杜月笙在舊上海灘，可以說是呼風喚雨，當時各方勢力做什麼事情，都得照顧到杜月笙的面子。雖然杜月笙是青幫頭目，但他卻不像其他老大那般粗魯，相反杜月笙是一個講道理、明是非的人。
在很多場合之下，杜月笙都喜歡穿長衫示人，雖然自己沒多少文化，但他對文化人卻是極為尊重。在他成名之後，先後有過五任妻子，為他生育了10個子女。
杜月笙和其他青幫頭目相比較，有很多地方不一樣。杜月笙堅決不讓子女參與經營不正當生意，尤其是鴉片、賭場、夜總會等等。他對子女的教育極為重視，從小為孩子聘請家庭老師，教子女們讀書識字。
在他的這10個兒女中，我們比較熟悉的有杜維藩、杜維屏，其他的子女卻很少有人知道。據說有一次杜維藩在一次大考中，他偷逃出去沒有參加考試。
這件事被杜月笙得知後，找到杜維藩就直接甩了他兩個耳光，從這就可以看出杜月笙對待子女，有着嚴厲的家教家風。正因為杜月笙有着嚴厲的教育手段，他的子女個個都受到良好教育。
杜維嵩是杜月笙最小的兒子，是和四太太姚玉蘭所生。杜月笙的兒女在生活上，大多習慣了養尊處優的生活，但是這種尊貴生活并不會一直長久。
随着國内政治形勢變化，杜月笙在1949年4月，攜家人前往香港。杜月笙在上海腰纏萬貫，在香港時疾病纏身，日常生活還要靠朋友接濟。
杜月笙剛到香港時，原本是想打算帶着一家大小移居到法國去，但因身邊僅留下10萬美元，托人處理護照時，當局卻告知要15萬美元，杜月笙是以放棄這個念頭，繼續留在香港。
在香港的這段時間，杜月笙的财務并不寬松，相反很是窘迫。面對這種情況之下，隻能壓縮生活上的各種開支，這也引起了小兒子杜維嵩的諸多不習慣。
1951年8月，疾病纏身的杜月笙撒手人寰，在他臨死前，他把身邊留存的11萬美元做了以下安排：每個太太拿1萬美元，兒子拿1萬美元，沒出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的拿4000美元。
在處理這些遺産之前，杜月笙銷毀了别人寫給他的所有借據。他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。”杜維嵩從杜月笙手上得到了1萬美元，但是這筆錢相對來說，對于過慣公子哥生活的杜維嵩來說，還是很少的。
1965年，身患心理疾病的杜維嵩在理發時，随手将外套挂在衣架上。當理完發後，卻發現錢包被人偷了，一下子連理發的錢都沒辦法給了。一時間就和理發師傅發生了些許不愉快的事，沒成想杜維嵩回到家中，就吞安眠藥自殺了。
杜維嵩死時年僅29歲，母親姚玉蘭痛不欲生，在台北市崇德公墓買了一塊墳地将其安葬，墓碑上刻印了生卒年月及“亡男杜維嵩(名瀚之)之墓、母杜姚谷香立”。
杜維嵩之是以會受刺激，很大可能是之前過慣了公子哥生活，一下子落入平民生活，一時間難以接受，加上患上心理疾病，最終導緻他選擇自殺這條路。