地獄外圍，這是一片昏暗的平原，碌碌無為、懵懵懂懂、不好不壞的人和盧奇菲羅反叛上帝時保持中立的天使在這裡受苦。它們生前從未跟随任何旗幟，從來沒有受任何事物的刺激而有所行動，就罰它們跟着一面旗子奔跑，永不停歇；牛虻和黃蜂在它們赤裸的身體上蟄來蟄去，它們流下的淚和血被蛆蟲吮吸。這些罪人怯懦卑下，是以隻配受這樣的小蟲折磨。（但丁認為人活着應該有所作為，名傳後世。）
“由我進入愁苦之城，由我進入永劫之苦，由我進入萬劫不複的人群中。正義推動了崇高的造物主，神聖的力量、最高的智慧、本原的愛創造了我。在我以前未有造物，除了永久存在的以外，而我也将永世長存。進來的人們，你們必須把一切希望抛開！”進入地獄的大門門楣上刻着這段話。但丁覺得這段話的含義很可怕，維吉爾說來到這裡你必須丢掉疑懼、清除畏怯，你既将看到那些失去“心智之善”的悲慘的罪人。（中世紀神學家認為上帝乃最高真理，見到上帝，人的心智就完全得到滿足，達到了至善的目的。地獄裡的靈魂雖然還保有心智，但永遠見不到上帝，也就是說“失去了心智之善”。）
維吉爾拉着但丁的手，帶着但丁進入地獄。這裡充滿歎息、悲泣、嚎哭聲，使但丁聽了為之傷心落淚。這裡種種奇異的語言，可怕的語音，痛苦的言辭，憤怒的喊叫，洪亮的和沙啞的嗓音，同絕望的擊掌聲合在一起，構成一團喧嚣。
但丁問維吉爾:“這是什麼聲音?這些被痛苦壓垮的都是些什麼人?”維吉爾答:“這些都是生前無美名也無惡名的人發出的悲鳴哀歎。這裡還有一隊卑劣的天使，它們既不終于上帝也不背叛上帝（保持中立），天堂驅逐它們，地獄深層也不接收它們。它們盲目渡過的一生微不足道，任何别的命運它們都忌妒。世上不允許它們的名字留下來，正義和慈悲都鄙棄它們。我們不要再說它們了，你稍微看看就走吧（這裡顯示維吉爾對這類庸人的鄙視）。”
但丁看到一面旗子飛速回旋奔馳，後面跟着漫長不盡的人流。但丁認出了其中幾個，還瞥見了一個鬼魂，它是那個由于怯懦而放棄大位的人。（這是教皇切勒斯蒂諾，出身寒微，當教皇不久就覺得不能勝任。加冕不到4個月後，在樞機主教卡埃塔尼慫恿和壓力下退位，由卡埃塔尼接任教皇大位，稱蔔尼法斯八世，他給意大利和教會造成很大的禍患，但丁非常痛恨他。但丁認為切勒斯蒂諾由于怯懦而退位，給蔔尼法斯八世上位鋪平道路，是以很鄙視他，在這裡把他當作卑怯無所作為的典型。）這些從來沒有真正活過的可憐蟲都赤身裸體，被牛虻和黃蜂蜇來蜇去。蜇得他們臉上流下一道一道的血，流到腳上被蛆蟲吮吸。
但丁不再看它們，随後向前眺望時看到一條大河，河岸上擠滿了鬼魂，就問維吉爾:“這些鬼魂是幹嘛的？”維吉爾回:“等我們渡過阿刻隆河（希臘神話中的冥河，意既“愁河”。維吉爾的《埃涅阿斯記》卷六描裡寫鬼魂渡此河的内容，為但丁借鑒。）站在河岸上你就明白了。”
這時一個須發皆白的老人劃着一條船向這裡快速駛來，嘴裡還喊着:“罪惡的鬼魂們，你們再也無法見到天日了，我來載你們到對岸，帶你們進入永恒的黑暗，進入烈火和寒冰（劃船老人是卡隆，由他駕船載入地獄的鬼魂渡過阿刻隆河，送入地獄裡面）。與它們站在一起的活人（指但丁）你快離開它們吧。”看但丁不搭話，就說:“你要從另一個渡口渡河上岸，一隻較輕的船會來載你。”（得救的靈魂不渡阿刻隆河，而在流經羅馬的台伯河河口集合，由天使駕輕舟運載他們渡過海洋，到達煉獄山腳下。）
阿刻隆河上擺渡亡魂的老船夫卡隆
維吉爾說:“卡隆，（希臘神話中，卡隆是幽冥和夜的兒子，在冥界擔任駕船運載亡靈渡阿刻隆河的職務。但丁根據《新約·哥林多前書》第十章中所說“外邦人所獻的祭是祭鬼，不是祭上帝”，認為異教的神就是《聖經》中所說的鬼，因而在寫地獄時，大膽利用異教神話中有關冥界的材料。）不要發火，但丁遊曆地獄是上帝決定的（意思是你就拉上我們過河吧）。”卡隆聽了這話平靜下來。
這些等待過河的鬼魂聽到維吉爾說了這些話後變得異常憤怒（羨慕嫉妒恨），個個咬牙切齒，絕望地詛咒上帝、自己和自己的父母，詛咒一切（如果自己上帝不造人，人類就不會出現，如果父母不生它們，它們就不會出現，它們不出現在世上就不會犯罪，不犯罪就不會在死後來到地獄受罰）。卡隆招呼它們上船，誰上的慢了，就拿船槳打誰。
鬼魂紛紛跳上船，誰上的慢了，卡隆就用船槳打誰
如同樹葉離開樹枝，卡隆一召喚，鬼魂們紛紛跑到船上，船還沒駛到對岸，就有大批新到地獄的鬼魂來到這邊岸上，它們也等着渡河。
和藹可親的維吉爾對但丁說:“我的兒子，凡是在上帝的震怒中死去的人（死前仍不忏悔的）都從各處來到這裡集合，神的正義鞭策它們急于過河；但是好人不從這裡走，現在你明白卡隆剛才對你說的話了吧。（暗示但丁注定得拯救）”
維吉爾說完這話整個地獄外圍平原就發生了一場大地震，地上刮起大風，風中出現一道紅彤彤的閃電劃過，但丁失去知覺，像是睡着了一樣倒在地上。