1962年的香港，兩對年輕夫妻成為出租房鄰居，但周太太和陳先生的關系竟然發展成彼此婚外情的對象，而周慕雲（梁朝偉飾）和陳先生的太太蘇麗珍（張曼玉飾）則對此一無所知。
後來，周慕雲和蘇麗珍發現了各自太太（先生）的婚外情，周和蘇兩個被婚姻傷害的的人開始見面。
面對丈夫的出軌，蘇麗珍為自己的欲望尋找出路，結果卻進退失據。面對房東等一衆人的流言蜚語，她有意疏離周慕雲，不敢讓周慕雲送自己回家，甚至連周慕雲送的傘也不敢打。但當周慕雲要離開時，她開始流露出不舍之情。周慕雲在蘇麗珍的鼓勵下，開始着手寫武俠小說。
流言蜚語讓兩人發現自己心底的秘密：他們互相深愛上了對方，然而卻受到道德倫理的限制并為之痛苦：我以為我不會像他們那樣，原來會的。
在婚姻崩潰瓦解之際，周慕雲買了一張去新加坡的船票，并問她：“如果多一張船票，你會不會跟我走？”最終，周慕雲獨自離開香港。
兩人始終若即若離、暧昧不清。牌局上，巷子裡，樓梯上，一次次的眼神交錯，欲語還休。一個想追，一個想躲。一個追不上，一個躲不開。
所謂的花樣年華，其實就是“暧昧的時光”，在愛情還沒有被确認的時候，你來我往，燈明燈暗，人影交錯，人聚人散。
時間從不為誰停留，他走了，她也走了，他們轉身，從此走進另一個故事裡，隻留下那些疏離、寂寞、無奈、暧昧的情緒永遠在低語訴說着。
如果當天她真的答應跟他走，他們現在會不會還在一起？