凯塞林预料盟军下一步将会入侵西西里岛，若选择该岛为目标，盟军可以自马耳他和突尼斯出动战斗机支援登陆行动。为此，凯塞林向意大利增援了6个岸防师、4个机动师和2个德军机动师——第15装甲掷弹兵师和赫尔曼·戈林装甲师，而这两个德军师都是在突尼斯被消灭后重建的单位。凯塞林很清楚，这样的兵力足够抵挡盟军小型的登陆，但不可能抵挡规模庞大的入侵行动。因此，他把希望寄托在当盟军一旦开始登陆西西里岛时就立即反击，因此他对戈林装甲师师长保罗·康拉勒上校（paul conrath）下令，一旦发现盟军入侵舰队的踪迹，无论是否有取得该岛指挥官阿尔弗雷多·古佐尼大将（alfredo guzzoni）的同意，都要立即攻击。
凯塞林希望德军的u艇可以重挫盟军的入侵舰队，但它们战果稀少。7月4日至5日，u-953击沉了两艘美国坦克登陆舰（lst），u-375则击沉三艘英国运输船；7月10日，u-371则击沉了自由轮和油轮各一艘；由于盟军强大的空中兵力，原驻于当地、自7月起由里希特霍芬指挥的第2航空舰队被迫将大部分飞机撤至欧洲大陆。
凯塞林于7月12日飞赴西西里视察该岛状况，判断部队只能继续拖延盟军的挺进，但无法长久守下去，迟早要撤退。尽管如此，凯塞林还是于7月15日派第29装甲掷弹兵师增援西西里岛。7月16日，凯塞林搭乘飞艇至西西里岛，授令予当地的德军高级将领——汉斯-瓦伦丁·胡贝装甲兵上将重型防空炮单位，以便固守该岛。最终，凯塞林又成功地拖住盟军一个月的时间，盟军一直到8月17日才占领西西里岛。
在盟军完全占领该岛前一周（即8月10日起），凯塞林已开始进行部队的撤退行动，这可能也是这场战役中德军最为成功的行动。尽管盟军在陆海空三方面皆享有优势，凯塞林仍可撤退40,000人、96,605台各式车辆、94门火炮、47辆坦克、1100吨的弹药、970吨的燃料和15,000吨的储备物资。在他的指挥下，德军达成近乎完美的三军协同作战，而他的对手艾森豪威尔则没有做到这一点。
随着西西里岛的陷落，德军最高统帅部担忧意大利将退出战争，但凯塞林仍旧相信意大利将继续战斗。最高统帅部认为凯塞林与林泰棱和意大利政府走得太近，便开始对其冷处理，并派遣隆美尔至意大利北部、斯图登至罗马。最高统帅部下令，一旦意大利倒戈，斯图登的第1空降军要立刻占领其首都。1943年7月25日，贝尼托·墨索里尼被剥夺了权力，最高统帅部与隆美尔开始计划以武力占领意大利全国，并解除意大利军的武装，而凯塞林当时还未听过该计划。
在咨询过隆美尔和约德尔的意见后，希特勒认为若无意大利军队的协助，德军将无法固守意大利半岛。凯塞林接到命令，离开南意大利，前去北部将他的c集团军群与隆美尔的b集团军群整合，并交由隆美尔指挥。而后凯塞林被预定转调至挪威。凯塞林认为这将使德国南部直接暴露于自意大利起飞的盟军轰炸机攻击之下，后者部队更可一路突破，推进到波河河谷（po valley），因而对德军高层将放弃意大利的打算感到震惊，感觉这样的放弃行动完全没有必要。由于相信盟军的作战不会超过其空中掩护的范围（最远距离只到萨莱诺而已），凯塞林确信，罗马可以一直守到1944年的夏天。1943年8月14日，凯塞林提出辞呈。
此时，驻意大利的最高党卫队与警察军官——卡尔·沃尔夫党卫队上将对希特勒表示，隆美尔“在政治上不可靠”，并声称凯塞林在意大利南部是防止该国更早倒戈的重要因素。考虑到沃尔夫的意见，希特勒拒绝了凯塞林的辞呈。
9月8日，意大利退出战争。出于对盟军将于该处发动一场海空入侵行动的预计，凯塞林立刻行动，控制了罗马。凯塞林命令第3装甲掷弹兵师与第1空降师迫近该城，并企图借突袭将意大利陆军参谋部整个封锁于蒙泰罗通多中，但并未成功。虽然凯塞林的2个德军师必须面对5个意大利师，且后者之中又有2个装甲师，但他仍成功将意军击退，在两天之内占领了罗马。
另一方面，希特勒派遣大量德军开进意大利，迅速解除了后者的武装。在隆美尔b集团军群之负责区域，除了愿意加入德军共同对抗盟军者外，意军皆被送往德国强迫服劳役；而在凯塞林控制下的地区，则是解除其武装后，让意大利士兵自行回家。意军将领哥萨卡（gonzaga）由于拒绝将其第222岸防师解除武装，而立刻被德军枪杀。第184“雨云”空降师大部加入德军一方，而后成为了第4空降师的组成基底。希腊岛屿凯法利尼亚岛上，在凯塞林没有下令的情况下，第33山地“阿奎”师（acqui）的5,000名意军士兵遭德军屠杀。9月12日，德军突击队在党卫队中校奥托·斯科尔兹内的指挥下执行了由斯图登策划的“橡树行动”，将墨索里尼救出。这个行动细节安排极为谨慎，刻意不让凯塞林知道，但后者仍知道了此次行动。希特勒评价说，“面对当地那些天生的叛徒，凯塞林显得太过正直了”。
随着德军的大量进驻，此时意大利实际上已是一个被占领的国家。意大利试图倒戈的举动令盟军与德军皆极为蔑视，这对后来的局势发展有相当影响。
虽然凯塞林已无实际上的指挥权，但他仍想继续战斗。在1943年9月的萨莱诺战役中，凯塞林与海因里希·冯·维廷霍夫大将的第10集团军发动一场对盟军的全面反攻，令后者伤亡惨重，并迫使其于多处地区后撤，盟军指挥官甚至一度考虑全面撤退。由于德军机场距离当地不远，第2航空舰队便于1943年9月11日在萨莱诺上空出动了120架飞机，使用弗里茨x反舰导弹击中了盟军的战列舰“战恨号”、“乌干达号”与“沙凡那号”两艘巡洋舰，而一艘自由轮则在14日被击沉，另有一艘于隔天被击伤。然而盟军海上舰队火力大大重创了前线推进中的德军单位，加之盟军部队的强烈抵抗和英国第8军的挺进，德军最终未能将盟军赶回海上。1943年9月17日，凯塞林允许维廷霍夫命令部队停止攻击并撤退。
虽然凯塞林在此战斗中被击退，但也成功争取到了宝贵的时间。在此期间，凯塞林违反上级命令，建造了一连串可供德军固守的据点，包括“沃土诺”、“巴以巴拉”和“伯尔尼哈特”三道防线。经过历时一个月的艰困战斗后，盟军于1943年11月才挺进到凯塞林的主防线——古斯塔夫防线。凯塞林在回忆录中表示，若他当初能获得隆美尔手下处于“无用”状态下的部队，他的防线可以更完善。
1943年11月，凯塞林与希特勒会面，并为其评估意大利战场的乐观情势，表示他可以在罗马以南的冬季防线挡下盟军，给了希特勒一剂强心针。此外，凯塞林进一步承诺，他可以将盟军推进至亚平宁山脉的时间迟滞至少六个月。因此，希特勒于1943年11月6日命令隆美尔与其b集团军群指挥部迁往法国负责当地的大西洋壁垒，准备抵抗盟军预计1944年春季发动的登陆攻势。11月21日，凯塞林恢复了意大利战区所有德军的指挥权，并兼任南部战区总司令的头衔，连同c集团军群也在其指挥之下。希特勒后来解释道：“我一直指责凯塞林，认为他看待事情过于乐观……结果证明了隆美尔错了，我没有解除凯塞林职务的决定则是正确的；我曾认为凯塞林是个不可信的政治空想家，也是个军事上的乐观主义者。依我看来，欠缺乐观的军事领导是不可行的。”
1943年12月2日当夜，德国空军出动102架ju 88轰炸机前去空袭巴里港，取得了显著的成功。德军利用大量散布的金属薄片迷惑了盟军的雷达，发现港口中挤满灯火通明的盟军船舰，结果造就了盟军自珍珠港事件以来最为惨重的空袭后船舰损失。有两艘弹药船和一艘油轮被击中，港内油料燃烧引发大火，弹药也跟着爆炸。还有16艘船舰被德军击沉，另有8艘被击伤，结果该港三周内都无法履行作战功能。此外，其中一艘被击沉的船舰——约翰·哈维号，在遭到攻击时，所载的大量有毒芥子气泄漏了，结果形成一片毒雾，垄罩了该港。
盟军试图在1944年1月的卡西诺战役中突破古斯塔夫防线，并于初期获得了成功：英国第10军突破仅由德军第94步兵师防守的防线区段，从而危及到了整个德军第10军的正面。与此同时，凯塞林又接获了一个警告，了解到盟军即将发动一场两栖攻击，于是赶紧将后备的第29与第90装甲掷弹兵师调集至卡西诺前线。通过派遣这两单位，前线的局势终归稳定，但由此罗马驻军减少，守备也有所削弱。在盟军登陆安齐奥时，凯塞林已感到力不从心。
虽然略有措手不及，凯塞林仍快速集结兵力，调来驻意大利北部、由埃贝哈德·冯·马肯森大将指挥的第14集团军，再从卡西诺前线抽调第29与第90装甲掷弹兵师，并从第10集团军抽调来第26装甲师，最高统帅部也从其他战场调来一些师，以期控制局势。到了二月，凯塞林终于能对盟军登陆的安齐奥发动攻击，但他的部队实力不足以粉碎敌军的滩头阵地，情势僵持不下，对此他归咎于自己、最高统帅部和马肯森犯了几个原可避免的错误。
另一方面，在卡西诺艰苦战斗的盟军于1944年2月终于即将突破利里谷。为了守住“卡西诺堡垒”，凯塞林于2月26日调来了训练完善、实力完整的德军第1空降师。结果整个三月里，盟军付出大量的伤亡和庞大的弹药消耗，但仍无法突破古斯塔夫防线。
1944年5月11日，英军将领哈罗德·亚历山大发动了“王冠行动”，终于突破了古斯塔夫防线，德军第10集团军也被迫撤出，行动中第10集团军与第14集团军之间一度出现缺口，有被盟军围歼的危险。因此，凯塞林将马肯森解职，由约阿希姆·雷梅尔森装甲兵上将取而代之。对德军来说幸运的是，美军的马克·克拉克中将由于对占领罗马的行动过于专注，并未考虑到自军目前拥有的优势，才令第10集团军有机会可撤到下一条防线—拉西米恩防线，与第14集团军合流，再进行撤离行动。
由于凯塞林于这些作战中的表现，希特勒于1944年7月19日在东普鲁士拉斯滕堡的狼穴基地授予其钻石橡叶带剑骑士铁十字勋章。隔天，狼穴发生了试图刺杀希特勒的政变行动，凯塞林当晚自戈林那里获得此消息，接着如同许多的德军高级将领，凯塞林发了一通电报给希特勒，重申其对后者的忠诚。
整个1944年7与8月，凯塞林又打了一场顽强的后卫战，并逐步将军队撤至座落于佛罗伦萨北部的另一条主防线—哥德防线。在该地，凯塞林完全遏止了盟军的攻势。在9月与10月期间的激烈战斗中，凯塞林自己也受了伤：1944年10月25日，凯塞林的座车被路边飞出的炮弹破片击中，他本人头部与脸部受到重伤，之后直到1945年1月才回去指挥。
由于凯塞林的干涉命令，许多深具艺术历史背景的意大利城市免遭战火破坏，其中包括罗马、佛罗伦萨、锡耶纳和奥尔维耶托；在某些情况下，如意大利知名的古迹——“老桥”则被下令装设诡雷，而非予以炸毁。然而其他同样历史悠久的佛罗伦萨桥梁则在凯塞林的命令下被摧毁，除了用于诱杀盟军的老桥外，该桥两端的建筑物皆予以摧毁，以延缓盟军跨越阿诺河。另外，凯塞林也支持将罗马与基耶蒂设为不设防城市的决定。其实，就防守台伯河而言，罗马城有着很高的战术价值。由于这些城市并未进行“非军事化”的行动，并仍是政府与工业中心，盟军未曾承认其不设防声明。故在德军不停发出《不设防宣言》的情况下，盟军仍轰炸了罗马超过50次，佛罗伦萨也遭到过空袭。在这种情况下，不设防城市的地位变得毫无意义。
卡西诺山（monte cassino）的修道院是一处绝佳的观测点，但为了保护这座建筑，凯塞林没有赋予其军事用途。但因为盟军不相信德军没有利用这座修道院来充当炮兵观测点，最终凯塞林的努力仍失败了：1944年2月15日清晨，142架b-17空中堡垒轰炸机、47架b-25米切尔型轰炸机和40架b-26 中型轰炸机向修道院投掷了1150吨的高爆炸药和燃烧弹，将这座颇具历史的修道院化作一片瓦砾。凯塞林知道，一些从卡西诺山转移走的艺术品最终落到了嗜好收藏文物的戈林的手中，他也曾将一些洗劫文物的士兵枪决。德国人拒绝让意大利政府接管艺术品，因为他们担心“意大利人会把它们都卖给瑞士”。1945年盟军的一份调查报告显示，意大利的文化珍宝在战争中所受损失较小。由于凯塞林对文物的个人兴趣与所做努力，大量的艺术品得以幸存。