蔣宋聯姻從一定程度上來說是一場政治婚禮，兩大家族各有所需。不過，從蔣宋婚後的情況來看，雖然也有吵鬧，也紅過臉，也有绯聞，但其婚姻基礎始終牢固。或許有人會問蔣介石是宋美齡的最愛嗎？她與蔣介石真有感情嗎？可以說，感情是有的，但最愛就未必了。
宋美齡是一個幾乎完全西化的女人，從小便接受西方的教育，長期生活在美國。除去她那張中國面孔外，無一不像西方上流社會女子。她嫁給蔣介石的時候是29歲，這在當時也是大齡青年，顯然這樣的歲數，她與蔣介石絕不會是初戀，在此之前，宋美齡有個幾個戀人。
說起宋美齡的初戀，有不少說法，這也毫不奇怪，她相貌出衆，身材适中，性格開朗，喜歡交往，這自然會引來衆多的追求者。關于她的初戀，最流行也最具影響的版本就是他與劉紀文的戀情。
劉紀文，1890年出生于廣東東莞，幼年家境清貧，但好學上進，打下了堅實的文化功底。辛亥革命後他留學日本，在此期間認識了宋子文，兩人結為好友。1914年，劉紀文從日本到美國。這個時候，宋美齡正在美國韋思禮女子學院學習，原先監護她的二姐宋慶齡已經學成歸國，照顧她的重任就落在了宋子文的肩上。
劉紀文因為常與宋子文交往，是以有很多機會可以接觸宋美齡。加上劉紀文一表人才，氣質風流潇灑，學識淵博，這讓宋美齡很是傾慕，經過一段時間的相處，17歲的宋美齡和24歲的劉紀文目成心許，在宋子文的默許下定情紐約，從此便有了這段傳說。
但此後10年，兩人所處的環境大變，身份已經改換，互相間隻有書信往來，并未有親密行為，兩個初戀情人也越走越遠。時至1927年，宋美齡在上海嫁給了蔣介石，而劉紀文則于1928年同許淑珍在南京舉行婚禮。頗為有趣的是，蔣介石還為劉紀文證婚，這在當時傳為佳話。
平心而論，蔣介石對這位昔日的情敵還頗為照顧，劉先後繼任南京市第一任市長、廣州市長、陪都建設計劃委員等職，後來還舉家跟随蔣介石到了台灣。關于宋美齡的這段戀情，無論是宋家還是蔣家從來不回避，這也表明宋美齡與劉紀文相戀是不争的事實。
宋美齡還有另一段戀情，對象是國民黨元老譚延闿。譚延闿很得孫中山的信任和器重，為了拉攏這位手握湖南實權的軍閥，便想讓待字閨中的宋美齡給他續弦。當時譚延闿喪偶不久，孫中山征得宋家的同意後，便派人說媒，不料竟遭到譚延闿的拒絕。
譚延闿進士出身，又入過翰林，有着“民國顔書第一人”之稱，且頗有君子之風，宋美齡對他也是傾慕已久。不過譚延闿對這門親事很不認可，因為兩人的年齡差距較大，認為不該耽誤宋小姐的大好青春。于是他想了一個兩全其美的辦法，他拜宋太夫人為幹娘，認宋美齡為幹妹妹。
後來，蔣介石向宋美齡求婚，宋提出一個條件，說非譚延闿做媒不嫁，蔣介石便托譚延闿做媒，玉成了這樁婚事。蔣宋結婚後，不忘舊情，為了念顧她與譚延闿的未遂姻緣，将譚的女兒譚祥認作幹女兒，視如己出。在為幹女兒選婿的時候開出了一個苛刻的條件：文官要博士，武官要少将，後來譚祥嫁給了陳誠。
宋美齡對于自己的戀情，她自己從不輕易表露，别人更難窺究竟。她在美國去世之後，公布了一些書信，裡面就提到了一個同學，名叫埃瑪·德隆·米爾斯，她是宋美齡的閨蜜。宋回國後和這位閨蜜書信不斷，宋的很多秘密也都告訴她。
在書信中，宋美齡經常提到一個叫H·K的人，具體的名字沒有寫明，這恐怕是她們之間的一個代稱或是簡稱。據說，這位H·K先生的父母是富豪，他見到宋美齡後一見鐘情，很快展開愛情攻勢，從宋美齡書信透露的資訊看，兩人在美國是好像有涉婚約定，但宋美齡回國後就忘了他了。
豈料這個H·K先生并不甘心，他從美國趕到上海，外界是以還有誤會，說他們已經訂婚了，這讓宋美齡很惱火，而且H·K先生的一些做法也引起了宋家的不滿，覺得他不夠成熟且頗有心機。這樣，宋美齡的這段戀愛故事到此就結束了。
宋美齡與劉紀文、譚延闿的關系流傳最廣，也頗為可信。這兩個男人都比蔣介石更早地走進了宋美齡的内心，而且都是她曾經想嫁的人，蔣介石按順序來說，隻能排在第三位了。