織田信長的桶狹間之戰為世人所熟知，他也因這一戰而天下聞名，由此開始了崛起之路，而今川義元則是成了織田信長的背景闆，給世人留下了“愚将”的印象，其實縱觀今川義元一生，他依然是一位非常出色的武将。
一
天文五年（1536），今川家家督今川氏輝英年早逝，其兩個弟弟梅嶽承芳和玄廣惠探對繼承人的位置虎視眈眈。梅嶽承芳由于得到了壽桂尼和重臣太原雪齋的支援而擊殺了玄廣惠探奪得家督之位，并得到了将軍足利義晴的賜字，改名為今川義元。
今川義元一直以來的夢想就是進軍京都，成為執掌天下的“天下人”，可是他的兩位鄰居武田和北條卻對其并不友善，在今川家軍師太原雪齋的主導下，武田，北條和今川結成了三國同盟，關東鐵三角的成立讓這個三個強國都能安心對外擴張。
後方穩固的今川義元将目标轉向了西邊的三河國，三河國的松平家雖然能征善戰，可他的兩邊是今川家和織田家兩個強敵，很難對外發展。
當時對三河國威脅最大的是尾張大名織田信秀，他多次侵入三河國，為了遏制織田信秀的侵攻，松平家向今川家求救，雖然最終保住了部分領地，可是三河國已經支離破碎。
天文十六年，今川家逼迫松平家交出人質松平竹千代（日後的德川家康），不過在護送的過程之中護送者反而叛向織田家，今川家出兵與織田軍交戰小豆坂，最終讓織田家交出了松平竹千代，随着松平家家督松平廣忠的死去，今川義元迅速的控制了三河，成為擁有駿河，遠江，三河三國的強大大名。
二
今川義元在禮儀上效仿京都公卿，将牙齒塗成黑色，今川家本就是将軍家的分支，曆來有“足利斷絕吉良繼，吉良斷絕今川繼”的說法，因而他着迷于京都文化也是無可厚非的。
将三國穩定下來之後，今川義元着手準備繼續西進，而他的對手，就是尾張織田家，而此時的織田家家主就是那位被稱為“尾張的大傻瓜”的織田信長。
永祿三年（1560），今川義元親率大軍從駿府出發，跨越三大領國進入尾張，今川軍先鋒松平元康（德川家康）部隊進入沓挂城，而這段時間内今川義元的部隊就在途中的桶狹間山附近休息，這樣一來就暴露了自己中軍薄弱的弱點。
三
五月十九日早上，今川義元率領中軍五千人慢悠悠地開往大高城，并在中午抵達桶狹間休息，此時，松平元康的部隊已經攻克丸根，鹫津，今川義元喜不自勝。
但是到了下午一點， 突然天下大雨，今川軍散開避雨，而織田信長的部隊已經全部集結在樹林之中潛伏，2點，天空放晴，織田信長率軍對今川義元發動總攻。
據說今川義元由于過度肥胖而無法騎馬，隻能乘轎子出征，但轎子太過惹眼，織田軍很快就發現了他的位置。最終今川義元被織田軍兩個無名小将讨取，一代霸主就此喪命在了“上洛”的途中。
今川義元的死對于今川家來說絕對是一個晴天霹靂，而且繼任的家督今川氏真颟顸無能，終于在武田鐵騎的逼近下滅亡。