1962年，惡魔島監獄的獄警查房時，看到一名犯人還在睡覺，便上前碰了一下。讓獄警沒想到的是，犯人的頭竟然直接滾落在地上，吓得他往後退了好幾步。
經過仔細觀察之後，獄警才發現那是一顆假人頭，而監獄裡的犯人早就不見了。
而且更糟糕的是，還有2名囚犯也不見了，在他們的牢房裡，發現了連通的通風管道，顯然3人是從這裡逃出了監獄。
此後的一周裡，警方出動大量人手，在方圓數公裡内進行搜尋。可是很奇怪的是，他們沒有找到任何犯人的蹤影，這3個人似乎憑空消失了。
後來，警方提審了平日裡和3名犯人形影不離的艾倫，從他口中得知3名犯人逃往天使島。不過警方派人前去調查之後，除了找到了一些雨衣碎片，再也沒找到其他蹤迹。
直到今天，3名犯人依舊下落不明，由于惡魔島監獄向來以監管嚴格著稱，号稱不可能有人越獄，突然發生這樣的事情，使得警方信譽掃地。
再加上為了維持這座監獄的營運，美國财政部門需要提供大量資金，他們便借此機會關閉了惡魔島監獄。
很多人可能覺得奇怪，3名囚犯成功逃脫，為什麼艾倫沒有跑？
原來，越獄的那天晚上，艾倫在臨出發的時候，打算用水泥加強通風口，但是卻不料使用量過大，導緻通風口硬化變窄，他無法鑽過去，隻能看着同夥逃跑。
那麼，這4名囚犯是如何找到逃跑路線，又是如何實行計劃的？
2年前，安格林兄弟因為打劫銀行和多次越獄的罪行，被轉移到惡魔島監獄關押。
弗蘭克則是一名重刑犯，他參與過販毒、搶劫等一系列罪行，艾倫的罪行相對較輕，隻是個汽車盜竊犯。
但是很巧合的是，4個人曾經在其他監獄做過獄友，沒想到這次幾人竟然又在惡魔島重聚，自然有許多共同話題。
4人都受不了惡魔島艱苦的條件，便商量着越獄，他們首先各自申請更換監室，打算住在同一片區域。
沒想到獄警很快就準許了，4人就這樣成了鄰居，他們沒有貿然越獄，而是根據其他越獄失敗犯人的經曆，總結出了經驗教訓。
經過不斷讨論和思考，4人認為牢房水槽下面的通風口，是逃跑的絕佳路線。
此後的一段時間，4個人經常利用放風和吃飯的機會，搜集各種小鐵塊、小鋸片等工具。
但是光靠這些東西，肯定挖不穿混凝土，他們便偷來了一個吸塵器，用裡面的電機自制了一個電鑽。
但問題是，監獄就那麼點地方，不遠處有警衛，要是使用電鑽，巨大的噪音肯定會驚動他們。
不過，4個人很快就找到了方法，那就是利用業餘愛好的時間，開始練習各種樂器，用音樂的聲音掩蓋電鑽的噪音。
慢慢地，水槽下面的混凝土被砸穿，4人找來報紙鋪在上面，如果獄警不直接走過去檢視，還真發現不了。
還别說，4個人要是把心思用在正道上，完全能夠成為非常優秀的技術勞工。
他們竟然僅憑一本介紹充氣船原理的書，以及各種廢棄的雨衣、膠帶等物品，制作出了一艘氣墊船。臨走的時候，他們還用肥皂等物品，制作出假人蒙混過關。
