得上是老乡。张飞是屠夫出身，有着使不完的劲，后来与刘备关羽相遇于涿县时，三人意气相投共同结拜为异姓兄弟，当然老大就是大家所熟悉的汉室宗亲刘备刘皇叔。刘备虽然是中山靖王刘胜之后，但是家道中落，时值东汉末年，刘备虽然有心兴汉，但是却力不从心！不巧的是此时刘备却遇到了万人敌，关羽张飞。
关羽，张飞均有万夫不当之勇，而且最关键的一点是他们与刘备情同手足，为此一向直率的张飞连家都不要了，也要跟随刘备，关羽就更不用说了，之前因为犯事儿，他是逃到郡涿来的，不料却遇上了志气相投的刘备，愉逢黄巾之乱，英雄终究有了用武之地，而关羽也再也不用为以前错手杀人的事负责。
公元184年，黄巾之乱事发，而刘备因为在黄巾之乱中有出色的表现，被朝廷封为县尉，但后来被都邮遣散，无奈之下的刘，关，张，三人只得投靠公孙瓒，虽然名声在外，但仍然没有得到公孙瓒的重用，只做了一个小小的司马。公元195年刘备终于得到徐州，算是有了小小的安身之处，但屁股还没有坐热却遭到了吕布的袭击，徐州又失！尔后刘备只得投靠曹操，之后煮酒论英雄，刘备借攻打袁术之机才逃脱曹操的掌控。
公元200年，刘备只得依附于刘表，但此前已经前曹操得罪，刘备深知曹操不会放过自己，于是他趁曹操远征乌桓之际多次向刘表建议去攻打许者，不料刘表却始终不依！刘备也是别提有多窝囊了！201年刘，关，张，三人屯兵于新野，但兵马却少得可怜。公元207年末，刘备三顾茅庐请求卧龙先生出山帮助他，助他成就大业，救黎民于水火，其诚心终于打动诸葛亮，于是卧龙从此之后便成了刘备的军师。后来，曹操亲自率兵攻打刘备，虽然有卧龙，但由于双方兵力相差实在太远，刘备仍然是惨败，不但如此，此时刘表已经去世，荆州之主刘琮完全不给刘备面子，不但不让他入城，连他带来的百姓都不让进！刘备诸葛亮等人，只得带着百姓退往江夏，刘备此时身边只有猛将关，张，赵，面对数倍之众的曹军，仍然是起不了什么作用。
关羽此时负责，前往江夏请求刘琦出兵相助。而刘备为了逃命，竟然放弃妻子家小，只顾着自己逃命，然而老实勇猛的赵云，继续杀回去寻找刘备及其家小，终于发现了阿斗，并将其捆绑于腰间，跳上白马手持长枪杀出重围，后来遭受到曹操七军的围攻，但曹操爱惜赵云之才，没有让士兵放冷箭，因此赵云是杀得越来越尽兴，虽然曹兵众多，但是一向勇猛无敌的赵云仍然是杀得游刃有余，最后赵云杀出了曹操的包围圈，在历史上面称赵云这次行动为“七出七进”其最大的意义就是救出了刘备的长子，刘禅也就是蜀后主。
当赵云杀出重围之后，来到当阳桥，发现张飞早就在当阳桥上站立，（并且其身后还有20余名飞骑）原来是刘备发现赵云不知所踪，以防有变！于是派了张飞过来断后，可以说张三爷也是亲眼所见，赵云七出七进的。此时，赵云身后全是曹操的追兵，张飞果断放赵云过去，然后立即让身后的20多名骑兵开始，砍掉附近的树枝，在地面扬起尘土！少时，曹操率领军队来到当阳桥对面，与张飞对峙。此时张飞大喝到：“我乃燕人张翼德也！谁敢与我决一死战？”声大如雷声，曹军军士闻者无不震惊！此时，曹操身边有五子良将，张辽，李典，乐进，还有大将曹仁，夏侯惇、夏侯渊，最特别的是还有号称“虎痴”的许褚，这些大将为何集体认怂了呢？
熟悉三国历史的朋友或许知道，许褚的武力值绝对不低于五虎上将马超，当年许褚与马超战平，而张飞又与马超打成平手，但如何面对张飞许褚却没有任何表示？其实这一点对于熟悉三国历史的朋友来说，绝对不是难事，当年曹操攻打张绣不幸失去猛将典韦，典韦之前的工作其实主要就是保卫曹操，而后来的许褚，一样的跟刘备帐下赵云一样，同样是负责保卫曹操的周全，倘若曹操没有发话，他是不会轻易有所行动的！而对于张辽，张郃，夏侯惇等人，他们虽然有勇有谋，但此时他们谁都没有与张飞正面交手过，不过当年张飞与吕布大战数十回合，不分胜负！可想而知其武力是完全没有任何问题的！面对这块硬骨头，谁都不想吃亏，如果硬要与张飞交手，如果单挑的话，估计也讨不到什么便宜！还有最要命的一个原因就是，这些人没有哪一个愿意败在张飞手下，从而影响以后自己在曹操军中的地位！当年张飞大战吕布，虽然吕布综合实力强于张飞，但吕布也不敢小看他，因为张三爷“狠，会玩命！”对于张飞这一点，吕布也是非常忌惮的！吕布尚且如此，张辽，李典等人同样如此！还有一点客观原因是此时，曹操已经胜利，话语权完全在曹操，曹孟德一向爱惜将才，要知道“千兵易得，一将难求”如果此时痛失一大将，或许得不偿失！再者，张飞的疑兵之计，是真是假，还尚不能确定，因此曹操选择退军！