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南宋爱国诗人陆游出生在一个书香之家，幼年时期，正值金人南侵，常随家人四处逃难。陆游的舅舅有一个女儿，名叫唐琬，自幼文静灵秀，十二岁能作诗文，十八岁琴棋书画皆通，不善言语却善解人意，与年龄相仿的陆游青梅竹马，情意投合。
两家父母和亲朋好友都认为他们是天造之合，于是陆家就以一只家传凤钗作信物，订下了和唐家这门亲上加亲的婚事。陆游二十岁与唐琬结婚，两人感情很深。
不幸的是，二人婚后三年仍不生育，这在宣扬“不孝有三无后为大”的古代是一件大事；另外，陆游婚后与唐琬柔情蜜意，对科举也没了热心，这引起母亲唐氏的不满，唐氏一心盼望儿子金榜题名，目睹眼下的状况，她对唐琬大加训斥，更是强制命令陆游道：“你快写一封休书，将唐琬休了，不然我就和她同归于尽。”
但此时陆、唐二人情感深厚，难以解脱，另一方面，因为封建孝道，作为读书人的陆游是不能反抗母亲的意愿的。于是陆游心生一计，表面答应把唐琬送归娘家，背后却悄悄另筑别院安置唐琬。陆母得知后更加愤怒，她严令二人断绝往来，并干脆为陆游另娶一位温顺本分的王氏女子为妻。陆、唐两家从此被切断联系，音信隔绝。
在母亲的督教下，陆游再次读书准备参加科举考试，二十九岁那年，他前往临安参加考试，以学识和才气博得了考官陆阜的赏识，被荐为第一名。但不幸的是，陆游的仕途在此之后遭遇诸多坎坷。第二年复试失利后，陆游回到家乡，随意漫步到沈园。
园林深处迎面走来一位女子，陆游猛一抬头，竟是阔别数年的前妻唐琬。一刹那间，两人的目光汇集在一起，都感觉恍惚迷茫，不知是梦是真。此时的唐琬，已由家人作主嫁给了赵士程。在好一阵恍惚之后，唐琬终于提起沉重的脚步，留下深深的一瞥之后走远了，只留下了陆游在花丛中怔怔发呆。
和风袭来，吹醒了旧梦中的陆游，他不由随着唐琬的身影追寻而去，却看见唐琬与赵士程正在池中水亭上进食。这一似曾相识的场景，看得陆游的心都碎了。他感慨万端，于是提笔题了一首《钗头凤·红酥手》：
"
钗头凤
南宋·陆游
红酥手，黄縢酒，满城春色宫墙柳。东风恶，欢情薄。一怀愁绪，几年离索。错、错、错。
春如旧，人空瘦，泪痕红浥鲛绡透。桃花落，闲池阁。山盟虽在，锦书难托。莫、莫、莫！
词中上阙写“红酥手”，下阙写“人空瘦”，在形象鲜明、强烈的对比中，充分地表现出“几年离索”给唐氏带来的巨大精神折磨和痛苦。全词节奏急促，声情凄紧，再加上“错，错，错”和“莫，莫，莫”先后两次感叹，荡气回肠，让人读来深深伤感。
第二年春天，唐琬再一次来到沈园，徘徊在曲径回廊之间，忽然看见陆游的题词。想起往日二人诗词唱和的情景，不由得泪流满面，心潮起伏，不知不觉和了一首《钗头凤·世情薄》，题在陆游的词后：
衩头凤
南宋·唐婉
世情薄，人情恶，雨送黄昏花易落。晓风干，泪痕残，欲笺心事，独语斜阑。难，难，难！
人成各，今非昨，病魂常似秋千索。角声寒，夜阑珊。怕人寻问，咽泪装欢。瞒，瞒，瞒！
整首词交织着十分复杂的感情内容，抒发了唐琬对封建礼教的深恶痛绝之情。其中“角声寒，夜阑珊，怕人寻问，咽泪装欢”四句写出了唐琬备受摧残的悲惨处境。“寒”字状角声之凄凉怨慕，“阑珊”状长夜之将尽，是彻夜难眠的人方能感受得如此之真切。
从此之后，唐琬的内心就再也难以平静，终日郁郁寡欢，最后在秋意萧瑟的时节随风逝去，只留下这一首多情的《钗头凤》，令后人叹息。封建礼教，如同一把寒光凛冽的刀剑，就这样又无情地封杀了一对青梅竹马、心心相印的爱人。