1944年3月22日至23日，一支由15人構成的美國戰略情報局部隊自其海軍的pt艇出擊，搭乘氣墊船登陸利古裡亞，執行金尼二号行動（operation ginny ii），準備爆破兩個重要的鐵路隧道入口，但随後便被比其更小股的德意軍部隊逮捕。3月26日，軸心軍根據在迪耶普戰役後希特勒所釋出的《突擊隊指令》而将他們處決。其中，德國步兵上将安東·多斯特勒（anton dostler）負責簽署處決指令，因而在戰後被判有罪，并于1945年12月1日被槍決。
1944年3月23日，33名講德語的、來自意大利省份波爾紮諾的波森警察團警察和3名意大利平民在羅馬市中遭到炸彈襲擊與槍擊而身亡。希特勒準許了負責區域涵蓋羅馬的第14集團軍指揮官馬肯森的建議，宣稱每有一名警察身亡即處決十名意大利人以儆效尤，而這個任務則落到了黨衛隊上将海柏特·卡普勒）身上。由于卡普勒找不到足夠的死囚，他因而改用猶太人戰俘，甚至直接在街頭擄人，此大規模處決事件被稱作“安瑞帝涅屠殺案”。
1944年6月4日，正值凱塞林要與其部隊自羅馬撤至哥德防線之時，羅馬被盟軍所占領，凱塞林頓時身陷險境。此時德軍的部隊容易遭遇到意大利遊擊隊的攻擊。哈羅德·亞曆山大将軍透過廣播宣傳意大利人應對德軍“見一個殺一個”。凱塞林對此的回應措施是授權使用大量火炮武器、手榴彈、地雷發射器、裝甲車、火焰發射器和其他各式武器來對付遊擊隊。
1944年8月，德國駐意大利社會共和國大使魯道夫·哈恩告知凱塞林，墨索裡尼對屠殺意大利公民提出了抗議。作為回應，凱塞林在8月21日譴責了“敗壞國防軍聲譽和紀律的行為”、“德軍不應當再進行報複行為”。針對墨索裡尼特别提出的幾期事件，凱塞林還下令進行徹查。1944年7月21日至1944年9月25日，德軍共在對抗遊擊隊的戰鬥中陣亡624人、負傷993人、失蹤872人。德軍大約打死了9520名意大利遊擊隊成員。
一如他在突尼西亞做的那樣，凱塞林使用羅馬的猶太人作為奴隸勞工修建堡壘。由于後勤工作量巨大，凱塞林需要更多的勞動力。是以，凱塞林拒絕了驅逐羅馬猶太人的指令。他宣稱，他沒有足夠的資源去執行這一指令。希特勒随即将這一任務指派給黨衛隊。在1943年10月和1944年6月間，大約有2000名羅馬猶太人被驅逐，其中半數在1943年10月16日被驅逐。在德國占領意大利期間，德國人大約殺害了46000名意大利平民，其中包括7000名猶太人。
從意外中痊愈之後，凱塞林立刻取代了格特·馮·倫德施泰特的位置，于1945年3月10日出任西線總指揮官。上任伊始，他就告訴他的新同僚們：“好了，先生們，我就是新的v-3”。當時，德軍在西線的形勢已經岌岌可危，是以這再次顯示了凱塞林出名的樂觀态度。凱塞林還描述了“清醒的”希特勒對形勢的分析。希特勒認為，德軍即将讓蘇軍迎來曆史性的失敗，并将乘勝向西擊潰盟軍，将他們逐出歐洲大陸。是以，凱塞林決心“堅守”西線，直到“東線決定性時刻”的到來。希特勒下令逃兵應就近找棵樹吊死，凱塞林支援這一指令。一次，一名參謀想讓凱塞林認清形勢有多麼讓人絕望，凱塞林回答說，他開車穿過了整個部隊的後衛區域，沒看到一個被吊死的人。
當時，盟軍和德軍基本上沿着萊茵河對峙，僅有兩個地區除外：美軍在雷馬根有一處橋頭堡，德軍則在萊茵河以西的薩爾和普法爾茨（palatinate）三角地帶有一處突出部。德軍考慮過撤出這一三角地帶，但大學營要求德軍固守。1945年3月13日，凱塞林第一次走訪了德國國防軍第1集團軍和第7集團軍位于該地帶的總部。該集團軍的指揮官保羅·豪塞爾武裝黨衛隊大将和兩位軍長都斷言，防守這一三角地帶隻會帶來慘重損失，甚至全軍覆沒。第7集團軍的漢斯·費爾伯将軍認為後一種情況最有可能發生。盡管如此，凱塞林仍堅持要固守這一地區。
此時，這一三角地帶已經受到喬治·巴頓中将的美國第3集團軍和亞曆山大·帕奇中将的美國第7集團軍的兩面夾擊。德軍的陣地很快土崩瓦解，希特勒遲疑不決，但最終仍準許了後撤。德國國防軍第1集團軍和第7集團軍都遭受了慘重損失：德軍傷亡113000人，而盟軍隻損失了17000人。不過，德軍避免了被包圍的厄運，設法拖延阻滞，并于1945年3月25日将部隊全部撤回萊茵河東岸。随着德國被截成兩段，凱塞林在自己的g集團軍群和上萊茵集團軍群之外，又兼轄中央集團軍群、南方集團軍群和東線的東南部分。4月30日，希特勒在柏林自殺。5月1日，卡爾·鄧尼茨受命擔任德國總統，并組建起弗倫斯堡政府。新總統首先釋出的指令即是任命凱塞林為德國南部全權代表的總指揮。
就在德國成立新政府的同時，凱塞林轄下的意大利戰區已開始分崩離析。早在1945年3月初，身為c集團軍群指揮官的維廷霍夫與駐意大利黨衛隊總司令沃爾夫就與身在瑞士的美國戰略情報局主管艾倫·杜勒斯開展了名為“日出行動”的秘密談判。之後雙方達成協定，由維克多·馮·舒文尼茲中校（與尤金·溫納黨衛隊中校（eugen wenner）作為德方全權代表，赴盟軍指定地點簽署無條件投降協定。凱塞林原先也知道部屬正與盟軍進行談判，還曾贊同這一行動（不過沒有把此事告知其他幕僚，僅在後來告知希特勒），然而當從納粹官員弗朗茲·霍法處得知談判已轉為無條件投降的情勢後，凱塞林随即于4月30日将維廷霍夫與其參謀總長漢斯·倫提格爾裝甲兵上将解職，以弗裡德裡希·舒爾茨将軍和弗裡德裡希·溫塞爾少将代之，并準備把前兩者送上最高統帥部的軍事法庭，同時還下令德軍繼續抵抗。
不過，倫提格爾并未就此放棄已達成的協定，為盡早結束戰争，甚至打算逼凱塞林放棄抵抗，允許其部隊于約定時間進行投降。是以，倫提格爾首先以輔佐繼任者的名義暫時留在原指揮部，接着在5月1日将舒爾茨和溫塞爾逮捕，将兩人軟禁起來，自己則向部隊發出停火令。倫提格爾之後指令約阿希姆·利默爾森裝甲兵上将接替舒爾茨的位置，要他和第10集團軍司令特勞高特·赫爾下停火指令，但因為凱塞林曾批示禁止在其明示許可之外的情況下與敵軍談判，兩人也很重視軍人傳統與袍澤之情，不願在前任被軟禁時取代其職務，故都拒絕了倫提格爾的要求。倫提格爾隻好将舒爾茨和溫塞爾釋放，以求赢得他們的支援。于是，舒爾茨随後召開會議，讨論決定c集團軍群的前途。
英軍司令亞曆山大元帥擔心德軍的行動可能變卦，便下了通牒，要後者對“是否接受投降條款”與“軍隊是否在商定時間内停火”給個明确的答複，赫爾與默爾森決定自擔責任，發出停火令。5月2日淩晨1點15分，凱塞林發了指令——“逮捕維廷霍夫、舒文尼茲和倫提格爾”，但他的指令未能得到徹底執行，除了投降，别無選擇。5月2日清晨4點30分，凱塞林終于在其位于巴伐利亞普拉赫（pullach）的總部授權舒爾茨下令停火。
阿爾卑斯山以北的g集團軍群也在5月6日投降了。這時，凱塞林決定代表南方戰區總司令部投降，同時指令黨衛軍大将保羅·豪賽爾監督黨衛隊按照訓示投降。1945年5月9日，凱塞林在奧地利靠近薩爾茨堡的石海山麓薩爾費爾登向一位美軍少校投降，随後被帶去面見美軍第101空降師指揮官馬克斯韋爾·泰勒少将。泰勒熱情接待凱塞林，允許他保留武器和元帥杖，随後不帶衛兵就去視察了中央集團軍群和南方集團軍群位于策爾特韋格和格拉茨的東線總部。泰勒安排凱塞林和他的參謀們住進了貝希特斯加登的一家旅館，他倆還拍了張一起喝茶的照片，在美國引起了些騷動。凱塞林還與美國第6集團軍群指揮官雅各布·l·德弗斯中将會面，并接受了同盟國記者的采訪。戰争結束了，凱塞林希望可以立刻開始重建德國，但他卻被逮捕了。1945年5月15日，凱塞林被帶到盧森堡的蒙多夫勒斯巴恩（mondorf-les-bains），随後被剝奪了他的元帥杖和其它飾品，并遭到拘禁。在輾轉幾處美軍戰俘營之後，凱塞林于1946年被送往英國看押。他在審判赫爾曼·戈林的過程中出庭作證，并提出對幾位蘇聯、美國和英國指揮官的指控，但遭到拒絕。
關于審訊程式，一位英國審判官曾作如下的評述：“一切在英國和德國有正義感的人士應對這一法庭進行批評，是奉英王陛下所組成的審判最不合理的一個法庭.”所有在威尼斯這一法庭上的人都注意傾聽凱塞林的“審判演講”。
凱塞林說：在受審以前，我曾站在切維亞一裡米尼德國英雄墓地我的6000個忠勇官兵墳墓的前面.我在默默地悼念他們，并要在這每一個德國人都被視為是罪犯的時刻，來為我的官兵和德國指揮當局而辯護。這就堅定了我的決心，要為我自己來辯護，并要忍受幾個月的苦難和俘虜生活，以及長期和複雜的審判程式。我身為一個德軍的進階指揮官，負有責任來在這一審判程式中指明出來，在德軍官兵中也有一種高度的道德性，在那些悲痛的母親和孩子們的心目中，也知道為國犧牲是有其高尚意義的，或者也容易引起各民族間的同情。
我下的指令，隻能由我個人負責。如果我在當指揮官和做人的立場做錯了事，那麼一切後果由我擔當。但我絕不承認單方面隻為德國人所采用的刑法，而這種刑法是和一般所公認的法律要發生相反的效果的。我也絕不承認兩種法律還算公理，而國際刑法的缺點還能發生刑罰的效果。
我知道，裁判也要受到政治的限制。我應該諒解這種事實,但是我要提出下面的說明：許多德國人和外國人在做人、人格和做軍官等方面，都是值得我欽佩的。基于我的良心，我願把我的軍事作為交給曆史的研究家去評判.基于我的良心，我也願意在我的上帝面前接受審判。我的家随時都在迎接他的光臨.
我是一個作戰的軍人，我也毫不屈服地期待着各位作戰軍人的審判。不論結果如何，我将知道如何去承受，我已經長時間在被極端輕蔑的狀況下學會如何在我的痛苦中高高地站起來。
1947年5月6日，凱塞林被判處槍決。這一判決沒有執行，因為英國前首相溫斯頓·丘吉爾認為量刑過重，并立刻展開斡旋。此時已經擔任加拿大總督的亞曆山大元帥發電報給英國首相克萊門特·艾德禮，表示他希望能給凱塞林減刑。“作為他在戰場上的老對手，”他寫道，“我對他毫無怨言。凱塞林和他的士兵們跟我們打得很慘烈，但是也很幹淨。”早在1943年時，亞曆山大就曾表示欣賞凱塞林的指揮能力。在他1961年的回憶錄中，亞曆山大稱贊凱塞林說，“雖然錯誤的情報将凱塞林引入絕境，但他卻展現了驚人的能力，擺脫了困境”。無獨有偶，在意大利戰役中指揮英國第8集團軍的英軍中将奧利佛·裡瑟（oliver leese）爵士也表達了對凱塞林的同情。在1947年5月的一次采訪中，裡瑟表示他對凱塞林的遭遇感到十分難過，認為凱塞林是“一位勇敢的戰士，光明正大地進行戰鬥”。他認為強加于凱塞林之上的“勝利者的裁決”是令人失望的。曾因在安齊奧的卓越表現而獲得維多利亞十字勳章的代利勒子爵（viscount de l'isle）則把此事送出到英國上議院讨論。
意大利政府很幹脆地拒絕了死刑，理由是意大利已經在1944年廢除了死刑，并視其為墨索裡尼法西斯統治的遺物。英國政府對意大利的态度感到十分失望，因為英國之是以如此判決，部分原因就是為了迎合意大利公衆的期望。英國戰争辦公室告訴在1946年接替亞曆山大擔任地中海英軍總司令的約翰·哈丁爵士（sir john harding）不要再宣判死刑，已經宣判的死刑也應當獲得減刑。是以，哈丁在1947年7月4日改判馬肯森、邁爾策和凱塞林終身監禁。邁爾策在1952年2月死于獄中，而馬肯森的刑期被減到21年，随後于1952年10月出獄。1947年5月，凱塞林從靠近威尼斯的梅斯特雷監獄轉移到奧地利的沃爾夫斯貝格。1947年10月，他又被轉移到德國威斯特法倫的韋爾監獄。在沃爾夫斯貝格服刑期間，曾有一名黨衛軍上校提出帶凱塞林一起越獄。凱塞林拒絕了他，因為他認為如果越獄，就意味着他承認自己有罪。其他納粹高官則設法逃離了沃爾夫斯貝格，前往南美或叙利亞避難。
在服刑期間，凱塞林重拾被美軍俘虜時的舊任務，繼續為美國陸軍曆史研究部門撰寫戰史。1946年，在弗朗茲·哈爾德大将的統籌下，凱塞林所寫的部分與哥特哈德·海因裡希、海因茨·古德裡安、洛塔爾·倫杜利克、哈索·馮·曼陀菲爾和格奧爾格·馮·屈希勒所寫的部分一起編成了研究二戰曆史的重要史料。凱塞林貢獻了有關意大利和北非戰事的史料，并回憶了當時德國高層面對的問題。凱塞林還悄悄地開始寫自己的回憶錄。回憶錄手稿由其養子萊納的生母伊姆加德·霍恩-凱塞林從獄中帶出，并在家列印出來。
在英國，由莫裡斯·漢基男爵牽頭，代利勒子爵、理查德·斯托克斯、亞曆山大元帥、海軍元帥威廉·亨利·杜德利·博伊爾伯爵、軍史研究者b·h·李德·哈特和約翰·弗雷德裡克·查爾斯·富勒等人組成了一個頗具影響力的團體，争取讓凱塞林出獄。與該團體有着密切聯系的丘吉爾在于1951年重獲首相之位後，很快把釋放尚在英國關押的戰犯提上了議事日程。
與此同時，在德國，釋放戰犯成了一個政治問題。随着西德于1949年成立以及冷戰的開始，德國軍隊不可避免地要以某種形式重生，因而出現了赦免戰犯的呼聲，要求讓他們協助德國重整軍備，參加西方國家的聯盟。在德國，媒體呼聲日益高漲，如《西德意志彙報》（westdeutsche allgemeine zeitung）刊載了對凱塞林夫人的采訪，《亮點》周刊則刊載了一系列名為“正義，而不是開恩”的關于凱塞林和馮·曼施坦因的報道。1952年，德國總理康拉德·阿登納宣稱，如果要讓德國加入歐洲防務共同體，就需要先釋放德國的軍事人員。英國政府肩上的壓力與日俱增。
1952年7月，凱塞林被查出患有喉癌。在第一次世界大戰期間，他曾經每天抽二十支雪茄，但他已經在1925年戒煙。雖然英國人對這一診斷結果懷有疑問，但他們認為，如果凱塞林像邁爾策一樣死在獄中，将給英國的公共關系帶來災難性影響。是以，凱塞林在警衛陪同下送往醫院就診。1952年10月，凱塞林因健康原因被釋放。
1952年，因病就醫的凱塞林接受了德國三個老兵組織的授予他的榮譽主席頭銜，它們分别是由空軍老兵組成的“空軍環”、非洲軍老兵組成的“德國非洲軍協會”和右翼組織“鋼盔、前線士兵聯盟”，而凱塞林的名聲因他在後者的上司地位而蒙上了陰影。凱塞林曾試着改革“鋼盔、前線士兵聯盟”組織，如提出以新的德國國旗取代該組織原有的舊式帝國旗、取消成員間的“前線萬歲！”（front heil!）問候語、允許社會民主黨加入組織等建議，但組織内反應卻十分冷淡。
1953年，凱塞林出版了他的回憶錄——《最後一日的士兵》（soldat bis zum letzten tag）。雖然本書是寫于監獄，無任何資料用以參考，但仍為有價值的資料，軍事曆史學者亦由此得知更多關于德國入侵蘇聯的背景資料。當英文譯本出版後，凱塞林從中寫到關于“德國空軍并未在不列颠戰役中被打敗”、“入侵英國本土的海獅行動沒有認真制定”時，引起了一些争議。1955年，凱塞林出版了他的第二本著作——《思考第二次世界大戰》。
戰後的德國一片廢墟
出獄後不久的凱塞林接受了意大利恩佐·比亞（enzo biagi）的采訪，他表示，導緻800名意大利平民被殺害的“馬爾紮博托屠殺事件”是一次“正當的軍事行動”。由于該事件為意大利在二次大戰中所遭到最嚴重的平民遇難事件，凱塞林此話一出便引來意大利議會的憤慨與抨擊。凱塞林的回應則是他曾“解救意大利”，意大利人應該要造個紀念碑給他。1952年12月4日，意大利記者、大學教授、政治人物、同時也曾為大戰中反德運動上司人的皮耶羅·卡拉曼德雷伊（piero calamandrei）寫了反法西斯主義的詩作——《恥辱的紀念碑》來“回應”凱塞林，在此詩裡，卡拉曼德雷伊寫道，若凱塞林傳回意大利，他确實會看到一個紀念碑，但那是一個比岩石還堅硬，由願意拿起武器、保持尊嚴、不散播仇恨、反抗世界上的恥辱與恐懼的意大利戰士們所組成的紀念碑。卡拉曼德雷伊的詩作後出現在庫内奧與蒙特普齊亞諾兩個小鎮的紀念碑上。
恢複自由後，凱塞林開始同他認為“抹黑了德國士兵的榮譽”的一切進行鬥争。1953年11月，凱塞林在一場審判戰争罪的法院上警告德國政府，若繼續嘗試審判二戰的德國士兵，德國的新軍将招不到任何志願者。他也熱情地支援歐洲防務共同體的政策，表示：“以前的戰争對手必将成為未來和平的朋友與同志”。另一方面，他還宣稱發現了那些“令人難以置信”、“相信我們必須以民主原則來修正思想”的一群人，并表示他無法容忍此事。
1954年3月，凱塞林與妻子以平民身份造訪奧地利，并與幾位老戰友和正被奧地利當局關押的德軍戰俘會面，由于其中幾位是黨衛隊成員，奧國政府感到尴尬，下令将凱塞林驅逐出境，但後者不予理會，繼續依照原訂計劃，完成了為時一星期的尋訪之旅才離開。唯一正式接見凱塞林的官方機構為西德總統特奧多爾·豪斯的獎章委員會，後來該委員會一緻同意，凱塞林可以繼續配戴獎章，但其上不得有卐字标記。凱塞林還曾于一段時間裡，經常以專家證人的身份出現在對前國防軍将領的審判法庭上，這些被告曾在大戰末期犯下戰争罪行，其中最著名的人物為陸軍元帥斐迪南德·舍納爾。
1960年7月16日，凱塞林因心髒病死于德國巴德瑙海姆的一家療養院裡，享年74歲。凱塞林的葬禮按鋼盔團的儀式舉行，下葬于巴德維塞的山間公墓。鋼盔團成員擡棺，并于墓前行鳴槍禮。凱塞林的前部屬齊格菲·魏斯法爾代表北非與意大利的德軍老兵們發言，表示凱塞林是“一位值得敬仰、善待所有官兵的人物”。代表前空軍與聯邦國防軍的卡姆胡伯也緻辭：“凱塞林因早期成就、而非晚期的活動為人所記”。出席葬禮的還有前黨衛軍大将約瑟夫·迪特裡希、前德國總理弗朗茲·馮·巴本、舍納爾、海軍元帥和前聯邦總統鄧尼茲、前國防軍少将奧托·雷莫、前黨衛軍上校約亨·派普和前駐意大利社會共和國外交大使哈恩等人。
2000年，巴德維塞舉行了一次凱塞林逝世40周年的紀念活動，聯邦軍并未派遣任何代表出席，理由是“與我們傳統不相稱”，後來到場者為來自兩個老兵組織——“德意志卡西諾山協會”（deutsche montecassino vereinigung）以及“德意志空降獵兵協會”（bund deutscher fallschirmjäger），他們依舊認為凱塞林為一位值得景仰的指揮官。