据说在蒋介石年轻的时候，曾经在上海做股票生意，结果失败、破产，欠了很多债务。为了摆脱债主的追讨，蒋介石拜入了青帮大佬黄金荣的门下，还和杜月笙是同一辈分。不过仅仅几年之后，蒋介石就以国民革命军总司令的身份，再入上海；蒋后来还担任过国民政府主席、军事委员会委员长、中华民国总统等要职。而号称八面玲珑的杜月笙，却是想求一个上海市长的职务都不可得。早年和蒋介石一起在上海滩做股票生意的张静江、戴季陶、陈果夫，后来也一个个担任党国要职，为何杜月笙却当不了大官呢？
对比一下杜月笙与蒋介石等人的生平，就知道杜的格局太小，能力太弱，缺乏大志。所以他只能成为黑帮大佬，很难问鼎党国要职。
蒋介石早年是受过比较好的教育的。蒋曾在私塾读过十余年的古代书籍，深受传统文化熏陶，后又进入新式学堂，学习新知识。为了报效国家，蒋又立志去日本学习军事。他先进入通国陆军学堂（保定军校前身）读书，后来又进入日本振武学校学习。毕业之后，蒋介石还进入日本陆军任候补军官，接受过严格的军事训练。
蒋介石受过良好的文武教育，尤其是受过系统、先进的军事教育，这为他日后的崛起奠定了坚实基础。以蒋的这些学习经历，不说成为总司令、委员长，成为军队里的高级军官是很容易的。
而杜月笙从小就不学无术，少年时代就染上了赌博、偷窃、诈骗等恶习，后来又参与了贩毒等营生。这样的人，很难期待他日后有什么大成就。
除了认真学习文化知识、军事技能外，年轻时候的蒋介石，还是一个热血青年。他选择学习军事，也是为了报国。1908年，21岁的蒋介石加入了同盟会，开始参与反清活动。1911年，蒋介石从日本回国参加辛亥革命，曾经担任敢死队队长，参与了光复浙江的战役。1913年的二次革命，以及之后的反袁斗争、护法运动，蒋介石都参与了。
可见，年轻时候的蒋介石和杜月笙，是有着天壤之别的。杜月笙从小就是一个坏孩子，在罪犯窝里长大，干着各种违法勾当，没有什么远大志向。而年轻的蒋介石，则是一个有理想的革命青年，一个出生入死的革命军人。
即使是在上海滩做股票生意，蒋介石也不纯粹是为了个人私利，其中的一部分收益也是用于孙中山的革命事业。
1922年孙中山遭遇了陈炯明的背叛，深陷险境。蒋介石不顾危险，在永丰舰上侍卫孙中山40多天，因此得到了孙先生的重视、信任。蒋介石后来在孙中山大元帅府担任大本营参谋长，后来又担任了黄埔军校校长等要职。
在学识、能力、志向、见识、革命资历等各方面，杜月笙都是远远不如蒋介石的。蒋介石能够成为国军总司令，杜月笙只能当黑社会头子，不是没有缘由的。
1927年以后，杜月笙开始为蒋介石效命，也立了不少功劳。杜月笙开始努力洗白自己，力争成为社会名流、党国要员。但无奈，杜月笙早年的欠债太多，想洗白、上位是比较难的。关键是他自己也没有什么突出的能力，他的手下都是一帮流氓混混，干不了什么大事。光靠花钱、结交朋友，是不够的。
与杜月笙交好的戴笠，精通搞情报工作。情报工作搞好了，胜过十万大军。没有背景的戴笠一步步成为了显赫的人物。杜月笙手下的混混们，帮戴笠干点杂活还是可以的。但想像军统、中统那样独当一面，还是不够的。
黄埔系的将领们，能够领兵打仗。杜月笙可不会领兵打仗，他的青帮弟子在街头打打架还行，在战场上可没什么战斗力。
像宋子文、孔祥熙，虽然很贪，但是也有能力，俩人都是美国名校毕业，是顶尖的财政、金融专家，他们长期担任财政部长，掌握党国财政、金融大权。宋子文还擅长外交，担任过外交部长。包括一介女流宋美龄，都曾在外交战场立过大功。不学无术的杜月笙，可干不了财政、外交工作。
还有陈果夫、陈立夫兄弟俩，是同盟会元老陈其美的侄子。陈其美因为进行反袁斗争，被袁世凯派人暗杀。二陈可是烈士家属。杜月笙可没有什么革命经历，他连同盟会都没加入，在国民党内一点地位都没有，党内的元老人物是不会看上他的。二陈能帮蒋介石搞好党务，还能做情报工作。杜月笙可没这本事。
像胡适这样的人，虽然说没啥能力，但毕竟是文化界领袖、著名学者，能够给国民政府装点门面。所以胡适也受到了蒋介石的礼遇，还曾经担任驻美大使。但杜月笙这黑社会出身的人，要是当了国民政府的高官，那可是要被人笑话的。
当然，杜月笙后来也在努力的洗白自己，努力的为“党国”做贡献。但他自己，以及青帮弟子们，都没有什么过硬的本事，只能干点粗活、累活，想干出足以洗白自己的大成绩，还是很难的。虽然说他为人慷慨，善于为人处世，但这是远远不够的。他的黑点太多，光靠花钱是不够的，得立下更大的功劳才行。