秦观虽有满腹才情，他的科举之路，却极为不顺。
1081年，在老师苏轼的鼓励下，秦观再次应试。
省试榜上有名，会试却名落孙山。
秦观心中懊恼，闲居高邮，寄情山水，赋诗写文，“柳外画楼独上，凭栏手捻花枝，放花无语对斜晖，此恨谁知？”
后来，在苏轼的开导下，年近不惑的秦观决定放下身段，准备投书行卷，再战一次科举。
功夫不负有心人，1085年，多次败北的秦观，终于在礼部春闱中，进士及第，被授职蔡州教授。
三年后，朝廷开考制科。秦观也摩拳擦掌，跃跃欲试。但他没有料到的是，他成了党争的牺牲品。
当时的北宋，除了“新旧党争”，还有“洛蜀党争”。“洛党”的领袖是程颐，“蜀党”的领袖则是他的老师苏轼。在“洛党”的排挤下，这次制科考试，秦观无缘金榜。
两年后，他才回到汴京，担任秘书省正字。但未满一月，事情又发生了转折，被弹劾“行为不检、放荡不羁”，要求免去其职。
秦观有口难言，索性上书 “自请辞免”。
秦观一生都在贬谪中度过，相比起一同被贬谪的苏轼、黄庭坚等人，秦观的敏感让他承受了比这些师友更大的痛苦，他的词充满了凄愁苦恨，如这首《减字木兰花》：
天涯旧恨，独自凄凉人不问。欲见回肠，断尽金炉小篆香。 黛蛾长敛，任是春风吹不展。困倚危楼，过尽飞鸿字字愁。
减字木兰花，是词牌名。此调将《偷声木兰花》上下阕起句各减三字，故名。
上片写女子独自凄凉，愁肠欲绝：
天涯旧恨，独自凄凉人不问。
远隔天涯旧恨绵绵，凄凄凉凉孤独度日无人问讯。
“天涯”，极言距离之远；“旧恨”，可见分离之久。距离之远、时间之久，都让人倍感凄凉。分手之后，彼此分离天各一方，无人对语，音信不通，相思难寄，相见的欲望更加强烈。
欲见回肠，断尽金炉小篆香。
要想知道我是如何愁肠百结，就像金炉中燃尽的篆香。
篆（zhuàn）香，比喻盘香和缭绕的香烟。在百无聊赖愁苦之极，女子只好用燃香数刻来耗费时间，内心之痛，回肠百转，恰如这形状回环如篆的盘香。
“一寸相思一寸灰”，香断烟消，愁闷未散，柔肠寸断，女子的愿望终于烟雾一样虚幻。
下片从一年四季写女子相思之苦：
黛蛾长敛，任是春风吹不展。
长眉总是紧锁，任凭春风劲吹也不舒展。
黛蛾，指眉毛。从冬到春，由于别恨难消，因而愁眉难展，即使是春天来临，“东风”劲吹，也不能使它舒展，足见愁恨的深重。
困倚危楼，过尽飞鸿字字愁。
困倦地倚靠高楼栏杆，看那高飞的雁行，字字都是愁。
从夏到秋，默默守傍高楼，望见一群群大雁消失在遥远的天边，渴望着有远人锦书的到来。然而，即使倚遍危楼，也依然是天涯离恨，那远去飞鸿组成的“人”字，在离人的心上，竟是一个个“愁”字啊！
这首词悲凉低沉，委婉缠绵，令人柔肠千转，生动感人，的确是秦观爱情词中的绝妙之作。