許褚是曹營武力最高的将領，也是作戰最勇猛的将領之一，以武力來說的話，許褚在曹營可以排第一名，在整個三國演義中可以排第六名，僅次于呂布、趙雲、關羽、張飛、馬超五人，同時，許褚的性格暴躁好動，與張飛有些類似，一般情況下，從來沒有怕過任何人。
比如呂布，呂布當年大鬧虎牢關戰三英時，許褚還在家鄉築塢自保呢，後來在濮陽大戰中，呂布與曹操交戰，曹操說呂布不是一個人能打敗的，派出許褚、典韋、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進六将一起上，而許褚就是第一個站出來的将領，并且許褚還首先與呂布大戰20回合，三國演義沒有說結局如何，但許褚沒有受傷，也可以說跟呂布20回合戰平了。
許褚
是以許褚根本就不怕武藝天下第一強的呂布，就像張飛一樣，見了呂布就上前挑戰，那麼整個三國演義中，有沒有讓許褚害怕的将領？
先用排除法，把排名比許褚高的将領都比較一番，先說張飛，許褚怕不怕張飛呢？
很明顯許褚不怕張飛，三國演義中許褚與張飛過多次交戰，赤壁之戰時，許褚騎着無鞍馬與徐晃、張遼一起圍攻張飛，三個打一個，許褚也沒有占到便宜，張飛最終也是全身而退，這說明許褚的武力是比不過張飛的，三個打一個都沒有打赢，還能說什麼呢？
許褚與張飛第二次交戰是在漢中之戰時，當時許褚負責押送糧草，但是因為貪杯喝醉了酒，而張飛來劫糧草，兩人交手沒幾個回合，張飛就刺傷了許褚，許褚被手下人所救走，從這以後，三國演義中基本上就沒有許褚的戲份了，也許是隐退了，也許是因為曹操去世了而傷心過度。
張飛戰呂布
許褚與張飛有很多類似的地方，比如說兩個都是勇猛善戰，力氣超大，耐力超強，不懼生死，張飛看到呂布就大罵并且上前挑戰，許褚看見呂布也是第一個上，但許褚的武藝是不如張飛的，因為張飛可以跟呂布大戰一百回合，而許褚隻能跟呂布大戰二十回合。
雖然張飛武藝稍高于許褚，但許褚從來也怕過張飛，照樣是見一次單挑一次，因為真打起來，張飛也許能打敗許褚，但張飛不可能殺死許褚，是以許褚不怕張飛，那許褚怕不怕馬超呢？
當然也不怕馬超。從曹操與馬超的渭南之戰就能看出來，當時馬超打得曹操割須棄袍，整個曹營除了許褚之外，沒有人是馬超的對手，而且許褚與馬超曾經大戰三次合計230個回合，雙方打成了平手，不分勝負，馬超打落了許褚的兵器，許褚也折斷了馬超的兵器，半斤八兩，不分勝負。
許褚戰馬超
馬超與許褚的武藝很是接近，雖然馬超跟張飛單挑220回合也是平手，從成績上來看，張飛、許褚、馬超三人的武力是差不多的，雖然在排名上，張飛靠前，馬超居中，許褚靠後，但這個代表了他們的綜合能力，張飛也許可以勉強打敗許褚，但是馬超是不能打敗許褚的。
因為兩人已經大戰了230回合，這麼多的回合數完全可以說明問題了，馬超的武藝特點與許褚也有些相似，兩人都是力氣大、武藝高、耐力強、善于以一敵多的将領，而且兩個武藝接近的水準在三國算是算接近的了，馬超打不敗許褚，是以許褚也不怕馬超。
再來說趙雲，許褚怕不怕趙雲呢？
同樣不怕。許褚與趙雲在三國演義中有過兩次交戰，兩次都在穰山之戰，第一次是許褚與趙雲單挑，當時劉備被曹操擊敗而逃亡，趙雲負責斷後，許褚負責追擊劉備，趙雲與許褚單挑了30個回合，不分勝負。
趙雲
然後，李典與于禁趕來支援許褚，然後許褚、李典、于禁三人聯合起來圍攻趙雲，三國演義中沒有說結局如何，但從後來的事态發展來說，趙雲沒有任何問題，也沒有受傷，看起來是全身而退，也就是說許褚、李典、于禁三人聯合也打敗不了趙雲，那如果單挑的話，許褚就不是趙雲的對手。
但是許褚怕了趙雲嗎？并沒有，之後許褚再也沒有跟趙雲有過交手，許褚既然敢跟趙雲單挑30回合不敗，說明他就沒有怕過趙雲，雖然許褚不是趙雲的對手，但不代表許褚就怕趙雲，三國演義中也沒有證據表明許褚怕趙雲。
既然許褚不怕趙雲、馬超、張飛、呂布，那他有沒有怕的人呢？
還真有，
許褚怕的是顔良
。
顔良、文醜
因為在白馬之戰中，顔良一出場，曹操就駭然，也就是害怕，因為曹操看到顔良的排兵布陣而感到害怕的，能讓曹操害怕的，整個三國不出十個人，顔良算一個，之後顔色三回合斬宋憲，一回合斬魏續，20回合擊敗徐晃，整個曹營無人敢再出戰，當然也包括許褚不敢出戰。
許褚為什麼不敢出戰顔良？道理很簡單，因為徐晃20回合敗給了顔良，而許褚曾經跟徐晃50回合戰平了，徐晃都敗了，許褚焉能不敗？明知道會失敗，許褚就不敢迎戰顔良，因為按照單挑來說，顔良可以二十回合擊敗徐晃，就能五十回合斬殺徐晃，也能五十回合斬殺許褚，這是一物降一物的道理。
如果許褚真能挑戰顔良，曹操也犯不着到許都去請關羽來對付顔良，并且程昱也說了，隻有關羽才能對付顔良，他們難道不知道自己身邊有個許褚嗎？當然知道了，同時也知道許褚不是顔良的對手才會請關羽來。
關羽
之後，便是關羽與顔良交戰，關羽單槍匹馬沖入袁軍陣地，一個回合就斬殺了顔良于萬軍之中，還斬下顔良的首級而回，關羽這一英勇的行為更加讓人震撼，顔良都這麼厲害了，關羽一個回合就殺了顔良，那關羽豈不是比顔良更厲害了。
是以許褚感到害怕的另一個人就是關羽
許褚曾經跟關羽有過交戰，在土山之戰時，許褚與徐晃聯合起來，還被關羽殺敗，如果是單挑，許褚當然不是關羽的對手了，再加上關羽還一個回合斬顔良，三個回合誅文醜，也讓許褚膽戰心驚，許褚連關羽的刀下敗将顔良都怕，當然就更怕關羽了，是以，許褚最怕的兩個人是顔良和關羽，尤其是關羽，那是許褚最怕的人。