凱塞林預料盟軍下一步将會入侵西西裡島，若選擇該島為目标，盟軍可以自馬耳他和突尼西亞出動戰鬥機支援登陸行動。為此，凱塞林向意大利增援了6個岸防師、4個機動師和2個德軍機動師——第15裝甲擲彈兵師和赫爾曼·戈林裝甲師，而這兩個德軍師都是在突尼西亞被消滅後重建的機關。凱塞林很清楚，這樣的兵力足夠抵擋盟軍小型的登陸，但不可能抵擋規模龐大的入侵行動。是以，他把希望寄托在當盟軍一旦開始登陸西西裡島時就立即反擊，是以他對戈林裝甲師師長保羅·康拉勒上校（paul conrath）下令，一旦發現盟軍入侵艦隊的蹤迹，無論是否有取得該島指揮官阿爾弗雷多·古佐尼大将（alfredo guzzoni）的同意，都要立即攻擊。
凱塞林希望德軍的u艇可以重挫盟軍的入侵艦隊，但它們戰果稀少。7月4日至5日，u-953擊沉了兩艘美國坦克登陸艦（lst），u-375則擊沉三艘英國運輸船；7月10日，u-371則擊沉了自由輪和油輪各一艘；由于盟軍強大的空中兵力，原駐于當地、自7月起由裡希特霍芬指揮的第2航空艦隊被迫将大部分飛機撤至歐洲大陸。
凱塞林于7月12日飛赴西西裡視察該島狀況，判斷部隊隻能繼續拖延盟軍的挺進，但無法長久守下去，遲早要撤退。盡管如此，凱塞林還是于7月15日派第29裝甲擲彈兵師增援西西裡島。7月16日，凱塞林搭乘飛艇至西西裡島，授令予當地的德軍進階将領——漢斯-瓦倫丁·胡貝裝甲兵上将重型防空炮機關，以便固守該島。最終，凱塞林又成功地拖住盟軍一個月的時間，盟軍一直到8月17日才占領西西裡島。
在盟軍完全占領該島前一周（即8月10日起），凱塞林已開始進行部隊的撤退行動，這可能也是這場戰役中德軍最為成功的行動。盡管盟軍在陸海空三方面皆享有優勢，凱塞林仍可撤退40,000人、96,605台各式車輛、94門火炮、47輛坦克、1100噸的彈藥、970噸的燃料和15,000噸的儲備物資。在他的指揮下，德軍達成近乎完美的三軍協同作戰，而他的對手艾森豪威爾則沒有做到這一點。
随着西西裡島的陷落，德軍最高統帥部擔憂意大利将退出戰争，但凱塞林仍舊相信意大利将繼續戰鬥。最高統帥部認為凱塞林與林泰棱和意大利政府走得太近，便開始對其冷處理，并派遣隆美爾至意大利北部、斯圖登至羅馬。最高統帥部下令，一旦意大利倒戈，斯圖登的第1空降軍要立刻占領其首都。1943年7月25日，貝尼托·墨索裡尼被剝奪了權力，最高統帥部與隆美爾開始計劃以武力占領意大利全國，并解除意大利軍的武裝，而凱塞林當時還未聽過該計劃。
在咨詢過隆美爾和約德爾的意見後，希特勒認為若無意大利軍隊的協助，德軍将無法固守意大利半島。凱塞林接到指令，離開南意大利，前去北部将他的c集團軍群與隆美爾的b集團軍群整合，并交由隆美爾指揮。而後凱塞林被預定轉調至挪威。凱塞林認為這将使德國南部直接暴露于自意大利起飛的盟軍轟炸機攻擊之下，後者部隊更可一路突破，推進到波河河谷（po valley），因而對德軍高層将放棄意大利的打算感到震驚，感覺這樣的放棄行動完全沒有必要。由于相信盟軍的作戰不會超過其空中掩護的範圍（最遠距離隻到薩萊諾而已），凱塞林确信，羅馬可以一直守到1944年的夏天。1943年8月14日，凱塞林提出辭呈。
此時，駐意大利的最高黨衛隊與警察軍官——卡爾·沃爾夫黨衛隊上将對希特勒表示，隆美爾“在政治上不可靠”，并聲稱凱塞林在意大利南部是防止該國更早倒戈的重要因素。考慮到沃爾夫的意見，希特勒拒絕了凱塞林的辭呈。
9月8日，意大利退出戰争。出于對盟軍将于該處發動一場海空入侵行動的預計，凱塞林立刻行動，控制了羅馬。凱塞林指令第3裝甲擲彈兵師與第1空降師迫近該城，并企圖借突襲将意大利陸軍參謀部整個封鎖于蒙泰羅通多中，但并未成功。雖然凱塞林的2個德軍師必須面對5個意大利師，且後者之中又有2個裝甲師，但他仍成功将意軍擊退，在兩天之内占領了羅馬。
另一方面，希特勒派遣大量德軍開進意大利，迅速解除了後者的武裝。在隆美爾b集團軍群之負責區域，除了願意加入德軍共同對抗盟軍者外，意軍皆被送往德國強迫服勞役；而在凱塞林控制下的地區，則是解除其武裝後，讓意大利士兵自行回家。意軍将領哥薩卡（gonzaga）由于拒絕将其第222岸防師解除武裝，而立刻被德軍槍殺。第184“雨雲”空降師大部加入德軍一方，而後成為了第4空降師的組成基底。希臘島嶼凱法利尼亞島上，在凱塞林沒有下令的情況下，第33山地“阿奎”師（acqui）的5,000名意軍士兵遭德軍屠殺。9月12日，德軍突擊隊在黨衛隊中校奧托·斯科爾茲内的指揮下執行了由斯圖登策劃的“橡樹行動”，将墨索裡尼救出。這個行動細節安排極為謹慎，刻意不讓凱塞林知道，但後者仍知道了此次行動。希特勒評價說，“面對當地那些天生的叛徒，凱塞林顯得太過正直了”。
随着德軍的大量進駐，此時意大利實際上已是一個被占領的國家。意大利試圖倒戈的舉動令盟軍與德軍皆極為蔑視，這對後來的局勢發展有相當影響。
雖然凱塞林已無實際上的指揮權，但他仍想繼續戰鬥。在1943年9月的薩萊諾戰役中，凱塞林與海因裡希·馮·維廷霍夫大将的第10集團軍發動一場對盟軍的全面反攻，令後者傷亡慘重，并迫使其于多處地區後撤，盟軍指揮官甚至一度考慮全面撤退。由于德軍機場距離當地不遠，第2航空艦隊便于1943年9月11日在薩萊諾上空出動了120架飛機，使用弗裡茨x反艦飛彈擊中了盟軍的戰列艦“戰恨号”、“烏幹達号”與“沙凡那号”兩艘巡洋艦，而一艘自由輪則在14日被擊沉，另有一艘于隔天被擊傷。然而盟軍海上艦隊火力大大重創了前線推進中的德軍機關，加之盟軍部隊的強烈抵抗和英國第8軍的挺進，德軍最終未能将盟軍趕回海上。1943年9月17日，凱塞林允許維廷霍夫指令部隊停止攻擊并撤退。
雖然凱塞林在此戰鬥中被擊退，但也成功争取到了寶貴的時間。在此期間，凱塞林違反上級指令，建造了一連串可供德軍固守的據點，包括“沃土諾”、“巴以巴拉”和“伯爾尼哈特”三道防線。經過曆時一個月的艱困戰鬥後，盟軍于1943年11月才挺進到凱塞林的主防線——古斯塔夫防線。凱塞林在回憶錄中表示，若他當初能獲得隆美爾手下處于“無用”狀态下的部隊，他的防線可以更完善。
1943年11月，凱塞林與希特勒會面，并為其評估意大利戰場的樂觀情勢，表示他可以在羅馬以南的冬季防線擋下盟軍，給了希特勒一劑強心針。此外，凱塞林進一步承諾，他可以将盟軍推進至亞平甯山脈的時間遲滞至少六個月。是以，希特勒于1943年11月6日指令隆美爾與其b集團軍群指揮部遷往法國負責當地的大西洋壁壘，準備抵抗盟軍預計1944年春季發動的登陸攻勢。11月21日，凱塞林恢複了意大利戰區所有德軍的指揮權，并兼任南部戰區總司令的頭銜，連同c集團軍群也在其指揮之下。希特勒後來解釋道：“我一直指責凱塞林，認為他看待事情過于樂觀……結果證明了隆美爾錯了，我沒有解除凱塞林職務的決定則是正确的；我曾認為凱塞林是個不可信的政治空想家，也是個軍事上的樂觀主義者。依我看來，欠缺樂觀的軍事上司是不可行的。”
1943年12月2日當夜，德國空軍出動102架ju 88轟炸機前去空襲巴裡港，取得了顯著的成功。德軍利用大量散布的金屬薄片迷惑了盟軍的雷達，發現港口中擠滿燈火通明的盟軍船艦，結果造就了盟軍自珍珠港事件以來最為慘重的空襲後船艦損失。有兩艘彈藥船和一艘油輪被擊中，港内油料燃燒引發大火，彈藥也跟着爆炸。還有16艘船艦被德軍擊沉，另有8艘被擊傷，結果該港三周内都無法履行作戰功能。此外，其中一艘被擊沉的船艦——約翰·哈維号，在遭到攻擊時，所載的大量有毒芥子氣洩漏了，結果形成一片毒霧，壟罩了該港。
盟軍試圖在1944年1月的卡西諾戰役中突破古斯塔夫防線，并于初期獲得了成功：英國第10軍突破僅由德軍第94步兵師防守的防線區段，進而危及到了整個德軍第10軍的正面。與此同時，凱塞林又接獲了一個警告，了解到盟軍即将發動一場兩栖攻擊，于是趕緊将後備的第29與第90裝甲擲彈兵師調集至卡西諾前線。通過派遣這兩機關，前線的局勢終歸穩定，但由此羅馬駐軍減少，守備也有所削弱。在盟軍登陸安齊奧時，凱塞林已感到力不從心。
雖然略有措手不及，凱塞林仍快速集結兵力，調來駐意大利北部、由埃貝哈德·馮·馬肯森大将指揮的第14集團軍，再從卡西諾前線抽調第29與第90裝甲擲彈兵師，并從第10集團軍抽調來第26裝甲師，最高統帥部也從其他戰場調來一些師，以期控制局勢。到了二月，凱塞林終于能對盟軍登陸的安齊奧發動攻擊，但他的部隊實力不足以粉碎敵軍的灘頭陣地，情勢僵持不下，對此他歸咎于自己、最高統帥部和馬肯森犯了幾個原可避免的錯誤。
另一方面，在卡西諾艱苦戰鬥的盟軍于1944年2月終于即将突破利裡谷。為了守住“卡西諾堡壘”，凱塞林于2月26日調來了訓練完善、實力完整的德軍第1空降師。結果整個三月裡，盟軍付出大量的傷亡和龐大的彈藥消耗，但仍無法突破古斯塔夫防線。
1944年5月11日，英軍将領哈羅德·亞曆山大發動了“王冠行動”，終于突破了古斯塔夫防線，德軍第10集團軍也被迫撤出，行動中第10集團軍與第14集團軍之間一度出現缺口，有被盟軍圍殲的危險。是以，凱塞林将馬肯森解職，由約阿希姆·雷梅爾森裝甲兵上将取而代之。對德軍來說幸運的是，美軍的馬克·克拉克中将由于對占領羅馬的行動過于專注，并未考慮到自軍目前擁有的優勢，才令第10集團軍有機會可撤到下一條防線—拉西米恩防線，與第14集團軍合流，再進行撤離行動。
由于凱塞林于這些作戰中的表現，希特勒于1944年7月19日在東普魯士拉斯滕堡的狼穴基地授予其鑽石橡葉帶劍騎士鐵十字勳章。隔天，狼穴發生了試圖刺殺希特勒的政變行動，凱塞林當晚自戈林那裡獲得此消息，接着如同許多的德軍進階将領，凱塞林發了一通電報給希特勒，重申其對後者的忠誠。
整個1944年7與8月，凱塞林又打了一場頑強的後衛戰，并逐漸将軍隊撤至座落于佛羅倫薩北部的另一條主防線—哥德防線。在該地，凱塞林完全遏止了盟軍的攻勢。在9月與10月期間的激烈戰鬥中，凱塞林自己也受了傷：1944年10月25日，凱塞林的座車被路邊飛出的炮彈破片擊中，他本人頭部與臉部受到重傷，之後直到1945年1月才回去指揮。
由于凱塞林的幹涉指令，許多深具藝術曆史背景的意大利城市免遭戰火破壞，其中包括羅馬、佛羅倫薩、錫耶納和奧爾維耶托；在某些情況下，如意大利知名的古迹——“老橋”則被下令裝設詭雷，而非予以炸毀。然而其他同樣曆史悠久的佛羅倫薩橋梁則在凱塞林的指令下被摧毀，除了用于誘殺盟軍的老橋外，該橋兩端的建築物皆予以摧毀，以延緩盟軍跨越阿諾河。另外，凱塞林也支援将羅馬與基耶蒂設為不設防城市的決定。其實，就防守台伯河而言，羅馬城有着很高的戰術價值。由于這些城市并未進行“非軍事化”的行動，并仍是政府與工業中心，盟軍未曾承認其不設防聲明。故在德軍不停發出《不設防宣言》的情況下，盟軍仍轟炸了羅馬超過50次，佛羅倫薩也遭到過空襲。在這種情況下，不設防城市的地位變得毫無意義。
卡西諾山（monte cassino）的修道院是一處絕佳的觀測點，但為了保護這座建築，凱塞林沒有賦予其軍事用途。但因為盟軍不相信德軍沒有利用這座修道院來充當炮兵觀測點，最終凱塞林的努力仍失敗了：1944年2月15日清晨，142架b-17空中堡壘轟炸機、47架b-25米切爾型轟炸機和40架b-26 中型轟炸機向修道院投擲了1150噸的高爆炸藥和燃燒彈，将這座頗具曆史的修道院化作一片瓦礫。凱塞林知道，一些從卡西諾山轉移走的藝術品最終落到了嗜好收藏文物的戈林的手中，他也曾将一些洗劫文物的士兵槍決。德國人拒絕讓意大利政府接管藝術品，因為他們擔心“意大利人會把它們都賣給瑞士”。1945年盟軍的一份調查報告顯示，意大利的文化珍寶在戰争中所受損失較小。由于凱塞林對文物的個人興趣與所做努力，大量的藝術品得以幸存。