蒋介石一生先后娶过四任妻子：有包办婚姻下的旧思想女子；也有风花雪月中结缘的风尘女子；还有留过洋、接受了新式教育的新时代女子。
第一人妻子——毛福梅
毛福梅是一个非常典型的封建旧社会女子，1901年，19岁的毛福梅经过媒妁之言、父母之命，嫁给了只有14岁的蒋介石。那个时候的蒋介石年纪尚幼，还是一个顽劣不堪的孩童。
孩童时代的蒋介石对待男女之情还不够成熟，对待婚姻更是懵懵懂懂。蒋介石对毛福梅虽有名义上的夫妻之名，却完全没有一丁点的男女之情在里面。
蒋介石和毛福梅成婚的第八年，在蒋介石母亲的逼迫之下，蒋介石才终于跟毛福梅圆了房。一年后，毛福梅为蒋介石生下第一个孩子，也是蒋介石唯一的一个亲生儿子——蒋经国。
1927年，蒋介石为了自己的政治前途，准备迎娶大财阀宋氏家族三姐妹中的宋美龄。在那个刚刚兴起一夫一妻制的民国时代，蒋介石做为一个公众人物——北伐军总司令，想要光明正大另娶她人，必须与原配妻子离婚。
这一年，四十五岁的毛福梅，在经历了二十六年守活寡般的婚姻之后，没有哭也没有闹，顺其思然的答应了在法律上与蒋介石终止婚姻关系。
离婚后的蒋介石，偶尔还会抽空回到奉化老家。毛福梅仍然居住在蒋介石的老宅，会像从前一样，亲手下厨给蒋介石做几道拿手的家乡菜。
有时候，宋美龄也会一起跟随而来，毛福梅总是热情招待，仿佛招待结婚之后回家探亲的“儿子和儿媳”。宋美龄常会带来一些掉皮、人参等贵重珠宝，来孝敬这位毛氏“老大姐”。
1939年冬，抗日战争期间，日本人为了在心理上给蒋介石造成沉重打击，派遣飞机轰炸了蒋介石的老家——奉化溪口。在一次日本飞机的轰炸中，毛福梅遇难，终年57岁。
第二任，妾室——姚冶诚
姚冶诚原本出身富贵之家，经济条件殷实。可惜的是，姚冶诚家境虽好，父母却双双早亡。生活上从此无依无靠的姚冶诚，在亲戚的帮助下，只能早早嫁作他人。
姚的丈夫是个纨绔子弟，吸食大烟成瘾，对待姚冶诚总是非打即骂。当丈夫吸食鸦片败光所有家产之后，将姚冶诚卖给了青楼，以换做一笔酬金。
1911年，喜好游历风花雪月场所的蒋介石，在上海遇到了姚冶诚。两个年纪相同的男女，在推杯换盏之间，竟然进入到彼此的灵魂深处。
姚冶诚对蒋介石一往情深，将自己数年来积攒下的钱财，全部交由给蒋介石，以做资助。蒋介石对此甚为感动，因此后来发迹之后，将姚冶诚赎身，并纳为妾室。
蒋介石收有一养子，名叫蒋纬国，其生父是蒋介石的结拜兄弟戴季陶和一个日本女子所生。由于戴季陶正室是一个非常凶悍的女子，戴季陶不敢将私生子带回家，只能求助于好兄弟蒋介石，托其收养。
蒋介石常年在外奔波，将养子蒋纬国交给妾室姚冶诚抚养。蒋纬国从小开始，便跟着养母姚冶诚一起生活在苏州。姚冶诚和蒋介石之间并没有生育自己的孩子，因此，姚冶诚对待蒋纬国非常呵护，视若如己出。
姚冶诚与蒋纬国在苏州生活期间，蒋介石时常会来看望这对母子，并与姚冶诚小住几日，以解两人之间的相思之苦。
1949年，国民党集团败退台湾，62岁的姚冶诚跟着蒋纬国一起来到了宝岛，后来又迁居至台中生活。1966年，姚冶诚因病去世，享年79岁。
第三任妻子——陈洁如
相比于蒋介石前两位妻妾的出身，陈洁如的家境更为优越，父亲是一个经营纸业的商场大亨。1921年，15岁的陈洁如嫁给了34岁的蒋介石，两个人在上海举办了隆重而正式的婚礼。
相比于姚冶诚，蒋介石对待陈洁如的感情更加深刻一点，他曾亲口对陈洁如许下许多诺言。
“我定将用我的鲜血，为你写下一张永爱不休的誓书。”——蒋介石。
“你是我亲爱的妻子，世界上唯一的爱人。相信我，除了你之外，我永远不会再爱上别的女人。”——蒋介石。
誓言这个东西，从来就是说说罢了，对于蒋介石而言也是如此。虽然曾经有过海誓山盟，但是在与陈洁如结婚六年之后，蒋介石还是递来了一纸休书。
为了迎娶宋家三姐妹中的宋美龄，蒋介石做出了与毛福梅和陈洁如离婚的决定。除了因为当时是北伐军总司令这个公众身份外，信奉基督教的宋美龄，完全不会同意蒋介石同时拥有三个妻子。为此，蒋介石只能离婚。
在蒋介石的连哄带骗和威逼利诱之下，陈洁如答应了蒋介石的要求，并在离婚后远赴美国。临行前，蒋介石告诉陈洁如，自己迎娶宋美龄，完全是一桩为了党国事业而不得不去做的事情，还对陈洁如许下诺言说：
“五年，最多五年，我一定跟宋美龄离婚，重新将你迎娶回家。如果誓言不能兑现，我愿遭受五雷轰顶，放逐海外，永远不得回归故土。”
就这样，陈洁如在蒋介石信誓旦旦之下离开了，一个人远赴海外，去往遥远的美国。不成想，这一分别，竟成了她和蒋介石的绝别。
五年后，蒋介石并没有如誓言所说那样如期跟宋美龄离婚，而是跟宋美龄成为了一对世人皆知的“模范夫妻”。
1949年，国民党败退台湾后，陈洁如没有跟随蒋介石一起前往台湾。即便是蒋介石想要带上陈洁如，宋美龄也绝对不会允许。宋美龄视毛福梅为蒋家大姐，却始终把陈洁如视为情敌。
因此，宋美龄与蒋介石结婚后，断绝了蒋介石与陈洁如的一切通信往来，更别说要带其一起前往台湾了。1971年，陈洁如于香港的寓所中因病去世，享年65岁。
第四任妻子——宋美龄
在蒋介石的四任妻子之中，宋美龄无疑是其中最为人们所熟知的那一个，她陪伴了蒋介石整个后半生，与蒋介石一起风风雨雨走过了48年之久。
宋美龄的父亲宋嘉树是一位实业家，财力十分雄厚，曾在孙中山的革命事业中给予极其丰厚的经济支持。
宋嘉树生有三子三女，宋美龄是宋嘉树的第三个女儿。宋家祖籍海南文昌，宋美龄出生于上海，幼年时跟随家人一起远赴美国，并在那里接受了西式教育，取得文学学士学位后，随家人一起回到中国。
1922年，宋美龄的大哥宋子文在上海举办一次晚宴，蒋介石是这次晚宴中的嘉宾。正是在这次晚宴上，蒋介石第一次见到了宋家三姐妹中的三妹宋美龄。
蒋介石当即被宋美龄的美貌和他出众的气质所吸引，而更为重要的是，以宋家雄厚的财力和在国内外的影响力，如果能够和宋家三小姐喜结良缘，必定能对蒋介石未来的事业发展起到非常大的帮助。为此，蒋介石不惜一切代价，开始对宋美龄展开疯狂追求。
一开始，宋家人对于蒋介石的追求持坚决反对意见，直到1927年，已经成为北伐军总司令的蒋介石，率领国民革命军杀进上海。宋美龄在大姐宋霭龄的苦口婆心之下，答应了跟蒋介石结婚的要求。
为了迎娶宋美龄，蒋介石撇下原配妻子毛福梅和结婚六年的陈洁仪，以一夫一妻制的形式与宋美龄结婚。1927年2月1日，蒋介石与宋美龄在上海举行了西式婚礼。
值得一提的是，宋家三姐妹中，大姐宋霭龄嫁给了民国大财阀孔祥熙，二姐宋庆龄嫁给了革命先驱者孙中山，三妹宋美龄则与蒋介石成婚。
迎娶宋美龄之后，蒋介石不仅在经济上得到了十分雄厚的资源，在政治上，更是因为这场联姻而起到了“突飞猛进”的作用。
蒋介石与宋美龄结婚后，经过北伐战争、中原大战，以及张学良的东北易帜，蒋介石完成了形式上的中国统一，成为华夏大地上最有权势的男人。
原本就财力雄厚的孔、宋两家，依附于蒋介石的“关照”之下，成为了经济上影响全国的两大超级资本家。蒋介石在财力上依靠孔、宋两家，孔、宋两家则在蒋介石的庇护下得以明哲保身。这样一种“相得益彰”的共赢关系，正是得益于蒋介石与宋美龄的婚姻基础之上。
宋美龄不仅能够给蒋介石带来孔、宋两家的经济支持，在外交方面也成为了蒋介石政府中的天字第一号人物。由于宋美龄从小在美国生活和学习，深受西方思想文化影响，她数次以“外交官”的身份前往美国。
1943年，宋美龄以蒋介石总统夫人的身份，在美国国会上进行了铿锵有力的演说。宋美龄是第一个在美国国会上进行演讲的中国女人，甚至那一段时间内，在美国掀起了一阵“宋美龄氏旋风”。
宋美龄的那次演讲非常成功，不仅影响力巨大，同时也为蒋介石赢得了极其丰厚的美元支持，取得了前所未有的外交成绩。
与蒋介石结婚的第三年，宋美龄为蒋介石生下一个孩子，但非常遗憾的是，这个孩子出生后没多久就夭折了。至此以后，宋美龄再没有怀过孕。
1975年蒋介石在台湾去世，蒋经国成为了台湾蒋家王朝的第二代掌门人。由于跟蒋经国之间存在着许多政见不合，宋美龄选择了离开台湾，前往美国居住。
2003年，宋美龄在位于美国纽约曼哈顿的家中去世，享年106岁。
关于蒋介石的四任妻子中，谁是那个最让他触动心弦的女人，这是一个难以回答的问题。这四位女人之中，每个人都在蒋介石的生命中占据着举重轻重的位置。至于孰轻孰重，谁最让他魂牵梦绕，恐怕只有蒋介石自己心里最清楚。
郁金尊贵玫瑰红，
百合芬芳醉朦胧；
万千红紫争奇艳，
唯显牡丹更从容。