小說《紅樓夢》裡，賈寶玉的最愛就是林黛玉，他非林黛玉不娶，就算娶到了端莊美麗又溫柔賢惠的薛寶钗，他還是對林黛玉念念不忘，最後他看破紅塵出家當和尚了。
賈寶玉和林黛玉是真心相愛，但是他和林黛玉之間的愛情是純潔的，連一個擁抱、一個親吻都沒有。可是賈寶玉和一個人在婚前就不純潔，這個人就是襲人。
賈寶玉在侄媳婦兒秦可卿的床上做了一個香軟的夢，夢見警幻仙姑把美貌如花的妹妹可兒許配給他，共赴巫山雲雨。醒來後賈寶玉身體裡的青春和欲望突然就萌發了，他把這個夢細細的講給襲人聽，襲人害羞地笑了，然後賈寶玉要求和襲人試一下夢中的事，襲人也答應了。
于是賈寶玉和襲人這對少男少女就初試雲雨情，好在襲人太年少也沒有懷孕，否則就鬧出大笑話了。
賈寶玉好像把愛情和身體分開了，他沒覺得此事對不起林黛玉。和襲人初試雲雨情是他的一次青春萌動，此後他再和襲人沒有過這樣的身體交流。
賈寶玉和襲人初試雲雨情，林黛玉知道嗎？林黛玉一向喜歡争風吃醋，賈寶玉對誰好一些，林黛玉就心裡懷疑。尤其那個金玉良緣的傳說，讓林黛玉一直懷疑賈寶玉會愛上薛寶钗，或者會和薛寶钗成婚。
林黛玉曾經開玩笑地叫襲人嫂子，但那隻是因為王夫人把襲人的月錢提升到了小妾的檔次，凡是趙姨娘和周姨娘有的待遇，襲人都要有。榮國府所有人都知道襲人未來要當賈寶玉的小妾，林黛玉當然也知道，是以她才會開玩笑的叫襲人嫂子。
襲人和賈寶玉曾經初試雲雨情，晴雯可能知道。但是林黛玉不會知道。襲人在林黛玉面前表現得非正常矩，林黛玉根本看不到賈寶玉平日跟襲人是什麼樣子。
對于一個貴族少女，連看西廂記這樣的情愛小說都被當作不好的行為，林黛玉怎麼會想到賈寶玉會跟襲人發生雲雨情呢？
襲人也是一個很奇怪的人，她已經和賈寶玉初試雲雨情，卻向王夫人提議讓賈寶玉搬出大觀園，不要跟姐姐妹妹混在一起。這不是隻許州官放火不許百姓點燈嗎？嚴于律人，寬于律己。
林黛玉肯定不知道賈寶玉和襲人初試雲雨情，發生過身體上的親密關系。