柴进虽然仗义疏财，但除了宋江外，根本看不起梁山这群好汉，更多的情义只是源于救命之恩。
按理说，柴进比宋江更有资格去做梁山泊老大的位置。
周世宗柴荣那是他的老祖宗，想当初大宋开国皇帝赵匡胤还是人家的手下呢。后来赵匡胤陈桥兵变，柴家的小皇帝倒也知趣，被迫主动让出了江山。赵匡胤为人比较厚道，对柴家后人格外仁慈，给予良田美宅，金银珠宝，让他们过上雍容华贵的生活。柴进就是根正苗红的柴荣嫡系苗裔。
丹书铁券在手的他，在自己的庄园上可以不受宋朝法律制约，那更是无比的荣宠。
柴进的祖宗是柴荣，他建立了五代中的最后一个朝代后周，是一个很有作为的皇帝。可惜命短，三十多岁就去世了。赵匡胤是他的结拜兄弟，时任禁军指挥使。柴荣的儿子柴宗训才七岁，少不更事。于是赵匡胤发动“陈桥驿兵变”，做了皇帝建立宋朝，他的皇位是从柴家夺来的，就赐给柴家免死铁券，也就是丹书铁券，代代相传，于是传到了柴进手中。
无数江湖好汉们心中向往的圣地梁山，在柴大官人的眼里，只是一个“小寨里的人”而已。
柴进很看不起梁山好汉。所谓的梁山好汉，其实就是一群在正常社会中混不下去的人，被逼无奈了，才只好上梁山，做所谓的好汉。
但凡是在正常社会中还能混的动的，根本就没愿意上梁山当强盗的。就像林冲朱仝这些人，宁愿坐牢，也不愿意上梁山。坐牢多少还有个盼头，早晚能出去，早晚能回归正常社会。可一旦上了梁山，就只能一辈子当强盗了，这辈子也回不了正常社会了。
柴进这个人，既有钱，又有社会地位，身份超然，是前朝皇帝的嫡派子孙。也就是说，要不是后周完蛋了，柴进现在说不定就是皇帝!最差最差，也是个太子或者王爷之类的。这样的人，你说他想当强盗，想和一群强盗称兄道弟，有可能吗?
柴进仅仅因为看不起所谓的好汉，而无法当老大吗？并不只有这个原因，更多的是因为招安的战略。
在宋江上梁山后不久，也可以说还没上梁山，就已经为梁山谋划了招安的战略。山寨一切行动，军事布署、都要服从于这个即定目标，推选寨主这样的大事，肯定也要考虑到招安大计能否顺利实施。山寨首领的身份，代表着梁山日后发展的方向和斗争目标，同时也会影响到对整个梁山的直观看法。
之所以有意推举呼延灼这样的朝廷降将，或者卢俊义这样的地主阶级当首领，就是要选择一个能够被朝廷所接受的人物做山寨代表，以此保证招安大计的胜利完成。倘若以柴进为梁山首领，哪怕是名义上的首领，都会破坏招安大计的实施。
那么，反过来梁山如果借柴进前朝皇族的名号，打着匡复周室的名义，决心与大宋王朝分庭抗礼，最终有没有胜算的把握呢？
首先从力量对比上来说，二者在军事实力上终究相差悬殊，梁山军队不存在推翻宋朝政权的可能性。梁山内部的人员构成状况也不允许发生造反行为。就只单说柴进这个帝胄的招牌，究竟能为梁山发挥多大的政治号召作用呢？
不过，即便不是老大，柴进的青史之名也不会因为反贼而遭唾弃。
柴进，他虽然是个腰缠万贯的大富人，但他却不像其它有钱人一样到处花天酒地，而是广交天下客。
宋江出逃时，可以选择的地方很多，花荣是小官僚，孔明、孔亮是大地主，前者是宋江的哥们，后者是宋江的徒弟，他们都和宋江关系非比寻常，但宋江既没有把出逃的首选放在花荣那儿，也没有把出逃的首选放在孔家庄。
首选投奔的是一个他一直未曾谋面的沧州帅哥柴进。柴进见到宋江后，得知宋江终于杀了一名手无缚鸡之力的美女，激动得一塌糊涂，拍着胸脯告诉宋江：哥们，你到我这里就是到家了。