文/代路
在丰臣秀吉围攻小田原城之际，伊达政宗漠视丰臣的禁令，在东北拼命扩张，最终因发现北条家即将灭亡，恐惧之下不得不向丰臣秀吉投降。
伊达政宗于六月五日到达小田原，但是并没有马上受到秀吉的接见，而是被秀吉留在了箱根山的底仓。
伊达政宗被迫投降
六月六日到八日，连续三天，秀吉以前田利家、浅野长政、施药院全宗等五人为使者，每天诘问政宗“为何这么迟才赶来参阵”“为何违反总无事令而与芦名氏交战”等事项。对于以上问题，伊达政宗全都根据当时家内的形势一一做出了解释。
不过这也只是秀吉向天下人做出的一个样子而已。事实上负责诘问的浅野长政与施药院全宗等人，此前一直负责对伊达家的交涉，并与政宗多有酬答。对此，秀吉自然也是知道的。
六月九日，秀吉在茶会上召见了伊达政宗，当时政宗穿着切腹用的白衣，匍匐在席前表示降服，并说道：“政宗我已经做好了自尽的准备。”秀吉当着众多大名的面，拿着手杖敲打他的头：“今天心情不错，过去一概不再追究，不过你要是再迟来一步，那这颗头就保不住了。”说罢，扶起政宗一起品茶。
但是事后，秀吉仍然做出了裁断：没收伊达政宗在天正十七年攻下的芦名旧领会津、仙道之地，仅给政宗保全了战前的72万石，并对政宗说道：“你若不满，可以马上回国备战，等我消灭北条之后，便会赶去讨平陆奥。”
政宗极为惶恐地回答：“在下只是匹夫一个，尚未参透死生。殿下之命，不敢不从，所有会津、仙道之地，当如数奉上。”对于他的回答，秀吉极为满意，当下便赏给政宗一件阵羽织，又拉着他登上山头，指点介绍布在小田原城下的阵地。
六月二十五日，秀吉让伊达政宗先行回国，准备领地交割事宜。事后有人认为这是放虎归山之举，秀吉却说道：“我正是要激政宗起兵，再拿下他的全部领地。”不过此后这伊达政宗却极为小心谨慎，再没有显示出与秀吉对抗之心。
尽管围城时间越来越长，但是丰臣方攻势与兵粮仍没有枯竭的迹象，随着远方的城池一个个陷落，小田原城内逐渐也出现了动摇情绪。
六月初，城中的成田氏长一度通过连歌师里村绍巴与秀吉暗通款曲，准备约为内应，不过终因害怕形迹败露而中止。
六月十六日，北条重臣松田宪秀的长子笠原政尧集合数名北条重臣，准备与丰臣军联络，引细川忠兴、池田辉政等部入城。但遭到同伙中的板部冈江雪斋告发，最后笠原政尧被北条氏直处死，其父松田宪秀则被收押。
六月二十三日，前田利家、上杉景胜、真田昌幸联军15000人将小田原城北面的八王子城攻落。此城乃是北条氏政二弟北条氏照的居城，当时氏照留在了小田原城内。落城之际，包括北条氏照的正室比佐在内，守城的1000余人被屠杀。随后丰臣军将斩下的首级全部摆到小田原城下，进一步打击了北条方的士气。
六月二十六日，在小田原城西南的笠悬山山顶，一夜之间出现了一座城池，让小田原城的守军对秀吉的实力更加感到恐慌。
实际上秀吉动员了三四万人，花了80天左右，一直在山顶秘密建造这座城池。由于山顶全是林木，故而小田原城内一时无法察觉，等到城池完成之际，秀吉再让人于一夜之间，将山顶的树木全部砍去，一座一夜城就这样出现了。由于这座城大量采用了石垣，因而被称为“石垣山城”。
从墨俣一夜城开始，丰臣秀吉就很擅长此类战术
本来以小田原城的规模与准备，即使再守个一年半年也不难，但是恐惧心一旦产生，就会干扰人的正常判断和既定计划。而丰臣秀吉的“一夜城”战术几乎屡试不爽，不久前即在筑前打垮了秋月种实的斗志。这一次北条一族与重臣们的斗志也在突然出现的石垣山城面前瓦解。
六月底，北条氏规所守的韮山城与北条氏邦所守的钵形城、太田氏房（北条氏政第三子）所守的岩规城已经先后向丰臣军降服。七月初，秀吉以太田氏房与北条氏规为使者，向小田原城劝降。
七月五日，北条氏直前往岳父德川家康阵中，提出以自己切腹换取城兵性命，随后家康将氏直带到秀吉面前确定最后的开城条件。
七月七日，片桐且元、胁坂安治与德川家武将神原康政作为接收使进入小田原城。
七月十一日，在神原康政的监视下，由北条氏规担任介错，北条氏政与北条氏照两兄弟，作为主要战犯，在小田原城下的番所内切腹自杀。同时被勒令自杀的还有松田宪秀以及北条家的叛徒大道寺政繁。
北条氏还能守却着急投降，最终灭亡
由于德川家康的求情，北条氏直与太田氏房两兄弟以及北条氏规等北条同族被放逐到纪伊的高野山，唯有北条氏邦被前田利家收为家臣。一度统领关东七国的霸主北条氏就此灭亡。
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