1951年8月16日，杜月笙在香港病世的时候63岁，此时的孟小冬仅44岁，这对夫妻刚刚完成他们的婚礼不久，杜月笙坐在轮椅上完成了孟小冬的夙愿，给了她一个名分，是他撒手人寰前送给孟小冬最后的“礼物”。
可能有很多人读过关于杜月笙临死前的文章，尤其是杜月笙烧毁所有欠条，不允许后人去讨债的事情，如今已经是耳熟能详。
因为这件事，加之其晚年的落魄，给人的印象是，杜月笙晚年的经济不景气，在他病逝以后，孟小冬等人的生活也不会很好，因为他们失去了杜月笙。
其实不然，杜月笙的晚年与巅峰期相比肯定是大不如前，但是这并不表明他的生活已经沦落到悲惨的境地，中国有句老话，叫“瘦死的骆驼比马大”，用在杜月笙身上再贴切不过，因为杜月笙的晚年虽然落魄，但是比起我们普通人来讲，生活依然是可圈可点，至少不至于缺衣少穿。
孟小冬虽然是一介女流，但却并非凡人，她有一个绰号，名为“冬皇”，能够以女子身份顶起这个“皇”字，足以证明她“须生之皇”的地位。
身为梨园行天才的孟小冬，乃是余叔岩高徒，在那个戏曲为王的年代，想拜余叔岩为徒弟的不知道有多少天才，但是真正能被余叔岩收为徒弟的又有几人？
孟小冬身在梨园行，与“伶界大王”梅兰芳自然难免有所交集，这一男一女的当世高人，能够同台献艺成为所有铁杆票友的终极梦想。
二人共同出演的一出《游龙戏凤》更是冠绝一时，足以让戏迷癫狂。
色艺俱佳的孟小冬，终究没能挣脱梅兰芳的情网，珠联璧合的二人顺其自然的走到一起，从此孟小冬刀锋入鞘，这身负惊世才华的奇女子，从此深居简出，甘为爱情倾注全部。
以孟小冬的身份、背景、才艺，她凭借自己的努力自然也不会缺钱，只不过孟小冬天赋异禀，却所托非人，梅兰芳与她之间的爱情，终无法脱离世俗的羁绊。
当孟小冬求一个梅家名分而不得时，当梅兰芳的态度若即若离时，孟小冬看破这一切，选择离开，对于孟小冬如此一位名伶来说，她想要一个名分确实不过分，不过这个简单的诉求，她却足足通过半生才争取到手。
孟小冬虽然命运多舛，但是却并不缺钱。
1938年，孟小冬最当红之时，她的一场戏收入不菲，甚至曾有大亨提出包场的请求，价格更是诱人，管事人山做主张答应下来，毕竟多赚钱的事情谁会拒绝呢？
当管事人将此事与孟小冬商量以后，他才知道自己错的多么离谱，孟小冬不仅没有因此而开心，反而是勃然大怒，对话事人撂下狠话：
“我的戏是给那些懂戏的老观众们普遍 欣赏的。怎么？有人打算拿我的票请客摆谱作 面子，不用打算！你快把票退给园子，把钱吐 回去。不然，你今天就辞班不用干了！”
孟小冬不仅人美，更具备男子气概，为人德艺双绝，重情重义，像她这样的名角，在当时也不会缺钱。
即便是孟小冬在余叔岩那里沉浸在戏曲造诣的学习期间，虽然没有自己去唱戏赚钱，但是她的经济来源却并不发愁。
当时余叔岩的女儿余慧清便曾对孟小冬直言，询问她的经济情况，面对余慧清的关切，孟小冬当时也并没有任何隐瞒，而是直言相告：
不要紧，我有‘贵人’相助。
孟小冬的这位贵人是谁？正是她后来的丈夫杜月笙。杜月笙出手向来阔气，能得到他的资助，而且又是学艺期间，相信孟小冬自己的积蓄没有怎么使用，还会在此期间得到不少的经济积累。
杜月笙作为上海的流氓大亨，他不仅有权有势，而且非常有钱，最重要的是，他还是一位孟小冬的铁杆票友，所以才有资助的事情发生。
杜月笙虽然对孟小冬喜爱有加，但是孟小冬与梅兰芳在一起的时候，他却没有做过任何过分的事情，直到孟小冬与梅兰芳闹离婚的时候，他才出了一次手，帮助孟小冬出了一口气。
孟小冬求名分不得时，曾经去过一趟上海，她希望通过法律途径来向梅兰芳讨要一个说法。
杜月笙知道后，对其进行劝解，因为孟小冬与梅兰芳二人的知名度极高，如果二人打起这种官司，本就是娱乐头条的离婚事件，则会继续发酵，对二人的影响都不好。
杜月笙决定亲自为孟小冬给梅兰芳打一个电话，替孟小冬解决这件事情，并且答应给她一个满意的答复。
杜月笙拨通梅兰芳的电话后，先是对梅兰芳介绍了一下现在的情况，又表明二人闹僵的坏处，随后对梅兰芳说，自己做一个和事老，让梅兰芳赔个三、五万分手费了事。
杜月笙说话语气非常客气，如果不知道他的身份，恐怕真的会以为他是一位和颜悦色之人，梅兰芳社会经验丰富，自然明白这样的道理，他知道杜月笙虽然语气客气，但是既然亲自打这个电话，便是不客气。
梅兰芳在听到杜月笙提出的分手费后，不敢直接拒绝，而是答应给4万，但是没说具体给的具体时间。
杜月笙是江湖老手，自然对这样的手段心知肚明，随即对梅兰芳表示，理解他的难处，一时间难以拿出这么多钱，所以他先给他垫付4万支付给孟小冬。
如此一来，4万分手费经过杜月笙一参合，变成了梅兰芳欠杜月笙的债务，杜月笙自然不怕梅兰芳不还钱，因为他有这个底气。
事实也是如此，梅兰芳后来积极售卖了“梅宅”，尽早将这笔钱给杜月笙送过去了。所以，孟小冬与梅兰芳分手其实并非一无所有，而是获得了一笔不小的补偿，毕竟这1931年的4万，可不是一个小数目。
孟小冬与杜月笙在一起以后，杜月笙虽然对孟小冬的感情很深，孟小冬对杜月笙也照顾的无微不至，但是孟小冬当时最在乎的名分依然没有得到。
直到1950年，杜月笙打算带着所有家眷和仆人一起去法国，孟小冬在此时才鼓起勇气问了一句：
“我跟着去，算是唤丫头呢，还是算女朋友呀？”
杜月笙此时才“恍然大悟”，很快与孟小冬办了一场婚礼，给了孟小冬一个名分。这个名分来得太迟，但是却终究是来了，孟小冬对此事的心情还是比较满意。
只不过在次年，杜月笙便病逝，在他病逝的时候，杜月笙确实烧毁了所有的欠条，不希望自己的家人去讨债，但是他也并非一无所留，而是留下十万美元的遗产，孟小冬以五姨太太的身份获得其中2万美元。
51年的两万美元意味着什么，可以和老一辈人打听一下，绝对是一笔巨款，而这笔巨款也正是杜月笙病逝后，孟小冬生活的主要经济来源，加之她从艺多年的积累和4万分手费，足以支撑她的余生了。
失去杜月笙的孟小冬，并没有因此一蹶不振，她最终选择留在香港生活，一个人也挺好的。
闲来无事时学习刻章、英文、太极并临帖，打发着剩余的时光，偶尔遇到好的苗子，也会选择教几个徒弟，孟小冬后来去了台北，有姚玉兰母女的陪伴，生活也多了不少乐趣，同时也得到不少照顾。
往后余生，冬皇，也只是一个女人而已，却并没有穷困潦倒，毕竟，有一种幸福叫前半生积累，后半生足够！