李密，出身显贵，曾祖李弼，为西魏司徒，北周太师、魏国公。父亲李宽，为隋朝上柱国、蒲山郡公。而李密仅仅靠恩荫落个蒲山公的虚名，没有实职。
李密生活的时代，正是隋朝统治摇摇欲坠的时期，大业九年（公元613年），杨玄感起兵，李密成为重要参谋。杨玄感失败后，李密流落江湖，后经王伯当介绍参加了瓦岗军，其军事才能逐渐显露出来，在李密的帮助下，瓦岗军由数万人发展到数十万人，斩张须陀，拔兴洛仓，降裴仁基，瓦岗军逐渐成为隋政权的主要对手，李密也成为各地反隋起义军的盟主。
但后来李密与杀隋炀帝急于西进关中的宇文化及部十万军队火并，实力受到很大的影响，虽然取得了胜利，但“劲卒良马多死”。武德元年（618年）九月，李密与王世充邙山决战，李密失利后迅速走向溃亡。李密在短短数月间将数万余人的瓦岗军发展到数十万人，后又成为号令群雄的义军盟主，诺大的瓦岗事业，在一次败仗后，一夜之间烟消云散。关于他失败的原因，史家历来争论较多，但毋庸讳言，他多疑的性格是导致失败的重要原因。
李密与王世充邙山之战
李密为人，善谋而多疑，往往在关键时刻、关键的决策上犯致命的错误。翟让虽然才能不及李密，但是心胸广阔，在李密为瓦岗立下大功之后全力推举李密为瓦岗领袖，自己甘居其下。但是，他的一位部下却为他鸣不平，劝他将李密的权力收回，自己独掌大权，“天子当自取，何乃授人？”翟让自然没有收回李密权力的想法，但是，李密在知道这件事之后却害怕翟让夺权很快将其谋杀。就在翟让被杀的同时，他的心腹部下徐世勣也被砍伤。
应该说，翟让和李密是瓦岗军共同的缔造者，李密其实并没有非杀翟让不可的理由，有的只是杯弓蛇影的多疑心态，以及“壮士断腕”的权术手段，在杀翟让的同时，就意味着他放弃了一样东西——顾全大局。谋杀翟让，李密无疑加大了瓦岗诸将对他的猜忌之心，后来邙山大战失利，瓦岗军将领单雄信、秦叔宝、程知节等纷纷投降王世充就是证明。
程知节
原来杨玄感起兵反隋时，李密曾献三策，以攻洛阳困守坚城之下为下策。而自己做了瓦岗军首领，却采用曾向杨玄感献过的下策，放弃西进关中争取主动的上策。李密的护军柴孝和曾建议西入关中，但李密借口“顾我部皆山东人，今未下洛，安肯与我偕西？且诸将皆群盗，不相统一，败则扫地矣”而止。李密的借口很明显是对部下诸将的不信任，当时李密手下柴孝和、魏徵等人，皆足智多谋，徐世勣、王伯当、单雄信、秦叔宝、程知节、罗士信等勇将皆英勇善战，倘若李密能够完全信任这些文臣武将，说服他们鼓行而西，那么，李密必先李渊一步占领关中，取代隋朝的可能就是李密而非李渊。
徐世勣英勇善战，但他曾是翟让的部下，并且在李密杀翟让时，徐世勣险些丧命，因此，李密害怕徐世勣报复，对徐世勣多方猜忌。在与王世充决战前，李密派徐世勣出镇黎阳，“虽名委任，实亦疏之”。李密邙山失利后，徐世勣在黎阳，有众十万，李密并没有投靠徐世勣，而是选择去关中投靠李渊，这在常人来看很难理解。其实，结合李密多疑的性格就很好理解了。
当时，李密新败，军队只有两万人，徐世勣有众十万，如果投靠自己部下的徐世勣，有可能有被吞并的危险，何况徐世勣还曾险些被自己杀害呢？后来的实践证明，李密对徐世勣的猜忌和怀疑是多余的。李密被杀后，“世勣北面拜伏号恸，表请收葬……为之行服，备君臣之礼。大具仪卫，举军缟素，葬密于黎阳山南。”如果李密不是多疑，和徐世勣合兵一道，有众十多万，还会重整旗鼓，恢复元气的。结果投靠唐朝，落个投而复叛，兵败被杀的下场。
李密被杀时，年仅三十七岁，让人惋惜。欧阳修在《新唐书·李密传》的最后评论：“使密不为叛，其才雄亦不可容于时”，这是很接近事实的。唐朝既未见得能容李密，李密又不能低首下心臣服于唐朝。那么在仓促降唐、叛唐以至于最后的悲剧结局，也就成为一种无法避免的必然。倘若李密能够信任瓦岗军的文臣武将，将其团结在一起，朝同一个目标努力，恐怕不至于落下一个悲剧性的结局。