劉備在當上徐州牧後，在徐州東南與袁術打了起來，正當雙方打得難分難解的時候，劉備的後方卻出事了，下邳相曹豹被張飛殺了，原因是曹豹反了。結果呂布正好來攻下邳城，一戰而下下邳城，把劉備的妻兒老小都給俘虜了。失去後方的劉備被袁術打敗，隻好撤退，最後在缺兵少糧，内外交困的情況下，不得不投降呂布，以求得安身立命之所。
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上面我們說到由于曹豹的反叛，導緻劉備的大學營被呂布奪去。可以說劉備失敗的原因就是因為曹豹的反叛。那麼這其中的曹豹到底是什麼人？為什麼在緊要關頭背叛劉備？說起曹豹這個人，曹豹原來是陶謙的手下。這曹姓在徐州可是個世家大族，陶謙這個人喜貴嫌貧，看不起寒門之人，據《三國志-陶潛傳》記載陶謙背道任情，曹宏等，讒慝小人也，謙親任之。刑政失和，良善多被其害，由是漸亂。可見，這曹豹也不是什麼好人，但他深得陶謙的信任，是以在徐州可以說是第一将軍，平時的作風可想而知了。
說到這，就要說曹豹為什麼要反叛劉備了。據《英雄記》記載是因為張飛和曹豹不和，張飛派人圍住了曹豹的營寨，要殺曹豹。這就是曹豹反的原因。
如果按英雄記所說，是張飛把曹豹逼反的。但是這個說法很有問題。我們知道，當時袁術正進攻徐州，劉備帶兵在前線作戰，讓張飛守護下邳這個大學營。那麼，張飛作為留守的主将，難道是個大笨蛋，不知道輕重緩急的人嗎？顯然不是，張飛雖然魯莽，但事情的輕重還是心裡有數的。是以，即使張飛和曹豹有再大的沖突，也不會在這個節骨眼上去殺曹豹，把曹豹逼反。
既然張飛不會去逼反曹豹，那肯定就是曹豹自己反了。這樣說是有原因的。在英雄記裡記載：布水陸東下，軍到下邳西四十裡。備中郎将丹陽許耽夜遣司馬章诳來詣布，言"張益德與下邳相曹豹共争，益德殺豹，城中大亂，不相信。丹陽兵有千人屯西白城北内，聞将軍來東，大小踴躍，如複更生。将軍兵向城西門，丹陽軍便開門内将軍矣"。看看，張飛才殺了曹豹沒多久，呂布所率的軍隊距離下邳已經不到四十裡了。是巧合嗎？肯定不是。
呂布和曹豹肯定有勾結，不然曹豹的手下丹陽兵不會知道呂布要來，而且是在曹豹被殺的當夜。更不會還專門派人來告訴呂布曹豹被張飛給殺了，丹陽兵守城西門，呂布一到就開門這樣的話。很明顯，曹豹已經和呂布約好了，做了呂布的内應。
曹豹之是以被張飛給圍住殺了，肯定是張飛已經知道了曹豹勾結呂布準備謀取下邳的陰謀，是以秉着先下手為強的想法，想先除去曹豹，再守住下邳。張飛可能沒有想到自己會控制不住局勢，使得城中大亂，最後呂布在丹陽兵的幫助下，奪取了下邳城。
另外根據《後漢書》和《英雄記》裡的記載，當時袁術給呂布寫了信，答應給呂布二十萬斛軍糧，條件就是要呂布攻打劉備。再加上曹豹還是呂布的次妻的父親，兩相印證，曹豹勾結呂布謀取下邳的可能更大。是以說，曹豹自己反叛劉備的可能性最大。但這也隻是根據史書記載的猜測，畢竟在曆史上對曹豹的記述過少，對這件事的描述也僅僅是《英雄記》和《後漢書》有零星記載。究竟原因如何，或許在沒有确鑿的史實情況下，隻能猜測了。