刘备在当上徐州牧后，在徐州东南与袁术打了起来，正当双方打得难分难解的时候，刘备的后方却出事了，下邳相曹豹被张飞杀了，原因是曹豹反了。结果吕布正好来攻下邳城，一战而下下邳城，把刘备的妻儿老小都给俘虏了。失去后方的刘备被袁术打败，只好撤退，最后在缺兵少粮，内外交困的情况下，不得不投降吕布，以求得安身立命之所。
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上面我们说到由于曹豹的反叛，导致刘备的大本营被吕布夺去。可以说刘备失败的原因就是因为曹豹的反叛。那么这其中的曹豹到底是什么人？为什么在紧要关头背叛刘备？说起曹豹这个人，曹豹原来是陶谦的手下。这曹姓在徐州可是个世家大族，陶谦这个人喜贵嫌贫，看不起寒门之人，据《三国志-陶潜传》记载陶谦背道任情，曹宏等，谗慝小人也，谦亲任之。刑政失和，良善多被其害，由是渐乱。可见，这曹豹也不是什么好人，但他深得陶谦的信任，因此在徐州可以说是第一将军，平时的作风可想而知了。
说到这，就要说曹豹为什么要反叛刘备了。据《英雄记》记载是因为张飞和曹豹不和，张飞派人围住了曹豹的营寨，要杀曹豹。这就是曹豹反的原因。
如果按英雄记所说，是张飞把曹豹逼反的。但是这个说法很有问题。我们知道，当时袁术正进攻徐州，刘备带兵在前线作战，让张飞守护下邳这个大本营。那么，张飞作为留守的主将，难道是个大笨蛋，不知道轻重缓急的人吗？显然不是，张飞虽然鲁莽，但事情的轻重还是心里有数的。因此，即使张飞和曹豹有再大的矛盾，也不会在这个节骨眼上去杀曹豹，把曹豹逼反。
既然张飞不会去逼反曹豹，那肯定就是曹豹自己反了。这样说是有原因的。在英雄记里记载：布水陆东下，军到下邳西四十里。备中郎将丹阳许耽夜遣司马章诳来诣布，言"张益德与下邳相曹豹共争，益德杀豹，城中大乱，不相信。丹阳兵有千人屯西白城北内，闻将军来东，大小踊跃，如复更生。将军兵向城西门，丹阳军便开门内将军矣"。看看，张飞才杀了曹豹没多久，吕布所率的军队距离下邳已经不到四十里了。是巧合吗？肯定不是。
吕布和曹豹肯定有勾结，不然曹豹的手下丹阳兵不会知道吕布要来，而且是在曹豹被杀的当夜。更不会还专门派人来告诉吕布曹豹被张飞给杀了，丹阳兵守城西门，吕布一到就开门这样的话。很明显，曹豹已经和吕布约好了，做了吕布的内应。
曹豹之所以被张飞给围住杀了，肯定是张飞已经知道了曹豹勾结吕布准备谋取下邳的阴谋，因此秉着先下手为强的想法，想先除去曹豹，再守住下邳。张飞可能没有想到自己会控制不住局势，使得城中大乱，最后吕布在丹阳兵的帮助下，夺取了下邳城。
另外根据《后汉书》和《英雄记》里的记载，当时袁术给吕布写了信，答应给吕布二十万斛军粮，条件就是要吕布攻打刘备。再加上曹豹还是吕布的次妻的父亲，两相印证，曹豹勾结吕布谋取下邳的可能更大。所以说，曹豹自己反叛刘备的可能性最大。但这也只是根据史书记载的猜测，毕竟在历史上对曹豹的记述过少，对这件事的描述也仅仅是《英雄记》和《后汉书》有零星记载。究竟原因如何，或许在没有确凿的史实情况下，只能猜测了。