1937年11月12日，日军攻陷上海，随后又集结了20余万军队，大举进犯国民党政府首都南京。国民党高级将领李宗仁、白崇禧、何应钦和陈诚等认为南京无险可守，主张放弃首都南京，或者是以少量军队象征性的防守一下即可。
南京城墙周长为32.6公里，加上外围阵地，防守范围为70多公里，预计至少需要40多万军队，然而，由于战线拉的太长，蒋介石已没有多少军队来支配。在先期进行的太原会战中，国民党军队先后投入了40万军队，以失败告终；刚刚进行的淞沪会战中，国民党可谓是下了血本，投入了75万人，却伤亡近一半，上海仍失守。
但是，令蒋介石纠结的是，南京可不同于太原和上海，它是国民政府首都，不战而逃有些说不过去，将会落下千古骂名。在一干高级将领都不愿意守城的情况下，蒋介石将目光瞄向了国民党陆军一级上将、军事委员会执行部主任唐生智。
1937年11月7日，蒋介石主持召开了由国民党高级将领参加的军事会议。会上，蒋介石连问数声，谁愿意守卫首都南京？可满屋子的高级将领无一人应声。就在这个时候，唐生智猛然起身，主动请缨，慷慨激昂地说道，愿意守护南京城，并愿意与南京共存亡。
蒋介石很高兴，当即任命唐生智为南京卫戍司令，率领军队保卫南京城。
开始，唐生智着实是下了一番苦功夫，每天都要到南京四周各个防御阵地视察，指导军队抓紧备战。与此同时，为了表明誓死守卫南京的忠心，同时也为了稳定军心，唐生智将自己的妻儿老小留在了南京。
当时，唐生智所统领的南京卫戍部队不过15万人，共13个师加15个独立团，与事先预想的40余万军队相差甚远。
1937年12月5日，日本军队大举进攻南京，南京保卫战正式打响。
20余万日军兵分两路，海军军舰和空军先后参战，猛烈轰击南京外围阵地。敌众我寡，加上武器装备相差悬殊，守卫南京外围的国民党军队伤亡惨重。但是国军将士们同仇敌忾，殊死抵抗，没有一个人后退，打退了日本军队的多次进攻。12日，日本军队在伤亡了近2000余人后，占领了紫金山。
这个时候的唐生智还能以身作则，亲自驾驶一辆坦克莅临前线督战。司令都不怕死，士兵们士气更加高涨，犹如下山猛虎般，紧握着手中的钢枪，向着敌人猛烈的喷射着复仇的子弹。
在冒险赶赴前线督战的同时，唐生智还向各个部队下达了坚决镇守阵地的命令，绝不能放弃每一寸土地，要与阵地、南京共存亡。
雨花台阵地是南京的屏障，一旦雨花台丢失，整个南京便无险可守。此时，防守雨花台的军队仅为2个旅，即国民党第88师262旅和264旅，总兵力不过6000余人，而进攻雨花台的日本军队为第6师团，合计22000人，兵力相差悬殊。
日军第6师团先是以步兵为先头部队，全力猛攻国民党守军，后又以重型山炮、榴弹炮向雨花台阵地倾泻了大量炮弹，空军多架战机又飞临阵地上空进行扫射、投弹，甚至还动用了毒气弹。264旅和262旅全体官兵以血肉之躯与日本军队展开了白刃战，阵地数次易手，却始终还在中国军队这一边，没能让日军前进一步。
攻守双方都伤亡惨重，262旅旅长朱赤、264旅旅长高致嵩均壮烈殉国，战斗至12日，国民党第88师262旅和264旅6000余人全部阵亡，鲜血洒满了整个雨花台。
唐生智向守城部队下达了准备巷战的命令。然而，尽管国民党军队英勇抵抗，顽强杀敌，但是由于敌我双方实力过于悬殊，后勤保障没有跟上，加上又没有多余的援兵，整个南京卫戍部队死伤惨重，兵力已经开始捉襟见肘。
眼见南京已经守不住了，为了保存有生力量，蒋介石向唐生智下达了撤退的命令。
12月12日，唐生智召开了紧急军事会议，向各个部队下达了紧急撤退的命令，并宣布了撤退方案，即南京卫戍司令部人员和第36师登船度过长江，其余各部队各自寻找突围地点，各自为战，相机突围。
然而，唐生智还是算漏了一招，长江渡口的船只不多，承受不住大量军队渡江。可是，时间不等人，再想改变撤退部署，时间上已经不允许了。
12日晚上，唐生智在卫戍司令部警卫部队和36师的掩护下，率先乘船渡江，然后搭乘了一辆满是牛粪的马车，连夜跑到火车站，逃离了是非之地，来到了相对安全的徐州。
主将都跑了，没有指挥，也没有命令，群龙无首，其余各部队乱做了一锅粥，就没有那么幸运了。除了66军和83军按照事先既定的计划顺利突围外，其他部队纷纷涌向了江边，企图乘船逃走，却和把守渡口的国民党36师发生了误会，自相残杀起来……
1937年12月13日，国民党政府首都南京被日军攻陷。
整个南京保卫战，国民党军队以15万对抗日军20万，在兵力和武器装备相差悬殊的情况下，浴血奋战，终因寡不敌众，全线败退。是役，国民党军队仅突围45000余人，其余全部战死或被俘，团级以上军官阵亡16人，下级军官阵亡更多，日军则伤亡12000余人。
日军占领南京后，进行了灭绝人性、惨无人寰的大屠杀，共杀害南京军民30余万。
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