李恪英武，李治朽物，知子莫若父。然卒听长孙无忌之言，可谓聪明一世，懵懂一时。
唐太宗李世民生平有过14个儿子，但他的这些儿子们几乎都没有好下场，要说其中最倒霉的莫过于三子吴王李恪。李恪生于619年，母亲是隋炀帝的女儿杨妃，身负两朝皇室血脉。这样的出身也是少有，而李恪这个人文武双全，在诸皇子中也算是很不错的。
就连李世民本人都曾说过：吴王恪英果类我。李世民大家都比较熟悉，虽然逼父弑杀兄弟，却依然是妥妥的明君。能像他，那必然非同一般，将来也会是个好皇帝。在李世民的诸多儿子中，李恪是唯一得到过这样评价的，也因为这个他一度有机会成为继承人。贞观十七年（643年），齐王李佑谋反案揪出了太子李承乾谋反，导致太子被废。
太宗口头许诺魏王李泰为太子，可李承乾又指控出了李泰谋储，于是乎两人双双被囚禁。经历这几件事，李世民能选择的皇子便只剩吴王李恪与晋王李治，在长孙无忌的劝说下立了李治为太子。李治的性格比较仁弱，李世民也清楚这一点，所以怀疑他是否能担起大任。又觉得李恪很像他，所以思来想去，还是想立李恪为太子。
便再次找到长孙无忌商议这件事，聪明一世，懵懂一时。长孙无忌想要继续风光，需要的就是一个仁弱的君主，后来的事实也证明了这点。如果不是惹了武则天，恐怕以李治的性格，长孙无忌是要风光终老的。更重要的是李治为长孙皇后所出，相当于是他的舅舅，李恪与他并无血缘关系。还是前朝公主所出，其与关陇贵族有着纠葛，长孙无忌更不可能选择李恪。
当李世民说起想立李恪时，长孙无忌立即否决了，当然给的理由是太子位置重要不可以随便改变。李世民这才打消念头，为安抚儿子，又训诫李恪不要狂。说白了就是希望李恪不要觊觎李治的皇位，不要重蹈喋血玄武门的人伦惨剧。史书记载他是这样说的：或汉武帝既崩，昭帝嗣立，燕王旦素骄纵，诪张不服，霍光遣一折简诛之，则身死国除。夫为臣子不得不慎。
李世民以为李恪安分，李治仁弱，便能保全所有的儿子。殊不知，从他说出吴王恪英果类我，却又不立李恪时便注定李恪的结局不会很好。这话在李世民嘴里，是对儿子文武双全的骄傲，在长孙无忌耳朵里那就是一颗炸弹。像他，是否也会跟他一样铁血夺权？如果李恪夺权了，那长孙家族还能有好出路吗？
于是乎，李恪倒是安分守己，长孙无忌却百般陷害他。最好的机会在永徽四年（653年）年来到了，这一年高阳公主与驸马房遗爱打算发动政变，拥立荆王李元景（高祖的第六子，太宗的六弟）为帝。事情泄露，一干人等被逮捕，高宗派长孙无忌审理此案。长孙无忌借此机会指使房遗爱诬陷李恪谋反，倒霉催的李恪，人在家中坐锅中天上来。
李治本来想着放叔父与兄长一死，长孙无忌一派不同意，只好将一干人处死。永徽四年二月初二，34岁的李恪在长安宫禁内被缢杀，临死前怒骂长孙无忌：长孙无忌窃弄威权，构害良善，宗社有灵，当族灭不久！意思是如果祖先宗庙有灵，他的家族离覆灭不远，后来长孙无忌家族覆灭在武则天手中。
再说回李恪，其实他的死是必然的，如果当初李世民选了他。那他就是明主，反之，便是李世民所说的燕王旦。他肖似李世民的聪慧能干是威胁，他母亲杨妃的出身也是威胁，所以只要没被立为继承人那就是死路一条。不知去世前的他，想起父亲当年训诫他不要狂的话语，是否会觉得这便是生在帝王家的可悲？
参考资料：《旧唐书》、《新唐书》