有一次，黄金荣醉醺醺地跑去城隍庙算命，算命先生：“你活不过三年！”黄金荣怒吼：“三年后我要不死，小心你的小命！”算命先生冷笑道：“三年后你要不死，我也会要你一条小命！”
这天，黄金荣酒足饭饱后，就独自回了家，在路上，他遇到了一个算命先生，没想到算命先生一看到他，就说他活不过3年，这让黄金荣十分气恼。
不一会儿，杜月笙来了，他看到黄金荣跟算命的一般见识，就拉着他赶紧离开，没想到算命先生看着杜月笙，就说了句：“此人以后必定有所作为。”
黄金荣听后，心里有疑问，但还是没说什么，回家以后，他揣摩了很久，妻子林桂生又说道杜月笙很会办事，希望给他一些机会。
黄金荣就将算命先生的事，一股脑儿说了出来，林桂生听后，哈哈大笑起来。
杜月笙，父母双亡，本在乡下靠着亲戚过活，可是乡下日子并不好过，又没人能管教他，于是他天天不思学习，只胡闹惹事，被亲戚撵了出去。
19岁时，他离开了乡下，想去上海闯一番事业，到了上海后，他先去了一家水果店，勉强能维持生计，后来，他结交了一些朋友，开始做水果生意。
因为本钱不够，他只能倒卖水果，他把那些烂了的水果，留好的削出来卖，因为动作快又娴熟，被人称为“水果月笙”。
但是这个生意并没有做多久，后来杜月笙度过了一段艰难日子，后来有人推荐，他就去投靠黄金荣。
杜月笙跟了黄金荣后，就十分谨慎，工作时十分认真，就连身边的关系都打理得不错，在上海到处漂泊，没有稳定处所的杜月笙，在黄金荣这里感觉到未来很有前景，所以他努力做好份内的每一件事。
这些事，聪明的林桂生都看在眼里，林桂生可不是简单人物，从小就跟着父亲在上海滩闯荡，什么样的人没见过，但杜月笙这样会做人，也会做事的人，其实并不多。
林桂生认为现在他们就缺乏这种人才，于是极力跟黄金荣谈及杜月笙的好。后来，黄金荣就开始重用杜月笙。
有一次，运进黄府的一个麻袋，被一名门徒半路拐跑了。林桂生一人在家不知道该咋办，家里能办事的人都出门去了。
只见杜月笙站了出来，主动接了这个任务，他首先分析了一下形势，小偷肯定不敢进法租界，因为那是黄金荣的地盘。而入夜之后，上海城的城门已经落锁，他也进不去。那么，能走的路只剩一条，就是去英租界。
于是他直奔英租界，看到一个三轮车上放着一袋东西，麻袋在车上，小偷坐在麻袋上，很是紧张。
杜月笙指着麻袋，对小偷说：“这袋东西不是你的，如今，跟着我回去，拉到黄府，我给你2块大洋。”
小偷本就心虚，听到杜月笙这么说，只能乖乖听他的话，后来到了黄府后，林桂生仔细检查后发现，东西没有掉。
这件事后，林桂生觉得杜月笙是个可用之人，为人处事十分妥当，但是为了以后让他扛大梁，还得继续考验他。
于是，林桂生带他去赌场，赢了2000块大洋，又故意打赏了他，看他怎么花？杜月笙早年沉溺赌博，误了不少事，之后他发誓要戒赌，他想起以往帮助过他的朋友，于是将这些大洋又一一分给他们，又还了朋友的欠款，这才回了黄府。
林桂生冷观观察了杜月笙，发现这个人很不简单，重情重义，又会处关系，而且为人可靠。
为了更好地笼络杜月笙为自己做事，林桂生还给杜月笙介绍了一门亲事，沈月英是林桂生的远房表妹，人长得十分漂亮。
杜月笙自是十分满意，善待沈月英，两个人相处十分和谐，共同度过了一段不错的时光。
杜月笙希望沈月英跟林桂生一样能干，能够帮助自己打理家中事务，可是沈月英性格柔和，不喜欢管家，所以杜月笙只能自己一个人管事，自觉十分辛苦。
后来，杜月笙在上海越混越好，后来赶超黄金荣，被后来的人称为“上海三大亨之一”。
到了年老的时候，杜月笙因为有哮喘，身体越来越差，可是他离开上海之前，也没忘记黄金荣，还询问黄金荣是否一起离开，这时的黄金荣不想离开上海，一来年纪渐长，已经82岁，二来上海有他的不动产，他不舍得放下。
所以杜月笙就这样离开了他拼搏多年的上海，在那个乱世英雄的年月里，不管是黄金荣，还是杜月笙，他们身上发生的传奇故事，直到现在看来，都颇有一番趣味。
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民国上海三大亨
