杜月笙在旧上海滩，可以说是呼风唤雨，当时各方势力做什么事情，都得照顾到杜月笙的面子。虽然杜月笙是青帮头目，但他却不像其他老大那般粗鲁，相反杜月笙是一个讲道理、明是非的人。
在很多场合之下，杜月笙都喜欢穿长衫示人，虽然自己没多少文化，但他对文化人却是极为尊重。在他成名之后，先后有过五任妻子，为他生育了10个子女。
杜月笙和其他青帮头目相比较，有很多地方不一样。杜月笙坚决不让子女参与经营不正当生意，尤其是鸦片、赌场、夜总会等等。他对子女的教育极为重视，从小为孩子聘请家庭老师，教子女们读书识字。
在他的这10个儿女中，我们比较熟悉的有杜维藩、杜维屏，其他的子女却很少有人知道。据说有一次杜维藩在一次大考中，他偷逃出去没有参加考试。
这件事被杜月笙得知后，找到杜维藩就直接甩了他两个耳光，从这就可以看出杜月笙对待子女，有着严厉的家教家风。正因为杜月笙有着严厉的教育手段，他的子女个个都受到良好教育。
杜维嵩是杜月笙最小的儿子，是和四太太姚玉兰所生。杜月笙的儿女在生活上，大多习惯了养尊处优的生活，但是这种尊贵生活并不会一直长久。
随着国内政治形势变化，杜月笙在1949年4月，携家人前往香港。杜月笙在上海腰缠万贯，在香港时疾病缠身，日常生活还要靠朋友接济。
杜月笙刚到香港时，原本是想打算带着一家大小移居到法国去，但因身边仅留下10万美元，托人处理护照时，当局却告知要15万美元，杜月笙因此放弃这个念头，继续留在香港。
在香港的这段时间，杜月笙的财务并不宽松，相反很是窘迫。面对这种情况之下，只能压缩生活上的各种开支，这也引起了小儿子杜维嵩的诸多不习惯。
1951年8月，疾病缠身的杜月笙撒手人寰，在他临死前，他把身边留存的11万美元做了以下安排：每个太太拿1万美元，儿子拿1万美元，没出嫁的女儿拿6000美元，出嫁的拿4000美元。
在处理这些遗产之前，杜月笙销毁了别人写给他的所有借据。他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”杜维嵩从杜月笙手上得到了1万美元，但是这笔钱相对来说，对于过惯公子哥生活的杜维嵩来说，还是很少的。
1965年，身患心理疾病的杜维嵩在理发时，随手将外套挂在衣架上。当理完发后，却发现钱包被人偷了，一下子连理发的钱都没办法给了。一时间就和理发师傅发生了些许不愉快的事，没成想杜维嵩回到家中，就吞安眠药自杀了。
杜维嵩死时年仅29岁，母亲姚玉兰痛不欲生，在台北市崇德公墓买了一块坟地将其安葬，墓碑上刻印了生卒年月及“亡男杜维嵩(名瀚之)之墓、母杜姚谷香立”。
杜维嵩之所以会受刺激，很大可能是之前过惯了公子哥生活，一下子落入平民生活，一时间难以接受，加上患上心理疾病，最终导致他选择自杀这条路。