蔣介石小時候學習成績還是不錯的，在他15歲的時候在學校讀書，他母親王彩雲為了蔣家有後，便做主給蔣介石找了一個大他五歲的姑娘毛福梅為妻，剛結婚的那兩年，兩人的感情還可以，但是随着蔣介石的年齡越來越大，再加上毛福梅沒有文化，兩人感情逐漸拉開了距離，但是在母親的逼迫下終于讓毛福梅懷孕了，生下了一個男孩，就是後來的蔣經國。
在這個時期，蔣介石決心去日本留學，學習一些軍事知識回來報效國家。可是到了日本之後，日本的各個軍事學校需要清政府出具的合法證明，蔣介石都不具備這些證明材料，無法入學深造。在一個偶然的機會他碰到了在國内的好友陳其美，當時的陳其美在日本警察學校上學讀書，二人相見感到十分親切，陳其美對他說：要想在日本學習軍事，必須有大清國的合法證明，前提是要在國内考上教育訓練學校，然後大清國負責免費推送到日本留學。
就這樣蔣介石二次回國，很輕易的考上了河北保定清朝舉辦的官方學校，在那裡學習了一年，忽然，學校來了通知，要求送一批會日語而且學習成績比較好的學生去日本學習軍事，正巧蔣介石對日語比較熟悉，經過學校負責人面試終于如願以償。
蔣介石來第二次來到日本之後，經過三年軍事學校的學習圓滿畢業，按日本當時的政府規定，學生畢業之後必須到軍隊實地鍛煉一年。蔣介石在實習期間，又找到了陳其美，此時，陳其美已參加了孫中山在日本舉辦的革命同盟會。蔣介石要求參加此會，但是陳其美對他說：你脫離軍隊告了幾天的假？
蔣介石大說隻給了24小時的假期。陳其美說已經沒有時間了，蔣介石一聽十分着急，他不想再回到日本軍隊實習，便對陳其美說明了借此機會想回國的願望。
陳其美考慮了一下說：正好下午有一趟回國的輪船，你如果不想回去，立刻買票坐這趟輪船回國。
蔣介石十分高興，立刻買票回國。此時，他的妻子毛福梅已經生下了蔣經國。不久陳其美也回了上海，從工廠組織了一部分革命者，将滬軍府包圍，沒費多大勁滬軍都督被活捉，整個上海完全控制，陳其美當了上海大都督，蔣介石任團長，此時的清政府已經垮敗，上海暫時安穩，蔣介石與陳其美、黃郛時常出入上海進階妓院，無意之間，碰到了一位叫姚阿巧的進階妓女。原來姚阿巧結過一次婚，因為丈夫染上了抽大煙的毛病，不久便撒手人間，姚阿巧為了維持生計，隻好到大劇院當了伺女。蔣介石第一次相見之後就相中了她，最後終于與前妻離婚，又娶了姚阿巧。
不久，南方革命軍不斷壯大，蔣介石也升到了師長。有一次，蔣介石到張靜江icon家做客，看到了與張靜江女兒同班同學的陳潔如在哪串門，當時陳潔如比蔣介石小20多歲，正巧被蔣介石看中。于是，蔣介石便托張靜江做媒，于1921年12月5日在上海永安大樓，與陳潔如舉行婚禮。
婚後陳潔如陪同蔣介石南下廣州，于1924年一月黃埔軍校成立，孫中山任蔣介石為黃埔軍校校長兼粵軍參謀長，黃埔軍校的學員都稱陳潔如為師母，在此期間，結識了很多上層人物，比如說孫中山的夫人宋慶齡，廖仲恺的夫人何香凝，王精衛的夫人陳璧君。直1924年至1926年使陳潔如最風光的兩年。
第四任妻子是宋美齡，1926年7月2日，宋美齡從美國留學回國，蔣介石在日記中寫道：美齡将回滬，心甚依依。雖然短短的幾個字已經說明蔣介石與對宋美齡産生愛慕之意。後來兩人終成伴侶，一直到蔣介石死去，宋美齡遠到美國居住。x