李承乾(619年-645年1月5日)，唐太宗李世民長子。
生于承乾殿，取名“承乾”，隐含着承繼皇業，總領幹坤之意。唐高祖武德三年(620)封為恒山王。
唐太宗即位後立為皇太子，時年八歲，因其聰敏，太宗特别喜愛。貞觀九年太上皇去世，太宗守孝期間，李承乾第一次掌管朝政，表現非常好，大臣們有口皆碑。
史書載：“頗識大體”“頗能聽斷”，太宗對他的表現也十分欣賞。從此以後，凡是太宗離開長安，都讓太子監國。
後因李承乾有足疾，太宗對四子李泰又過分寵愛，而使李泰萌生了奪東宮之心。李承乾怕是以被廢，于是于貞觀十七年(643)與漢王李元昌、侯君集、李安俨、杜荷(杜如晦之子)、趙節(長廣公主之子)等密謀了自保計劃，但還未實行就被纥幹承基告發。
事後李承乾被廢為庶人，徙往黔州，兩年後死在那裡。死後，太宗專門為他罷朝，并以國公之禮葬之。開元年間，以孫李适之請，唐玄宗贈其王号和谥号，于公元738年陪葬昭陵。
太子稱為儲君，是皇位的繼承者，是國家未來的上司者，因而立太子是各朝最重要的大事。
唐太宗與曆代帝王一樣，十分重視太子的選擇和培養。當他挑選了長子承乾為太子後，麻煩就接踵而至，不久又陷入了廢立太子的煩惱之中。
幼年的承乾十分聰慧，唐太宗看在眼裡，特别喜歡。貞觀四年(630)七月，唐太宗挑選了德高望重的李綱為太子太師，負責承乾的教育。
李綱是個老夫子，每 每以儒家君臣父子之道灌輸給承乾，上課時“辭色慷慨，有不可奪之志”。年幼的承乾好像是真地懂了，“未嘗不聳然禮敬”，對他十分敬重。
唐太宗看到師徒倆這樣的認真勁，心中十分滿意。為了讓承乾從小培養執政的能力，太宗還讓承乾處理一些簡單的政事，而承乾解決起來十分果斷，頗識大體。
然而承乾生長于皇家深宮之中，沒有接觸民間疾苦，眼光短淺的毛病漸漸顯現。皇太子無比尊貴的地位，加上他自我感覺很好，日漸染上奢侈、散漫的纨绔惡習。
他張口閉口忠孝，人前也顯得十分沉穩，但背地裡卻十分喜好聲色，與一幫小人浪蕩無度。由于他很會僞裝，許多朝臣都受他蒙騙，根本不知道他到底是怎樣的一個人， 隻有唐太宗嚴厲的目光盯住他時，才感到有所畏懼。
唐太宗這時也發覺他問題很大，不過并沒有想放棄他，認為他還很年輕，盡管身上有一些劣習，但還可以改掉， 畢竟他還有可塑性，隻要有好的老師指點，應該會成為一個好太子的。
李綱病逝後，唐太宗将教育的重任落到了太子左、右庶子于志甯、李百 藥的肩上。李百藥發現承乾頗為留意典籍及愛好嬉戲，曾寫了一篇《贊道賦》，以古代太子成敗之事諷谏承乾，得到唐太宗的贊同。
然而要讓承乾真的聽李百藥的勸導，已經不太可能了，他依然故我。兩年後，李百藥灰心離職。貞觀七年，唐太宗挑選了中書侍郎杜正倫為太子右庶子。
杜正倫以直谏而聞名朝野，唐太宗想讓他與 于志甯一起共同輔導太子。唐太宗最初還親臨東宮，了解承乾的學業進展。
這時承乾得了腳疾，不能上朝，就避開了唐太宗對他的直接監督，一批小人乘機來到他身旁，引誘他更加嬉戲荒誕。杜正倫、于志甯的直言相勸都無濟于事，承乾根本聽不進他倆的話了。
唐太宗知道後，十分不滿。盡管如此，他還是沒有喪失對他的希望，又挑選了名儒孔穎達為太子右庶子，想加強教育，讓承乾改正缺點。
孔穎達十分負責，一見到承乾有問題，馬上闆了臉進谏，可承乾卻嘻皮笑臉，習性如故。太宗無奈，隻得再次更換老師，于貞觀十二年任命張玄素為太子右庶子。
承乾一次又一次地辜負了父宗的期望，看着兒子的這副模樣，唐太宗内心十分焦慮，父子骨肉親情日趨淡漠，日子一長，太宗生出了厭惡之情。
更為重要的是，唐太宗發現太子與他在政見上差距更大。唐太宗一直标榜以文治國，尊賢禮 士，而承乾毫不了解父親為什麼要這樣做，更不懂太子守成重在守文的道理，一味嬉戲廢學，對突厥的尚武風習十分愛好。
唐太宗即位後，大力倡導納谏，也希望太子能像他一樣，想不到承乾不喜谏臣，不納善言，對父親派給他的老師都是陽奉陰違。
唐太宗思賢若渴，一旦發現賢才，必禮賢下士，而承乾不聞有愛賢好善之舉， 反而“私所引接，多是小人”，令太宗十分反感。
唐太宗對承乾十分失望，并漸漸有了廢掉太子的念頭。這時他發現皇子魏王李泰聰敏絕倫， 開始對他寵異起來，并在各方面給李泰不少優待，每月給魏王李泰經濟上的供給超過了承乾。
李泰被封為相州都督，卻不赴任，可以留在京城。後來為了往來友善， 太宗讓李泰移居皇宮大内的武德殿，還特令魏王府設定文學館。之是以要這樣做，唐太宗主要是想漸漸樹立李泰的威信，為有一天更換太子作好準備。
其時承乾也發覺了父皇對自己的日漸疏遠和對李泰的偏愛，知道自己已經失寵，太子的地位岌岌可危，心中惱怒不已。
前途的黯淡使他心灰意冷，萎靡不振，幹脆 破罐子破摔，自暴自棄，終日沉湎于酒色。他在東宮招來上百人扮作突厥人，奏胡樂，跳胡舞，揮舞着胡人的狼旗，還搭個胡人的氈帳，模仿胡人的軍事布陣，手中拿着胡人的短劍厮鬥，甚至還讓人燒柴烤着全羊，拔出佩刀一點點割着吃。
他自己還比作是可汗，假裝突然死了，讓衆人依胡人風俗在死屍邊上嚎啕大哭，将東宮弄得一片烏煙瘴氣。
他私下收養了一個小樂伎，整日和她尋歡作樂，對她十分寵愛。史載，李承乾曾看中一個叫稱心的男孩，才貌雙全，又會唱又會跳還特别會抛媚眼，跟泰國人妖也差不多了，整天三餐一宿也共一雙的親昵樣(歌壇大姐大梅豔芳唱出了他的心聲)。
李世民知道後怒不可遏，派人将小樂伎殺了，這使承乾傷心無比，在東宮為她設靈堂，築墳鑿碑，早晚祭奠，痛哭流涕，還裝着身體不舒服幾個月不上朝，其實是不願見父皇。
李承乾懷疑李泰打了小報告，十分憤怒，連續幾個月稱病不上朝。整天就為這個為他冤死的美貌娈童以淚洗面，在他的畫像前發呆度日，标準癡情郎一個。從此以後也和李泰有了不共戴天之仇，不玩死他誓不罷休。
為了保住自己太子的位子，承乾開始行動了。
他與黨羽商量對策，準備了兩個計劃。他們首先派出刺客纥幹承基暗殺魏王李泰，認為隻有除掉嗣君的競争對手才能保證自己的地位，但想不到這一計沒有成功。
第一個計劃不行，退而求其次，就着手第二個，即在萬不得已的時候孤注一擲，發動宮廷政變，讓唐太宗退位當太上皇，用武力登上皇位。
承乾的不軌行為令唐太宗十分痛心，他在更立太子問題上猶豫不決。他仍幻想承乾能改過自新。
直到貞觀十六年，他還派出魏徵為太子太師，以加強對承乾的教育。魏徵是一個堅決主張立嫡長子繼承皇位的人，是以唐太宗想讓他對承乾作最後的努力，因為隻有魏徵還會全心全意想讓承乾走向正路。
貞觀十七年，魏徵病 亡，挽救承乾的最後努力破滅。
魏王泰眼見自己在接近皇位了，就露出了咄咄逼人的态勢，承乾無法可想，隻能加快謀反的步伐。
與承乾一起的漢王元昌、吏部尚書 侯君集、驸馬都尉杜荷等人，本來隻是與唐太宗有點小的不愉快，在承乾的影響下，同病相憐，幾個人湊在一起一談，決意反叛。
大家都割臂起誓，用帛拭血，燒成灰後和着酒一起喝下去，嘴上念了幾句同生死的話，決定到合适的時機偷偷奔襲唐太宗的寝宮。
想不到這時發生了一件事。貞觀十七年二月， 在齊州的齊王李祐謀反。
消息傳來，承乾十分高興，對手下的纥幹承基說：“我宮西牆，離大内隻有二十多步，如果我和你要弄點事情出來，難道是齊王可比的?” 齊王的叛亂很快被平定了，一幹人等被帶到長安審問，想不到事情牽連到纥幹承基。
四月，纥幹承基受不住審訊中的用刑，供出了承乾密謀發動政變的方案。唐太宗 立案審理，讓長孫無忌等衆大臣組成專門法庭審理這件事，在覺得證據齊全之後，太宗派出禁軍以迅雷不及掩耳之勢快速拘捕了承乾及其黨羽，一場還未發動的政變就這樣流産了。
漢王李元昌被賜死，侯君集以下衆人都被處以極刑。幾天後，太宗下诏廢太子承乾為庶人，關押在右領軍府。幾個月後，又流放承乾到黔州。到了黔州沒多久，承乾就不明不白地死了。
一個皇太子，走向了可悲的結局。
有人說，皇家第一問題少年李承乾的本質不算太壞，最多是任性固執點而已(從他對死去的曾戀上的稱心的一片癡情不難看出)，帶有“叛逆少年”那種年紀特有的“砸窗子”惡作劇式淘氣來争取父母更大注意和寵愛的印記。
這種調皮搗蛋說不上是什麼十惡不赦的惡行，關鍵是他生錯了地方，他不該生在皇宮裡，而且還是曆史上最成功的皇帝的接班人，那這種惡作劇就顯得十分幼稚和出格，這是職業政治家所不能允許犯的低級錯誤，甚至于嬉戲都是對他尊貴身份的亵渎。