1937年11月12日，日軍攻陷上海，随後又集結了20餘萬軍隊，大舉進犯國民黨政府首都南京。國民黨進階将領李宗仁、白崇禧、何應欽和陳誠等認為南京無險可守，主張放棄首都南京，或者是以少量軍隊象征性的防守一下即可。
南京城牆周長為32.6公裡，加上外圍陣地，防守範圍為70多公裡，預計至少需要40多萬軍隊，然而，由于戰線拉的太長，蔣介石已沒有多少軍隊來支配。在先期進行的太原會戰中，國民黨軍隊先後投入了40萬軍隊，以失敗告終；剛剛進行的淞滬會戰中，國民黨可謂是下了血本，投入了75萬人，卻傷亡近一半，上海仍失守。
但是，令蔣介石糾結的是，南京可不同于太原和上海，它是國民政府首都，不戰而逃有些說不過去，将會落下千古罵名。在一幹進階将領都不願意守城的情況下，蔣介石将目光瞄向了國民黨陸軍一級上将、軍事委員會執行部主任唐生智。
1937年11月7日，蔣介石主持召開了由國民黨進階将領參加的軍事會議。會上，蔣介石連問數聲，誰願意守衛首都南京？可滿屋子的進階将領無一人應聲。就在這個時候，唐生智猛然起身，主動請纓，慷慨激昂地說道，願意守護南京城，并願意與南京共存亡。
蔣介石很高興，當即任命唐生智為南京衛戍司令，率領軍隊保衛南京城。
開始，唐生智着實是下了一番苦功夫，每天都要到南京四周各個防禦陣地視察，指導軍隊抓緊備戰。與此同時，為了表明誓死守衛南京的忠心，同時也為了穩定軍心，唐生智将自己的妻兒老小留在了南京。
當時，唐生智所統領的南京衛戍部隊不過15萬人，共13個師加15個獨立團，與事先預想的40餘萬軍隊相差甚遠。
1937年12月5日，日本軍隊大舉進攻南京，南京保衛戰正式打響。
20餘萬日軍兵分兩路，海軍軍艦和空軍先後參戰，猛烈轟擊南京外圍陣地。敵衆我寡，加上武器裝備相差懸殊，守衛南京外圍的國民黨軍隊傷亡慘重。但是國軍将士們同仇敵忾，殊死抵抗，沒有一個人後退，打退了日本軍隊的多次進攻。12日，日本軍隊在傷亡了近2000餘人後，占領了紫金山。
這個時候的唐生智還能以身作則，親自駕駛一輛坦克莅臨前線督戰。司令都不怕死，士兵們士氣更加高漲，猶如下山猛虎般，緊握着手中的鋼槍，向着敵人猛烈的噴射着複仇的子彈。
在冒險趕赴前線督戰的同時，唐生智還向各個部隊下達了堅決鎮守陣地的指令，絕不能放棄每一寸土地，要與陣地、南京共存亡。
雨花台陣地是南京的屏障，一旦雨花台丢失，整個南京便無險可守。此時，防守雨花台的軍隊僅為2個旅，即國民黨第88師262旅和264旅，總兵力不過6000餘人，而進攻雨花台的日本軍隊為第6師團，合計22000人，兵力相差懸殊。
日軍第6師團先是以步兵為先頭部隊，全力猛攻國民黨守軍，後又以重型山炮、榴彈炮向雨花台陣地傾瀉了大量炮彈，空軍多架戰機又飛臨陣地上空進行掃射、投彈，甚至還動用了毒氣彈。264旅和262旅全體官兵以血肉之軀與日本軍隊展開了白刃戰，陣地數次易手，卻始終還在中國軍隊這一邊，沒能讓日軍前進一步。
攻守雙方都傷亡慘重，262旅旅長朱赤、264旅旅長高緻嵩均壯烈殉國，戰鬥至12日，國民黨第88師262旅和264旅6000餘人全部陣亡，鮮血灑滿了整個雨花台。
唐生智向守城部隊下達了準備巷戰的指令。然而，盡管國民黨軍隊英勇抵抗，頑強殺敵，但是由于敵我雙方實力過于懸殊，後勤保障沒有跟上，加上又沒有多餘的援兵，整個南京衛戍部隊死傷慘重，兵力已經開始捉襟見肘。
眼見南京已經守不住了，為了儲存有生力量，蔣介石向唐生智下達了撤退的指令。
12月12日，唐生智召開了緊急軍事會議，向各個部隊下達了緊急撤退的指令，并宣布了撤退方案，即南京衛戍司令部人員和第36師登船度過長江，其餘各部隊各自尋找突圍地點，各自為戰，相機突圍。
然而，唐生智還是算漏了一招，長江渡口的船隻不多，承受不住大量軍隊渡江。可是，時間不等人，再想改變撤退部署，時間上已經不允許了。
12日晚上，唐生智在衛戍司令部警衛部隊和36師的掩護下，率先乘船渡江，然後搭乘了一輛滿是牛糞的馬車，連夜跑到火車站，逃離了是非之地，來到了相對安全的徐州。
主将都跑了，沒有指揮，也沒有指令，群龍無首，其餘各部隊亂做了一鍋粥，就沒有那麼幸運了。除了66軍和83軍按照事先既定的計劃順利突圍外，其他部隊紛紛湧向了江邊，企圖乘船逃走，卻和把守渡口的國民黨36師發生了誤會，自相殘殺起來……
1937年12月13日，國民黨政府首都南京被日軍攻陷。
整個南京保衛戰，國民黨軍隊以15萬對抗日軍20萬，在兵力和武器裝備相差懸殊的情況下，浴血奮戰，終因寡不敵衆，全線敗退。是役，國民黨軍隊僅突圍45000餘人，其餘全部戰死或被俘，團級以上軍官陣亡16人，下級軍官陣亡更多，日軍則傷亡12000餘人。
日軍占領南京後，進行了滅絕人性、慘無人寰的大屠殺，共殺害南京軍民30餘萬。
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