李密，出身顯貴，曾祖李弼，為西魏司徒，北周太師、魏國公。父親李寬，為隋朝上柱國、蒲山郡公。而李密僅僅靠恩蔭落個蒲山公的虛名，沒有實職。
李密生活的時代，正是隋朝統治搖搖欲墜的時期，大業九年（公元613年），楊玄感起兵，李密成為重要參謀。楊玄感失敗後，李密流落江湖，後經王伯當介紹參加了瓦崗軍，其軍事才能逐漸顯露出來，在李密的幫助下，瓦崗軍由數萬人發展到數十萬人，斬張須陀，拔興洛倉，降裴仁基，瓦崗軍逐漸成為隋政權的主要對手，李密也成為各地反隋起義軍的盟主。
但後來李密與殺隋炀帝急于西進關中的宇文化及部十萬軍隊火并，實力受到很大的影響，雖然取得了勝利，但“勁卒良馬多死”。武德元年（618年）九月，李密與王世充邙山決戰，李密失利後迅速走向潰亡。李密在短短數月間将數萬餘人的瓦崗軍發展到數十萬人，後又成為号令群雄的義軍盟主，諾大的瓦崗事業，在一次敗仗後，一夜之間煙消雲散。關于他失敗的原因，史家曆來争論較多，但毋庸諱言，他多疑的性格是導緻失敗的重要原因。
李密與王世充邙山之戰
李密為人，善謀而多疑，往往在關鍵時刻、關鍵的決策上犯緻命的錯誤。翟讓雖然才能不及李密，但是心胸廣闊，在李密為瓦崗立下大功之後全力推舉李密為瓦崗領袖，自己甘居其下。但是，他的一位部下卻為他鳴不平，勸他将李密的權力收回，自己獨掌大權，“天子當自取，何乃授人？”翟讓自然沒有收回李密權力的想法，但是，李密在知道這件事之後卻害怕翟讓奪權很快将其謀殺。就在翟讓被殺的同時，他的心腹部下徐世勣也被砍傷。
應該說，翟讓和李密是瓦崗軍共同的締造者，李密其實并沒有非殺翟讓不可的理由，有的隻是杯弓蛇影的多疑心态，以及“壯士斷腕”的權術手段，在殺翟讓的同時，就意味着他放棄了一樣東西——顧全大局。謀殺翟讓，李密無疑加大了瓦崗諸将對他的猜忌之心，後來邙山大戰失利，瓦崗軍将領單雄信、秦叔寶、程知節等紛紛投降王世充就是證明。
程知節
原來楊玄感起兵反隋時，李密曾獻三策，以攻洛陽困守堅城之下為下策。而自己做了瓦崗軍首領，卻采用曾向楊玄感獻過的下策，放棄西進關中争取主動的上策。李密的護軍柴孝和曾建議西入關中，但李密借口“顧我部皆山東人，今未下洛，安肯與我偕西？且諸将皆群盜，不相統一，敗則掃地矣”而止。李密的借口很明顯是對部下諸将的不信任，當時李密手下柴孝和、魏徵等人，皆足智多謀，徐世勣、王伯當、單雄信、秦叔寶、程知節、羅士信等勇将皆英勇善戰，倘若李密能夠完全信任這些文臣武将，說服他們鼓行而西，那麼，李密必先李淵一步占領關中，取代隋朝的可能就是李密而非李淵。
徐世勣英勇善戰，但他曾是翟讓的部下，并且在李密殺翟讓時，徐世勣險些喪命，是以，李密害怕徐世勣報複，對徐世勣多方猜忌。在與王世充決戰前，李密派徐世勣出鎮黎陽，“雖名委任，實亦疏之”。李密邙山失利後，徐世勣在黎陽，有衆十萬，李密并沒有投靠徐世勣，而是選擇去關中投靠李淵，這在常人來看很難了解。其實，結合李密多疑的性格就很好了解了。
當時，李密新敗，軍隊隻有兩萬人，徐世勣有衆十萬，如果投靠自己部下的徐世勣，有可能有被吞并的危險，何況徐世勣還曾險些被自己殺害呢？後來的實踐證明，李密對徐世勣的猜忌和懷疑是多餘的。李密被殺後，“世勣北面拜伏号恸，表請收葬……為之行服，備君臣之禮。大具儀衛，舉軍缟素，葬密于黎陽山南。”如果李密不是多疑，和徐世勣合兵一道，有衆十多萬，還會重整旗鼓，恢複元氣的。結果投靠唐朝，落個投而複叛，兵敗被殺的下場。
李密被殺時，年僅三十七歲，讓人惋惜。歐陽修在《新唐書·李密傳》的最後評論：“使密不為叛，其才雄亦不可容于時”，這是很接近事實的。唐朝既未見得能容李密，李密又不能低首下心臣服于唐朝。那麼在倉促降唐、叛唐以至于最後的悲劇結局，也就成為一種無法避免的必然。倘若李密能夠信任瓦崗軍的文臣武将，将其團結在一起，朝同一個目标努力，恐怕不至于落下一個悲劇性的結局。