公元200年時，袁紹與許昌朝廷間沖突一觸即發，這時有人勸劉表，一定要表态站個隊。甚至有人認為劉表的倒向，會影響戰争局勢的發展，因為劉表的實力十分強大。
在漢獻帝登皇位前，劉表是荊州刺史，統治長江上遊。後來軍閥兼并，攻占了長沙，一直到廣東廣西一帶。從實力上說，劉表對這次戰争的态度十分重要。袁紹希望劉表出兵幫助自己，夾擊曹操。許昌朝廷不希望被夾擊，也得拉攏劉表。劉表對這次戰争的傾向性可能就影響到結果。
可是出人意料的是劉表選擇了中立，其實他的内心是傾向于袁紹的。在漢獻帝、袁紹間不是平等的競争關系，二人是有君臣名分的。袁紹攻向許昌，這是悖逆的行為。如果還承認漢獻帝，這時就得與漢獻帝站在同一位置上。因為袁紹是逆臣，而劉表沒有興兵勤王，這說明他在内心深處，對漢獻帝不是心悅誠服。
劉表不敢公開撕裂君臣關系，而是迂回，表面沒出兵，其實是傾向于袁紹的，沒有盡到臣子應盡的責任。官渡之戰前後，有實際行為說明他的态度。
劉表一開始是答應了袁紹的，最後沒派兵，還是在漢獻帝身上，不敢公開這種君臣間的名義。官渡之戰後，袁紹的勢力沒徹底消滅，袁譚與袁尚刀兵相向，這過程中，劉表非常活躍，寫信勸他們同心協力對付曹操。這封信中可以看出，劉表不認同漢獻帝，所謂的中立是虛僞的，他傾向于袁紹而不是漢獻帝。
既然劉表傾向與袁紹，那麼在官渡之戰中，他為何一直坐山觀虎鬥？其實劉表遇到了兩個大麻煩，他在擔任荊州刺史前，辟大将軍何進掾，受過何進的提拔。袁紹與劉表曾共同讨伐董卓，是并肩作戰的戰友。
而漢獻帝是董卓扶上位的，是以漢獻帝即位之初，劉表對他就有感情上的抵觸。袁紹曾與何進聯手策劃剿除宦官的行動。劉表認為漢獻帝對他沒恩惠，他不需要對漢獻帝感恩戴德，他的刺史也不是漢獻帝給的。這樣就可以了解他為什麼不支援漢獻帝了。但是這給劉表帶了兩個麻煩束縛了劉表的手腳，讓他進退兩難，隻能坐視袁紹失敗。
第一個麻煩是曹操不是單獨作戰的，背後有漢獻帝的支援，代表國家正統的力量。曹操才可能在多次戰争中取得先機。如果不是漢獻帝的存在，劉表對袁紹的支援還會這樣遮掩嗎?曆史不允許假設，但是許多時間還是忍不住去假設。如果漢獻帝沒到中原，官渡之戰未必爆發。就算爆發了，曹操也未必打得赢袁紹；就算占了上風，劉表看到袁紹處于劣勢，也未必坐視不管。這一切，都因為漢獻帝的東歸而改變。
第二個大麻煩是許昌朝廷導緻荊州集團内部嚴重分化。荊州有一批有才之士，官渡之戰前，劉表曾派韓嵩出使許昌朝廷。韓嵩說“你要想清楚，想真心歸順朝廷，我作為使者，到許昌送誠意，沒問題！如果不是真心想歸順，就要考慮這個結果。如果封我一官半職，我不可能反對，這樣就不再是您的手下，是天子的大臣，就得替他考慮了。”
韓嵩的表态是在暗示劉表，歸順是正确的選擇，這惹得劉表十分生氣，但還是讓他去了許昌，果然封了官職。韓嵩回來後，盛贊漢獻帝與曹操的許昌政府是值得歸順的，還勸劉表送兒子去許昌。
這些事可以看到劉表與荊州人士嚴重分化。漢獻帝在長安時，他們在東部呼風喚雨，等到漢獻帝時，這些人尴尬了，按自己的意願來解決問題的合法性不存在了，就得解決與漢獻帝的關系問題。劉表的心态最微妙，一方面是抵觸，另一方面，對漢獻帝又不敢公開撕裂君臣名分，導緻進退兩難，最終成了騎牆派的代表。