1951年8月16日，杜月笙在香港病世的時候63歲，此時的孟小冬僅44歲，這對夫妻剛剛完成他們的婚禮不久，杜月笙坐在輪椅上完成了孟小冬的夙願，給了她一個名分，是他撒手人寰前送給孟小冬最後的“禮物”。
可能有很多人讀過關于杜月笙臨死前的文章，尤其是杜月笙燒毀所有欠條，不允許後人去讨債的事情，如今已經是耳熟能詳。
因為這件事，加之其晚年的落魄，給人的印象是，杜月笙晚年的經濟不景氣，在他病逝以後，孟小冬等人的生活也不會很好，因為他們失去了杜月笙。
其實不然，杜月笙的晚年與巅峰期相比肯定是大不如前，但是這并不表明他的生活已經淪落到悲慘的境地，中國有句老話，叫“瘦死的駱駝比馬大”，用在杜月笙身上再貼切不過，因為杜月笙的晚年雖然落魄，但是比起我們普通人來講，生活依然是可圈可點，至少不至于缺衣少穿。
孟小冬雖然是一介女流，但卻并非凡人，她有一個綽号，名為“冬皇”，能夠以女子身份頂起這個“皇”字，足以證明她“須生之皇”的地位。
身為梨園行天才的孟小冬，乃是餘叔岩高徒，在那個戲曲為王的年代，想拜餘叔岩為徒弟的不知道有多少天才，但是真正能被餘叔岩收為徒弟的又有幾人？
孟小冬身在梨園行，與“伶界大王”梅蘭芳自然難免有所交集，這一男一女的當世高人，能夠同台獻藝成為所有鐵杆票友的終極夢想。
二人共同出演的一出《遊龍戲鳳》更是冠絕一時，足以讓戲迷癫狂。
色藝俱佳的孟小冬，終究沒能掙脫梅蘭芳的情網，珠聯璧合的二人順其自然的走到一起，從此孟小冬刀鋒入鞘，這身負驚世才華的奇女子，從此深居簡出，甘為愛情傾注全部。
以孟小冬的身份、背景、才藝，她憑借自己的努力自然也不會缺錢，隻不過孟小冬天賦異禀，卻所托非人，梅蘭芳與她之間的愛情，終無法脫離世俗的羁絆。
當孟小冬求一個梅家名分而不得時，當梅蘭芳的态度若即若離時，孟小冬看破這一切，選擇離開，對于孟小冬如此一位名伶來說，她想要一個名分确實不過分，不過這個簡單的訴求，她卻足足通過半生才争取到手。
孟小冬雖然命運多舛，但是卻并不缺錢。
1938年，孟小冬最當紅之時，她的一場戲收入不菲，甚至曾有大亨提出包場的請求，價格更是誘人，管事人山做主張答應下來，畢竟多賺錢的事情誰會拒絕呢？
當管事人将此事與孟小冬商量以後，他才知道自己錯的多麼離譜，孟小冬不僅沒有是以而開心，反而是勃然大怒，對話事人撂下狠話：
“我的戲是給那些懂戲的老觀衆們普遍 欣賞的。怎麼？有人打算拿我的票請客擺譜作 面子，不用打算！你快把票退給園子，把錢吐 回去。不然，你今天就辭班不用幹了！”
孟小冬不僅人美，更具備男子氣概，為人德藝雙絕，重情重義，像她這樣的名角，在當時也不會缺錢。
即便是孟小冬在餘叔岩那裡沉浸在戲曲造詣的學習期間，雖然沒有自己去唱戲賺錢，但是她的經濟來源卻并不發愁。
當時餘叔岩的女兒餘慧清便曾對孟小冬直言，詢問她的經濟情況，面對餘慧清的關切，孟小冬當時也并沒有任何隐瞞，而是直言相告：
不要緊，我有‘貴人’相助。
孟小冬的這位貴人是誰？正是她後來的丈夫杜月笙。杜月笙出手向來闊氣，能得到他的資助，而且又是學藝期間，相信孟小冬自己的積蓄沒有怎麼使用，還會在此期間得到不少的經濟積累。
杜月笙作為上海的流氓大亨，他不僅有權有勢，而且非常有錢，最重要的是，他還是一位孟小冬的鐵杆票友，是以才有資助的事情發生。
杜月笙雖然對孟小冬喜愛有加，但是孟小冬與梅蘭芳在一起的時候，他卻沒有做過任何過分的事情，直到孟小冬與梅蘭芳鬧離婚的時候，他才出了一次手，幫助孟小冬出了一口氣。
孟小冬求名分不得時，曾經去過一趟上海，她希望通過法律途徑來向梅蘭芳讨要一個說法。
杜月笙知道後，對其進行勸解，因為孟小冬與梅蘭芳二人的知名度極高，如果二人打起這種官司，本就是娛樂頭條的離婚事件，則會繼續發酵，對二人的影響都不好。
杜月笙決定親自為孟小冬給梅蘭芳打一個電話，替孟小冬解決這件事情，并且答應給她一個滿意的答複。
杜月笙撥通梅蘭芳的電話後，先是對梅蘭芳介紹了一下現在的情況，又表明二人鬧僵的壞處，随後對梅蘭芳說，自己做一個和事老，讓梅蘭芳賠個三、五萬分手費了事。
杜月笙說話語氣非常客氣，如果不知道他的身份，恐怕真的會以為他是一位和顔悅色之人，梅蘭芳社會經驗豐富，自然明白這樣的道理，他知道杜月笙雖然語氣客氣，但是既然親自打這個電話，便是不客氣。
梅蘭芳在聽到杜月笙提出的分手費後，不敢直接拒絕，而是答應給4萬，但是沒說具體給的具體時間。
杜月笙是江湖老手，自然對這樣的手段心知肚明，随即對梅蘭芳表示，了解他的難處，一時間難以拿出這麼多錢，是以他先給他墊付4萬支付給孟小冬。
如此一來，4萬分手費經過杜月笙一參合，變成了梅蘭芳欠杜月笙的債務，杜月笙自然不怕梅蘭芳不還錢，因為他有這個底氣。
事實也是如此，梅蘭芳後來積極售賣了“梅宅”，盡早将這筆錢給杜月笙送過去了。是以，孟小冬與梅蘭芳分手其實并非一無所有，而是獲得了一筆不小的補償，畢竟這1931年的4萬，可不是一個小數目。
孟小冬與杜月笙在一起以後，杜月笙雖然對孟小冬的感情很深，孟小冬對杜月笙也照顧的無微不至，但是孟小冬當時最在乎的名分依然沒有得到。
直到1950年，杜月笙打算帶着所有家眷和仆人一起去法國，孟小冬在此時才鼓起勇氣問了一句：
“我跟着去，算是喚丫頭呢，還是算女朋友呀？”
杜月笙此時才“恍然大悟”，很快與孟小冬辦了一場婚禮，給了孟小冬一個名分。這個名分來得太遲，但是卻終究是來了，孟小冬對此事的心情還是比較滿意。
隻不過在次年，杜月笙便病逝，在他病逝的時候，杜月笙确實燒毀了所有的欠條，不希望自己的家人去讨債，但是他也并非一無所留，而是留下十萬美元的遺産，孟小冬以五姨太太的身份獲得其中2萬美元。
51年的兩萬美元意味着什麼，可以和老一輩人打聽一下，絕對是一筆巨款，而這筆巨款也正是杜月笙病逝後，孟小冬生活的主要經濟來源，加之她從藝多年的積累和4萬分手費，足以支撐她的餘生了。
失去杜月笙的孟小冬，并沒有是以一蹶不振，她最終選擇留在香港生活，一個人也挺好的。
閑來無事時學習刻章、英文、太極并臨帖，打發着剩餘的時光，偶爾遇到好的苗子，也會選擇教幾個徒弟，孟小冬後來去了台北，有姚玉蘭母女的陪伴，生活也多了不少樂趣，同時也得到不少照顧。
往後餘生，冬皇，也隻是一個女人而已，卻并沒有窮困潦倒，畢竟，有一種幸福叫前半生積累，後半生足夠！