小说《红楼梦》里，贾宝玉的最爱就是林黛玉，他非林黛玉不娶，就算娶到了端庄美丽又温柔贤惠的薛宝钗，他还是对林黛玉念念不忘，最后他看破红尘出家当和尚了。
贾宝玉和林黛玉是真心相爱，但是他和林黛玉之间的爱情是纯洁的，连一个拥抱、一个亲吻都没有。可是贾宝玉和一个人在婚前就不纯洁，这个人就是袭人。
贾宝玉在侄媳妇儿秦可卿的床上做了一个香软的梦，梦见警幻仙姑把美貌如花的妹妹可儿许配给他，共赴巫山云雨。醒来后贾宝玉身体里的青春和欲望突然就萌发了，他把这个梦细细的讲给袭人听，袭人害羞地笑了，然后贾宝玉要求和袭人试一下梦中的事，袭人也答应了。
于是贾宝玉和袭人这对少男少女就初试云雨情，好在袭人太年少也没有怀孕，否则就闹出大笑话了。
贾宝玉好像把爱情和身体分开了，他没觉得此事对不起林黛玉。和袭人初试云雨情是他的一次青春萌动，此后他再和袭人没有过这样的身体交流。
贾宝玉和袭人初试云雨情，林黛玉知道吗？林黛玉一向喜欢争风吃醋，贾宝玉对谁好一些，林黛玉就心里怀疑。尤其那个金玉良缘的传说，让林黛玉一直怀疑贾宝玉会爱上薛宝钗，或者会和薛宝钗成婚。
林黛玉曾经开玩笑地叫袭人嫂子，但那只是因为王夫人把袭人的月钱提升到了小妾的档次，凡是赵姨娘和周姨娘有的待遇，袭人都要有。荣国府所有人都知道袭人未来要当贾宝玉的小妾，林黛玉当然也知道，所以她才会开玩笑的叫袭人嫂子。
袭人和贾宝玉曾经初试云雨情，晴雯可能知道。但是林黛玉不会知道。袭人在林黛玉面前表现得非常规矩，林黛玉根本看不到贾宝玉平日跟袭人是什么样子。
对于一个贵族少女，连看西厢记这样的情爱小说都被当作不好的行为，林黛玉怎么会想到贾宝玉会跟袭人发生云雨情呢？
袭人也是一个很奇怪的人，她已经和贾宝玉初试云雨情，却向王夫人提议让贾宝玉搬出大观园，不要跟姐姐妹妹混在一起。这不是只许州官放火不许百姓点灯吗？严于律人，宽于律己。
林黛玉肯定不知道贾宝玉和袭人初试云雨情，发生过身体上的亲密关系。