蔣介石一生先後娶過四任妻子：有包辦婚姻下的舊思想女子；也有風花雪月中結緣的風塵女子；還有留過洋、接受了新式教育的新時代女子。
第一人妻子——毛福梅
毛福梅是一個非常典型的封建舊社會女子，1901年，19歲的毛福梅經過媒妁之言、父母之命，嫁給了隻有14歲的蔣介石。那個時候的蔣介石年紀尚幼，還是一個頑劣不堪的孩童。
孩童時代的蔣介石對待男女之情還不夠成熟，對待婚姻更是懵懵懂懂。蔣介石對毛福梅雖有名義上的夫妻之名，卻完全沒有一丁點的男女之情在裡面。
蔣介石和毛福梅成婚的第八年，在蔣介石母親的逼迫之下，蔣介石才終于跟毛福梅圓了房。一年後，毛福梅為蔣介石生下第一個孩子，也是蔣介石唯一的一個親生兒子——蔣經國。
1927年，蔣介石為了自己的政治前途，準備迎娶大财閥宋氏家族三姐妹中的宋美齡。在那個剛剛興起一夫一妻制的民國時代，蔣介石做為一個公衆人物——北伐軍總司令，想要光明正大另娶她人，必須與原配妻子離婚。
這一年，四十五歲的毛福梅，在經曆了二十六年守活寡般的婚姻之後，沒有哭也沒有鬧，順其思然的答應了在法律上與蔣介石終止婚姻關系。
離婚後的蔣介石，偶爾還會抽空回到奉化老家。毛福梅仍然居住在蔣介石的老宅，會像從前一樣，親手下廚給蔣介石做幾道拿手的家鄉菜。
有時候，宋美齡也會一起跟随而來，毛福梅總是熱情招待，仿佛招待結婚之後回家探親的“兒子和兒媳”。宋美齡常會帶來一些掉皮、人參等貴重珠寶，來孝敬這位毛氏“老大姐”。
1939年冬，抗日戰争期間，日本人為了在心理上給蔣介石造成沉重打擊，派遣飛機轟炸了蔣介石的老家——奉化溪口。在一次日本飛機的轟炸中，毛福梅遇難，終年57歲。
第二任，妾室——姚冶誠
姚冶誠原本出身富貴之家，經濟條件殷實。可惜的是，姚冶誠家境雖好，父母卻雙雙早亡。生活上從此無依無靠的姚冶誠，在親戚的幫助下，隻能早早嫁作他人。
姚的丈夫是個纨绔子弟，吸食大煙成瘾，對待姚冶誠總是非打即罵。當丈夫吸食鴉片敗光所有家産之後，将姚冶誠賣給了青樓，以換做一筆酬金。
1911年，喜好遊曆風花雪月場所的蔣介石，在上海遇到了姚冶誠。兩個年紀相同的男女，在推杯換盞之間，竟然進入到彼此的靈魂深處。
姚冶誠對蔣介石一往情深，将自己數年來積攢下的錢财，全部交由給蔣介石，以做資助。蔣介石對此甚為感動，是以後來發迹之後，将姚冶誠贖身，并納為妾室。
蔣介石收有一養子，名叫蔣緯國，其生父是蔣介石的結拜兄弟戴季陶和一個日本女子所生。由于戴季陶正室是一個非常兇悍的女子，戴季陶不敢将私生子帶回家，隻能求助于好兄弟蔣介石，托其收養。
蔣介石常年在外奔波，将養子蔣緯國交給妾室姚冶誠撫養。蔣緯國從小開始，便跟着養母姚冶誠一起生活在蘇州。姚冶誠和蔣介石之間并沒有生育自己的孩子，是以，姚冶誠對待蔣緯國非常呵護，視若如己出。
姚冶誠與蔣緯國在蘇州生活期間，蔣介石時常會來看望這對母子，并與姚冶誠小住幾日，以解兩人之間的相思之苦。
1949年，國民黨集團敗退台灣，62歲的姚冶誠跟着蔣緯國一起來到了寶島，後來又遷居至台中生活。1966年，姚冶誠因病去世，享年79歲。
第三任妻子——陳潔如
相比于蔣介石前兩位妻妾的出身，陳潔如的家境更為優越，父親是一個經營紙業的商場大亨。1921年，15歲的陳潔如嫁給了34歲的蔣介石，兩個人在上海舉辦了隆重而正式的婚禮。
相比于姚冶誠，蔣介石對待陳潔如的感情更加深刻一點，他曾親口對陳潔如許下許多諾言。
“我定将用我的鮮血，為你寫下一張永愛不休的誓書。”——蔣介石。
“你是我親愛的妻子，世界上唯一的夫妻。相信我，除了你之外，我永遠不會再愛上别的女人。”——蔣介石。
誓言這個東西，從來就是說說罷了，對于蔣介石而言也是如此。雖然曾經有過海誓山盟，但是在與陳潔如結婚六年之後，蔣介石還是遞來了一紙休書。
為了迎娶宋家三姐妹中的宋美齡，蔣介石做出了與毛福梅和陳潔如離婚的決定。除了因為當時是北伐軍總司令這個公衆身份外，信奉基督教的宋美齡，完全不會同意蔣介石同時擁有三個妻子。為此，蔣介石隻能離婚。
在蔣介石的連哄帶騙和威逼利誘之下，陳潔如答應了蔣介石的要求，并在離婚後遠赴美國。臨行前，蔣介石告訴陳潔如，自己迎娶宋美齡，完全是一樁為了黨國事業而不得不去做的事情，還對陳潔如許下諾言說：
“五年，最多五年，我一定跟宋美齡離婚，重新将你迎娶回家。如果誓言不能兌現，我願遭受五雷轟頂，放逐海外，永遠不得回歸故土。”
就這樣，陳潔如在蔣介石信誓旦旦之下離開了，一個人遠赴海外，去往遙遠的美國。不成想，這一分别，竟成了她和蔣介石的絕别。
五年後，蔣介石并沒有如誓言所說那樣如期跟宋美齡離婚，而是跟宋美齡成為了一對世人皆知的“模範夫妻”。
1949年，國民黨敗退台灣後，陳潔如沒有跟随蔣介石一起前往台灣。即便是蔣介石想要帶上陳潔如，宋美齡也絕對不會允許。宋美齡視毛福梅為蔣家大姐，卻始終把陳潔如視為情敵。
是以，宋美齡與蔣介石結婚後，斷絕了蔣介石與陳潔如的一切通信往來，更别說要帶其一起前往台灣了。1971年，陳潔如于香港的寓所中因病去世，享年65歲。
第四任妻子——宋美齡
在蔣介石的四任妻子之中，宋美齡無疑是其中最為人們所熟知的那一個，她陪伴了蔣介石整個後半生，與蔣介石一起風風雨雨走過了48年之久。
宋美齡的父親宋嘉樹是一位實業家，财力十分雄厚，曾在孫中山的革命事業中給予極其豐厚的經濟支援。
宋嘉樹生有三子三女，宋美齡是宋嘉樹的第三個女兒。宋家祖籍海南文昌，宋美齡出生于上海，幼年時跟随家人一起遠赴美國，并在那裡接受了西式教育，取得文學學士學位後，随家人一起回到中國。
1922年，宋美齡的大哥宋子文在上海舉辦一次晚宴，蔣介石是這次晚宴中的嘉賓。正是在這次晚宴上，蔣介石第一次見到了宋家三姐妹中的三妹宋美齡。
蔣介石當即被宋美齡的美貌和他出衆的氣質所吸引，而更為重要的是，以宋家雄厚的财力和在國内外的影響力，如果能夠和宋家三小姐喜結良緣，必定能對蔣介石未來的事業發展起到非常大的幫助。為此，蔣介石不惜一切代價，開始對宋美齡展開瘋狂追求。
一開始，宋家人對于蔣介石的追求持堅決反對意見，直到1927年，已經成為北伐軍總司令的蔣介石，率領國民革命軍殺進上海。宋美齡在大姐宋霭齡的苦口婆心之下，答應了跟蔣介石結婚的要求。
為了迎娶宋美齡，蔣介石撇下原配妻子毛福梅和結婚六年的陳潔儀，以一夫一妻制的形式與宋美齡結婚。1927年2月1日，蔣介石與宋美齡在上海舉行了西式婚禮。
值得一提的是，宋家三姐妹中，大姐宋霭齡嫁給了民國大财閥孔祥熙，二姐宋慶齡嫁給了革命先驅者孫中山，三妹宋美齡則與蔣介石成婚。
迎娶宋美齡之後，蔣介石不僅在經濟上得到了十分雄厚的資源，在政治上，更是因為這場聯姻而起到了“突飛猛進”的作用。
蔣介石與宋美齡結婚後，經過北伐戰争、中原大戰，以及張學良的東北易幟，蔣介石完成了形式上的中國統一，成為華夏大地上最有權勢的男人。
原本就财力雄厚的孔、宋兩家，依附于蔣介石的“關照”之下，成為了經濟上影響全國的兩大超級資本家。蔣介石在财力上依靠孔、宋兩家，孔、宋兩家則在蔣介石的庇護下得以明哲保身。這樣一種“相得益彰”的共赢關系，正是得益于蔣介石與宋美齡的婚姻基礎之上。
宋美齡不僅能夠給蔣介石帶來孔、宋兩家的經濟支援，在外交方面也成為了蔣介石政府中的天字第一号人物。由于宋美齡從小在美國生活和學習，深受西方思想文化影響，她數次以“外交官”的身份前往美國。
1943年，宋美齡以蔣介石總統夫人的身份，在美國國會上進行了铿锵有力的演說。宋美齡是第一個在美國國會上進行演講的中國女人，甚至那一段時間内，在美國掀起了一陣“宋美齡氏旋風”。
宋美齡的那次演講非常成功，不僅影響力巨大，同時也為蔣介石赢得了極其豐厚的美元支援，取得了前所未有的外交成績。
與蔣介石結婚的第三年，宋美齡為蔣介石生下一個孩子，但非常遺憾的是，這個孩子出生後沒多久就夭折了。至此以後，宋美齡再沒有懷過孕。
1975年蔣介石在台灣去世，蔣經國成為了台灣蔣家王朝的第二代掌門人。由于跟蔣經國之間存在着許多政見不合，宋美齡選擇了離開台灣，前往美國居住。
2003年，宋美齡在位于美國紐約曼哈頓的家中去世，享年106歲。
關于蔣介石的四任妻子中，誰是那個最讓他觸動心弦的女人，這是一個難以回答的問題。這四位女人之中，每個人都在蔣介石的生命中占據着舉重輕重的位置。至于孰輕孰重，誰最讓他魂牽夢繞，恐怕隻有蔣介石自己心裡最清楚。
郁金尊貴玫瑰紅，
百合芬芳醉朦胧；
萬千紅紫争奇豔，
唯顯牡丹更從容。