在抗日戰争中，在江蘇大地，陶勇中将是一位傳奇的新四軍将領。
1940年10月，在黃橋決戰後，陶勇率新四軍三縱向東發展，到黃海邊開辟新的抗日根據地。部隊在途中與日軍打了一仗，繳獲鬼子一輛軍用三輪機車，可誰也不會開，戰士們便用馬把它馱着，送到縱隊司令部。陶勇如獲至寶，左鼓搗，右鼓搗，竟然學會了駕駛。
從此，這輛破機車，代替了陶司令的戰馬。
12月，韓德勤乘陶勇率主力7團參加曹甸戰役之際，令江蘇遊擊六縱隊司令徐承德聯合保1旅詹長佑偷襲三縱大學營掘港。詹長佑本身在國共摩擦中是持中立态度的，可是，這一次卻聽信徐承德的蠱惑，答應次日拂曉對新四軍發起進攻。
戰事一觸即發。突然，一輛機車飛馳而至保1旅旅部駐地馬塘鎮。哨兵大喝：
“哪一個?”
“陶勇！”
還沒等哨兵明白過來，陶勇的機車已起“飛”，進了詹長佑的旅司令部。
原來，三縱結束曹甸之戰後，接到掘港的警報，立即回師。陶勇下令兵分兩路，一路直搗敵徐承德的老巢，一路支援掘港，而他本人，則帶兩個警衛員開着機車直奔馬塘。
保1旅本是雜牌軍。詹長佑一見陶勇上門，目瞪口呆。陶勇當面與詹長佑分析他進攻新四軍的利弊，吓得詹長佑馬上答應：“我不替韓德勤賣命啦。”
陶勇深入敵穴，穩住了詹長佑，使得新四軍馬上擺脫腹背受敵的險境，于是三縱一舉擊潰徐承德的進攻。
這是陶勇“一入虎穴”。事後，陶勇說：
“好險！當時汽油不多了，還好老天幫助，讓我到達了詹長佑的司令部。要是癱在半路上，就壞大事了！”
幾個月後，陶勇駕駛機車，第二次“入虎穴”。
1941年3月，陶勇率部包圍了啟東僞軍團長徐寶福的據點，勒令對方投降。誰知這個徐寶福也不是好鳥，卻有意要挾新四軍，提出：
“如果陶司令親自來跟我談判，我就投降。”
他那些手下也鹦鹉學舌說：
“對，對，隻要親眼看見陶司令，我們就繳槍。”
他們都以為陶勇沒這個膽量！
陶勇聞訊，又駕駛着這輛破機車，來到雙方對陣的前沿，對參謀長交代幾句，就駕車向徐寶福團部所在的那個碉堡飛去。到達吊橋邊，他雙手一叉，大聲喊道：
“你們要見我，我就是陶勇。”
徐寶福被陶勇的氣概震懾，急忙下令：“放下吊橋！”然後，他急忙走來親自迎接，握住陶勇的手說：
“幸會幸會！司令還會開機車，太厲害太厲害！”
陶勇笑着說：“怎麼上車兜兜風吧！”還真讓徐寶福開了一次洋葷——坐了一次機車！
結果，僞軍一個團全部反正。
陶勇第三次深入虎穴更傳奇。
如東一帶有個土匪叫孫二虎，常年滞留在大海上。他會使雙槍，槍法極好，經常率部上岸搶劫、敲詐老百姓，為一方害群之馬。不過，這個孫二虎倒也是個窮人出身，陶勇于是決心收編他。
首先，陶勇先設了一個伏擊圈，誘使孫二虎來投。孫二虎果然上當，被新四軍生擒。孫二虎以為必死無疑。誰知陶勇卻将他松了綁，然後秦天坐下，曉以大義，勸他與新四軍一起抗日。孫二虎動了心，卻提出一個要求：“我一個人參加新四軍不行。你得與我上船，一起說服我的手下們。”
陶勇當即表示：“可以！”
可是，司令部其他人一聽，認為太危險，紛紛說：“土匪素質都不高，萬一他們不講信義，司令員就危險了。”有人提出派一個連護送。
陶勇擺擺手，說：“我駕駛摩托去，坐不了那麼多人。”
第二日，陶勇駕駛那輛破機車，帶了兩名警衛員，還載上了孫二虎，一起前往土匪所在的大船，與土匪們談判。
上了大船，孫二虎一說服，衆人交出50支槍，帶着船隻，一起參加了新四軍。
不料，這夥土匪出身的人散漫慣了，受不了新四軍軍紀限制。不久陶勇去蘇北指揮部開會，孫二虎竟然帶着他們跑去投靠僞軍，還當上了僞大隊長。陶勇回來後，立即派人前往孫部，說：兩條路任他選，一、重歸新四軍；二、全部被消滅。
結果，孫二虎選擇了第一條路，又帶着200多人再次投誠。
之後，他在陶勇麾下四方征戰，還成為了一名抗日英雄，兩年後升任海防團副團長，還光榮地加入了中共。可惜在抗戰勝利時犧牲，不然，到新中國成立後，說不定也是一個少将。