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南宋愛國詩人陸遊出生在一個書香之家，幼年時期，正值金人南侵，常随家人四處逃難。陸遊的舅舅有一個女兒，名叫唐琬，自幼文靜靈秀，十二歲能作詩文，十八歲琴棋書畫皆通，不善言語卻善解人意，與年齡相仿的陸遊青梅竹馬，情意投合。
兩家父母和親朋好友都認為他們是天造之合，于是陸家就以一隻家傳鳳钗作信物，訂下了和唐家這門親上加親的婚事。陸遊二十歲與唐琬結婚，兩人感情很深。
不幸的是，二人婚後三年仍不生育，這在宣揚“不孝有三無後為大”的古代是一件大事；另外，陸遊婚後與唐琬柔情蜜意，對科舉也沒了熱心，這引起母親唐氏的不滿，唐氏一心盼望兒子金榜題名，目睹眼下的狀況，她對唐琬大加訓斥，更是強制指令陸遊道：“你快寫一封休書，将唐琬休了，不然我就和她同歸于盡。”
但此時陸、唐二人情感深厚，難以解脫，另一方面，因為封建孝道，作為讀書人的陸遊是不能反抗母親的意願的。于是陸遊心生一計，表面答應把唐琬送歸娘家，背後卻悄悄另築别院安置唐琬。陸母得知後更加憤怒，她嚴令二人斷絕往來，并幹脆為陸遊另娶一位溫順本分的王氏女子為妻。陸、唐兩家從此被切斷聯系，音信隔絕。
在母親的督教下，陸遊再次讀書準備參加科舉考試，二十九歲那年，他前往臨安參加考試，以學識和才氣博得了考官陸阜的賞識，被薦為第一名。但不幸的是，陸遊的仕途在此之後遭遇諸多坎坷。第二年複試失利後，陸遊回到家鄉，随意漫步到沈園。
園林深處迎面走來一位女子，陸遊猛一擡頭，竟是闊别數年的前妻唐琬。一刹那間，兩人的目光彙集在一起，都感覺恍惚迷茫，不知是夢是真。此時的唐琬，已由家人作主嫁給了趙士程。在好一陣恍惚之後，唐琬終于提起沉重的腳步，留下深深的一瞥之後走遠了，隻留下了陸遊在花叢中怔怔發呆。
和風襲來，吹醒了舊夢中的陸遊，他不由随着唐琬的身影追尋而去，卻看見唐琬與趙士程正在池中水亭上進食。這一似曾相識的場景，看得陸遊的心都碎了。他感慨萬端，于是提筆題了一首《钗頭鳳·紅酥手》：
"
钗頭鳳
南宋·陸遊
紅酥手，黃縢酒，滿城春色宮牆柳。東風惡，歡情薄。一懷愁緒，幾年離索。錯、錯、錯。
春如舊，人空瘦，淚痕紅浥鲛绡透。桃花落，閑池閣。山盟雖在，錦書難托。莫、莫、莫！
詞中上阙寫“紅酥手”，下阙寫“人空瘦”，在形象鮮明、強烈的對比中，充分地表現出“幾年離索”給唐氏帶來的巨大精神折磨和痛苦。全詞節奏急促，聲情凄緊，再加上“錯，錯，錯”和“莫，莫，莫”先後兩次感歎，蕩氣回腸，讓人讀來深深傷感。
第二年春天，唐琬再一次來到沈園，徘徊在曲徑回廊之間，忽然看見陸遊的題詞。想起往日二人詩詞唱和的情景，不由得淚流滿面，心潮起伏，不知不覺和了一首《钗頭鳳·世情薄》，題在陸遊的詞後：
衩頭鳳
南宋·唐婉
世情薄，人情惡，雨送黃昏花易落。曉風幹，淚痕殘，欲箋心事，獨語斜闌。難，難，難！
人成各，今非昨，病魂常似秋千索。角聲寒，夜闌珊。怕人尋問，咽淚裝歡。瞞，瞞，瞞！
整首詞交織着十分複雜的感情内容，抒發了唐琬對封建禮教的深惡痛絕之情。其中“角聲寒，夜闌珊，怕人尋問，咽淚裝歡”四句寫出了唐琬備受摧殘的悲慘處境。“寒”字狀角聲之凄涼怨慕，“闌珊”狀長夜之将盡，是徹夜難眠的人方能感受得如此之真切。
從此之後，唐琬的内心就再也難以平靜，終日郁郁寡歡，最後在秋意蕭瑟的時節随風逝去，隻留下這一首多情的《钗頭鳳》，令後人歎息。封建禮教，如同一把寒光凜冽的刀劍，就這樣又無情地封殺了一對青梅竹馬、心心相印的夫妻。