公元200年时，袁绍与许昌朝廷间矛盾一触即发，这时有人劝刘表，一定要表态站个队。甚至有人认为刘表的倒向，会影响战争局势的发展，因为刘表的实力十分强大。
在汉献帝登皇位前，刘表是荆州刺史，统治长江上游。后来军阀兼并，攻占了长沙，一直到广东广西一带。从实力上说，刘表对这次战争的态度十分重要。袁绍希望刘表出兵帮助自己，夹击曹操。许昌朝廷不希望被夹击，也得拉拢刘表。刘表对这次战争的倾向性可能就影响到结果。
可是出人意料的是刘表选择了中立，其实他的内心是倾向于袁绍的。在汉献帝、袁绍间不是平等的竞争关系，二人是有君臣名分的。袁绍攻向许昌，这是悖逆的行为。如果还承认汉献帝，这时就得与汉献帝站在同一位置上。因为袁绍是逆臣，而刘表没有兴兵勤王，这说明他在内心深处，对汉献帝不是心悦诚服。
刘表不敢公开撕裂君臣关系，而是迂回，表面没出兵，其实是倾向于袁绍的，没有尽到臣子应尽的责任。官渡之战前后，有实际行为说明他的态度。
刘表一开始是答应了袁绍的，最后没派兵，还是在汉献帝身上，不敢公开这种君臣间的名义。官渡之战后，袁绍的势力没彻底消灭，袁谭与袁尚刀兵相向，这过程中，刘表非常活跃，写信劝他们同心协力对付曹操。这封信中可以看出，刘表不认同汉献帝，所谓的中立是虚伪的，他倾向于袁绍而不是汉献帝。
既然刘表倾向与袁绍，那么在官渡之战中，他为何一直坐山观虎斗？其实刘表遇到了两个大麻烦，他在担任荆州刺史前，辟大将军何进掾，受过何进的提拔。袁绍与刘表曾共同讨伐董卓，是并肩作战的战友。
而汉献帝是董卓扶上位的，所以汉献帝即位之初，刘表对他就有感情上的抵触。袁绍曾与何进联手策划剿除宦官的行动。刘表认为汉献帝对他没恩惠，他不需要对汉献帝感恩戴德，他的刺史也不是汉献帝给的。这样就可以理解他为什么不支持汉献帝了。但是这给刘表带了两个麻烦束缚了刘表的手脚，让他进退两难，只能坐视袁绍失败。
第一个麻烦是曹操不是单独作战的，背后有汉献帝的支持，代表国家正统的力量。曹操才可能在多次战争中取得先机。如果不是汉献帝的存在，刘表对袁绍的支持还会这样遮掩吗?历史不允许假设，但是许多时间还是忍不住去假设。如果汉献帝没到中原，官渡之战未必爆发。就算爆发了，曹操也未必打得赢袁绍；就算占了上风，刘表看到袁绍处于劣势，也未必坐视不管。这一切，都因为汉献帝的东归而改变。
第二个大麻烦是许昌朝廷导致荆州集团内部严重分化。荆州有一批有才之士，官渡之战前，刘表曾派韩嵩出使许昌朝廷。韩嵩说“你要想清楚，想真心归顺朝廷，我作为使者，到许昌送诚意，没问题！如果不是真心想归顺，就要考虑这个结果。如果封我一官半职，我不可能反对，这样就不再是您的手下，是天子的大臣，就得替他考虑了。”
韩嵩的表态是在暗示刘表，归顺是正确的选择，这惹得刘表十分生气，但还是让他去了许昌，果然封了官职。韩嵩回来后，盛赞汉献帝与曹操的许昌政府是值得归顺的，还劝刘表送儿子去许昌。
这些事可以看到刘表与荆州人士严重分化。汉献帝在长安时，他们在东部呼风唤雨，等到汉献帝时，这些人尴尬了，按自己的意愿来解决问题的合法性不存在了，就得解决与汉献帝的关系问题。刘表的心态最微妙，一方面是抵触，另一方面，对汉献帝又不敢公开撕裂君臣名分，导致进退两难，最终成了骑墙派的代表。