从卖水果的小贩，一跃成为上海滩三大亨之首，杜月笙的人生可谓是传奇，他能走上人生巅峰，不仅仅是因为他能力出众，更是因为他情商高、会做人。
杜月笙的一生中接济过很多人，也借给很多人钱，可是晚年落魄的他居然一把火将这些欠条都烧掉了，家人劝他，他还冲家人吼道：“我这是在救你们的命！”
作为青帮三巨头之一的杜月笙，早年生活很困苦，他于1888年出生在江苏川沙。
在其不满四岁的时候，父母就相继去世，无依无靠的杜月笙只得寄宿到舅舅家里，寄人篱下的生活，让杜月笙在小小年纪就学会了察言观色。
1902年，刚满14岁的杜月笙跑到一个水果店里当学徒，在这期间他精通了削水果皮的技术，因为削皮技术高超，他得到了一个绰号——“水果月笙”。
然而好景不长，杜月笙在众人的赞美中迷失了自己，染上了赌博，他还因为烂赌而丢了工作。
无奈之下，他只好去上海滩街头摆摊卖水果，自立门户的日子并不好过，那时上海滩里聚集着各方势力，流氓和混混更是不计其数，因此他在卖水果的时候经常受到这些人的骚扰，不过他很快就想出了一个应对办法，联合其他小贩一起反抗。
1911年，杜月笙得到了青帮大佬黄金荣的赏识，他也正式踏入黑帮。
当时，青帮主要从上海的黄赌毒生意中获利，有一次黄金荣在押送鸦片的过程中被人劫持了，杜月笙觉得自己表现的机会来了，于是他就自告奋勇前去追回鸦片，完成任务后，他也成为了黄金荣眼前的红人。
1925年，黄金荣、杜月笙、张啸林三人一起开了三鑫公司，该公司主要做毒品生意，从这里就可以看出，此时的杜月笙已经在青帮里占有一席之地了，不过他还是屈居于黄金荣之下，然而之后发生的一件事，却让杜月笙成为了青帮的一把手。
这件事还要从一个叫露春兰的戏子说起，黄金荣喜欢露春兰很久了，他还因为露春兰得罪了军阀公子卢小嘉，许是为了在心上人面前展示自己，黄金荣当场教训了卢小嘉一顿。
卢小嘉咽不下这口气，于是他就派人将黄金荣给抓了起来，任凭青帮给多少钱也不放人，杜月笙觉得长期群龙无首下去也不是办法，他决定亲自去找卢小嘉谈判。
卢小嘉对杜月笙提了一个要求：“你给我下跪，让我出一口气。”
杜月笙想都没想就跪了下去，随后黄金荣就被释放了。
这件事之后，青帮成员都觉得相比于逞一时之快的黄金荣，能屈能伸的杜月笙似乎更适合当青帮首领，于是杜月笙慢慢代替黄金荣，成为了青帮的领头人。
彼时，在黑帮和商业都闯出一番名堂的杜月笙，又找到了新的目标——政界，他凭借着自己的金钱和势力，成功成为法租界商会总联合会主席，他也结交到了很多像黎元洪、章太炎以及秦联这样的上流社会知名人士。
1929年，杜月笙成为了公董局华董，这标志他获得了华人在法租界的最高地位。
随后，杜月笙又将业务发展到了银行和金融方面，还结交了徐新六、唐寿民、陈光甫等金融界大佬。
抗日战争时期，杜月笙也积极救国，担任中国红十字会会长的他，利用自己的资源开了很多医院。
1942年成立的重庆医院就是杜月笙的手笔之一，除了开医院，杜月笙还十分注重教育，他开办了很多学校，还组织群众参与抗战后援会，先后为抗战筹集了150万元，他也因此成为了民国的少将参议，杜月笙为抗日战争的胜利做出了很多贡献。
抗日战争胜利后，杜月笙认为自己的贡献最起码可以混个上海市副市长当当，然而他满怀期待的从香港回到上海后，却发现现实与理想天壤之别。
在上海，他没有受到领导以及群众的夹道欢迎，反而街上还张贴着各种“打倒杜月笙”的标语，杜月笙这才幡然醒悟，原来上海已经不需要青帮了。
不过他仍然不死心，当不成副市长，当个参议会议长也行啊，他好不容易竞争到这个职位，却得知蒋介石心目中最合适的人选其实是潘公展，他思虑良久，决定宣读辞呈。
不久，杜月笙的儿子杜维屏又被蒋介石关了六个月，这时杜月笙决定要离开上海了。
1949年4月，杜月笙带着家人从上海又跑到了香港，在香港杜月笙及其家人的生活并不好过，一大家子人只能挤在很小的一套房子里，时局的变动，让他没有了往日的风光。
在抑郁中，杜月笙的身体也越来越差，没过两年就病入膏肓了，这时杜月笙开始处理财产、安排后事。
经过清点，他才得知自己手里只有11万美元存款，他的五姨太孟小冬对此颇为震惊：“这怎么够一大家子人用？”
杜月笙是这样规划这笔钱的：五个太太和儿子们每人拿1万美元；出嫁的女儿拿4000美元；没出嫁的拿6000美元。
钱财分完后，杜月笙又让自己的大女儿杜美如打开了一个保险箱，这里装的不是现金，而是满满一箱欠条，其中最少的一张欠条是5000美元，最多的一张上面写的是金条500根。
在妻子和儿女们看来，这些纸就是一笔巨大的财富，如果都要回来，他们的生活水平一定会提升好几个档次。
可是杜月笙却吩咐杜美如将它们都烧了，杜美如不情愿地问道：“我们现在正缺钱，为什么要把它们都烧了？”
杜月笙怒斥道：“这是在救你们的命，你们如果去要债，恐怕连命都保不住！”
这让家人更困惑了，杜月笙只好解释道：“你们不了解借我钱的人，有些人有良知，能记得我的好，我死后，你们可以受到他的恩惠，而有些人记不住我的好，你们去要债，他可能会杀人报复！”
1951年8月16日，63岁的杜月笙在香港病逝，他死之前的一句话是：我没有希望了，但你们还有希望，中国也有希望！