在抗日战争中，在江苏大地，陶勇中将是一位传奇的新四军将领。
1940年10月，在黄桥决战后，陶勇率新四军三纵向东发展，到黄海边开辟新的抗日根据地。部队在途中与日军打了一仗，缴获鬼子一辆军用三轮摩托车，可谁也不会开，战士们便用马把它驮着，送到纵队司令部。陶勇如获至宝，左鼓捣，右鼓捣，竟然学会了驾驶。
从此，这辆破摩托车，代替了陶司令的战马。
12月，韩德勤乘陶勇率主力7团参加曹甸战役之际，令江苏游击六纵队司令徐承德联合保1旅詹长佑偷袭三纵大本营掘港。詹长佑本身在国共摩擦中是持中立态度的，可是，这一次却听信徐承德的蛊惑，答应次日拂晓对新四军发起进攻。
战事一触即发。突然，一辆摩托车飞驰而至保1旅旅部驻地马塘镇。哨兵大喝：
“哪一个?”
“陶勇！”
还没等哨兵明白过来，陶勇的摩托车已起“飞”，进了詹长佑的旅司令部。
原来，三纵结束曹甸之战后，接到掘港的警报，立即回师。陶勇下令兵分两路，一路直捣敌徐承德的老巢，一路支援掘港，而他本人，则带两个警卫员开着摩托车直奔马塘。
保1旅本是杂牌军。詹长佑一见陶勇上门，目瞪口呆。陶勇当面与詹长佑分析他进攻新四军的利弊，吓得詹长佑马上答应：“我不替韩德勤卖命啦。”
陶勇深入敌穴，稳住了詹长佑，使得新四军马上摆脱腹背受敌的险境，于是三纵一举击溃徐承德的进攻。
这是陶勇“一入虎穴”。事后，陶勇说：
“好险！当时汽油不多了，还好老天帮助，让我到达了詹长佑的司令部。要是瘫在半路上，就坏大事了！”
几个月后，陶勇驾驶摩托车，第二次“入虎穴”。
1941年3月，陶勇率部包围了启东伪军团长徐宝福的据点，勒令对方投降。谁知这个徐宝福也不是好鸟，却有意要挟新四军，提出：
“如果陶司令亲自来跟我谈判，我就投降。”
他那些手下也鹦鹉学舌说：
“对，对，只要亲眼看见陶司令，我们就缴枪。”
他们都以为陶勇没这个胆量！
陶勇闻讯，又驾驶着这辆破摩托车，来到双方对阵的前沿，对参谋长交代几句，就驾车向徐宝福团部所在的那个碉堡飞去。到达吊桥边，他双手一叉，大声喊道：
“你们要见我，我就是陶勇。”
徐宝福被陶勇的气概震慑，急忙下令：“放下吊桥！”然后，他急忙走来亲自迎接，握住陶勇的手说：
“幸会幸会！司令还会开摩托车，太厉害太厉害！”
陶勇笑着说：“怎么上车兜兜风吧！”还真让徐宝福开了一次洋荤——坐了一次摩托车！
结果，伪军一个团全部反正。
陶勇第三次深入虎穴更传奇。
如东一带有个土匪叫孙二虎，常年滞留在大海上。他会使双枪，枪法极好，经常率部上岸抢劫、敲诈老百姓，为一方害群之马。不过，这个孙二虎倒也是个穷人出身，陶勇于是决心收编他。
首先，陶勇先设了一个伏击圈，诱使孙二虎来投。孙二虎果然上当，被新四军生擒。孙二虎以为必死无疑。谁知陶勇却将他松了绑，然后秦天坐下，晓以大义，劝他与新四军一起抗日。孙二虎动了心，却提出一个要求：“我一个人参加新四军不行。你得与我上船，一起说服我的手下们。”
陶勇当即表示：“可以！”
可是，司令部其他人一听，认为太危险，纷纷说：“土匪素质都不高，万一他们不讲信义，司令员就危险了。”有人提出派一个连护送。
陶勇摆摆手，说：“我驾驶摩托去，坐不了那么多人。”
第二日，陶勇驾驶那辆破摩托车，带了两名警卫员，还载上了孙二虎，一起前往土匪所在的大船，与土匪们谈判。
上了大船，孙二虎一说服，众人交出50支枪，带着船只，一起参加了新四军。
不料，这伙土匪出身的人散漫惯了，受不了新四军军纪约束。不久陶勇去苏北指挥部开会，孙二虎竟然带着他们跑去投靠伪军，还当上了伪大队长。陶勇回来后，立即派人前往孙部，说：两条路任他选，一、重归新四军；二、全部被消灭。
结果，孙二虎选择了第一条路，又带着200多人再次投诚。
之后，他在陶勇麾下四方征战，还成为了一名抗日英雄，两年后升任海防团副团长，还光荣地加入了中共。可惜在抗战胜利时牺牲，不然，到新中国成立后，说不定也是一个少将。