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上一节说到杜月笙独自一个人，帮黄公馆丢失的烟土给抢了回来，黄金荣得知此事，有意提拔杜月笙，与林桂生商议，调杜月笙去抢土，但是林桂生却不答应。
林桂生为什么不答应呢？
因为她识人。
抢烟土干的是苦力活，有时候要拼命的，杜月笙的身体瘦弱，是智商型的人才，对于将这样的人才，要物有所用。
她知道杜月笙的朋友很多，而杜月笙对钱财看得不重，对朋友却很仗义，所以经常很缺钱。如果去干抢烟土的活，就拿几个赏钱根本不够，所以她要给杜月笙一份有“钱途”的工作，也借以试探杜月笙，究竟是不是一个做大事的人。
我前文就说过，林桂生是黄公馆的掌权人，黄金荣实际是不大管事的，除了去上班（巡捕房的工作），就是打牌玩女人，黄公馆经营的生意，都是林桂生一手操办，除了抢土之外，还收烟档、赌场、窑子的份子钱，另外还派人去赌场压阵，由赌场出薪水。就像介绍杜月笙进黄公馆的黄振亿一样。（黄振亿虽然是个饭桶，但他是黄金荣的远房亲戚，所以才有这份美差）
这天，林桂生叫来杜月笙：“侬知道公兴记伐？”
杜月笙是一个赌瘾很大的人，怎么不知道公兴记呢？公兴记是法租界内三大赌场之一，地点就在巡捕房的隔壁，外面挂着华商总会的牌子，每天门庭若市，生意好得不得了。
见杜月笙点头，林桂生接着说：“侬去那边，找他们的老板，就说吾让侬去的，帮帮他们的忙，照例领一份红利。”
得到这样的一份美差，杜月笙并没有表现出欣喜若狂的样子，只是淡定地说了一句“多谢桂生姐”，便转身去了。
他来到公兴记，找到老板说明来意，老板看了看他单薄的身体，眼中露出一丝不屑。赌场内压阵的人，哪一个不是长得五大三粗一脸凶相的？就这单薄的身材，也能压阵？
老板抛出一句话：“有啥凭证？”
杜月笙看了看站在老板身后的两个打手，知道任凭他怎么说，都无济于事，少费口水为好。
他二话不说就离开了。
这一段经历对他的影响很大，他发迹之后，对于每一个找他寻求帮助的人，无论对方是什么人，都尽量帮忙。一来是他仗义助人的性格，二来他深知江湖险恶，不知前来求助的人究竟什么背景，一旦那人被拒绝，就会心生怨恨，说不定风水轮流转落到别人的手里，那就吃不了兜着走了。
最重要的一点，是他不缺钱，犯不着为那点钱得罪人。在江湖上混，靠的是朋友，多一个朋友总比多一个仇家的好。
戴笠落难上海滩，就两次得到杜月笙的帮助，度过了难关，后来戴笠与杜月笙结拜兄弟，两人荣辱与共二十多年。
试想一下，如果戴笠当初向杜月笙借钱，杜月笙不借，以戴笠的性格，他发迹之后，会有杜月笙的好果子吃吗？
言归正传。
杜月笙从公兴记出来后，装作一副灰溜溜的样子回到了黄公馆。黄公馆的那些同事们，包括他的师兄马祥生，原本认为他发达了，去公兴记拿月薪了，没想到却回来了，于是大家问他怎么回事，杜月笙也不回答，躺在床上唉声叹气。
其实他不说话，等于说了话一个样，还能怎么着，公兴记不给老板娘面子呗，于是大家私底下就这么传开了。
这些话迟早传进了林桂生的耳朵中，林桂生一听，让人杜月笙叫来，问他：“怎么回事呢？”
杜月笙支支吾吾的，一副很难说出口的样子，林桂生看明白了，如果杜月笙这事办不了，以后在下人们面前，她说的话还有分量吗？
她当即拍了桌子：“老娘带侬去！”
公兴记老板听说林桂生大驾光临，急忙跑来照应。因为黄金荣在公兴记是有股份的，林桂生就是老板娘啊！
当他看到林桂生身后的杜月笙，什么都明白了，他终究是场面上的老狐狸，找了一个借口掩饰过去，并一个劲的解释是误会。
既然对方说是误会，林桂生也没有给对方难堪，毕竟赌场老板，多少还是有些背景的，彼此面子上过得去就行。表示既然来了，就玩几把。
赌场老板叫了几个人过来，陪着林桂生玩。林桂生坐庄，接连赢了好几把，身边堆了四五百块。杜月笙站在她的身后，看着她的豪爽和干练，巾帼不让须眉，不禁肃然起敬。林桂生一看阵势，便提出回家有事，让杜月笙替代她继续玩。
林桂生此举也是有目的的，杜月笙好赌而且经常输钱的事，她已经从黄振亿那里听说了，眼下，她就想知道杜月笙有没有那个本事吃赌场的饭（为后来她自己开赌场，交给什么人管理，来培养人才）。
货到家的林桂生，刚歇息了没多久，杜月笙就回来了，带回来了两千四百多块，都是他替庄之后赢来的。
那个时候，在公兴记当压阵的人，一个月的薪水才30块，30块的薪水，可以养活一家四五口人，两千四百多块，可是一笔巨款。
钱是杜月笙赢回来的，林桂生决定再对杜月笙进行试探，究竟杜月笙是成大事的人，才是小瘪三。她只留下四百块的本钱，两千多块钱全部赏给了杜月笙。
就如她后来对黄金荣解释的：吾就要看他怎么去花这笔钱？
林桂生分析：如果杜月笙拿钱去狂赌滥嫖，尽管挥霍；那么，就算他有胆量有头脑，充其量不过是个小白相人的材料。如果他用那笔钱存银行，买房子开店，那他就是一个正道人，不适合跟着我们混，如果他真的重视江湖道义，拿钱去还旧账，交朋友，那他将来就是一个人上之人。我们手下不缺小瘪三，就缺少能够独挑大梁的人。如果这样的人，我把他培养起来，他一定感恩，一直被我所用，我敢断定，我们以后的买卖，会做得更大。
黄金荣是个没有主见的人，老婆说什么就是什么，他听了林桂生的分析，觉得很有道理，便同意了林桂生的计划。
一个月后，林桂生把杜月笙叫来，问他那笔钱花哪里去了，杜月笙老老实实回答，一部分还了旧账，还有一部分还了人情，那些曾经帮助过他的人，包括陈世昌、黄振亿、王国生、马祥生等，剩下的就拿去交朋友了。
得到这样的答复，林桂生不露声色地笑了，她果然没有看错人。她接着问：“听说你找了一个相好的？”
其实对于杜月笙的那些事，林桂生早就知道，之所以这么问，无非是要杜月笙自己说出来。
杜月笙便把喜欢沈月仙的事情给说了。
林桂生听完之后，问道：“侬想讨她做老婆吗？”
杜月笙想了一下，搔着头说：“吾怎么讨得起？”
他说的也是实话，他刚去公兴记，虽说每个月有30块的薪水，可是他朋友多，那点工资到手还没焐热就没了。沈月仙是正经人家的女子，要三媒六聘用花轿抬进门才行的，更何况，他还和马祥生住在黄公馆的小屋里，哪里有钱讨老婆呢？
林桂生微微笑了一下：“这些事就不用你操心了，只管当新郎官就行！”
世上除了爹娘之外，谁还能这么做？
看上去，林桂生为杜月笙娶老婆，是想让杜月笙对她感恩一辈子。
但仅仅是为了杜月笙将来的感恩吗？
究竟是什么原因，使林桂生做出这么大的决定。其实这件事与一个人有关，那个人就是杜月笙的大弟子江肇铭。（预知后事，请关注我，继续往下看）